본 연구에서는 참깨 내 리그난 성분 중 하나인 sesamol의 신체 내 대사과정을 이해하고 항산화 활성이 있는지 측정하고자, 생후 8주령의 Sprague Dawley수컷 흰쥐 20마리를 control군(n=10)과 0.5% sesamol군(n=10) 급여군으로 나누어 3주간 사육한 후 조직 중 sesamol 대사물을 측정하고 조직의 과산화 지질 함량, glutathione 함량, glutathione-5-transferase활성 및 항산화 효소 활성 분석을 실시하였다. 실험결과 실험동물의 장기무게에 있어 간과 신장 모두 일반식이군에 비해 sesamoi 급여군의 무게가 약간 높게 나타났고, 간 조직 내 glutathione함량은 일반식 이 가 sesamol를 급여한 군보다 높게 나타나 sesamol의 급여로 인한 glutathiones-transferase활성 증가에 전자공여체로 작용했기 때문인 것으로 생각된다. Sesamol이 간 조직 내 glutathlone perokidase 활성에 미치는 영향을 측정 한 결과 sesamol 급여 군이 일반식이군에 비해 유의적으로 높은 수치를 나타내어 sesamol이 생체내에서 glutathione peroxidase의 활성을 높여줌을 확인할 수 있었으며 sesamol을 급여함에 따라 catalase활성 또한 증가되는 것을 확인할 수 있었다. HPLE를 이용한 sesamol의 대사산물의 측정 결과 sesamol을 섭취시킨 쥐의 간과 신장에서 sesamol peak가 확인되었으나 대장과 소장, 췌장 및 위에서는 sesamol peak가 발견되지 않았다. 또한 FAH-MS spectrum측정 결과 분자량 138의 sesamol과 기타 241과 259의 intense를 나타내는 미지의 분자량을 측정하였으나, 물질 양이 적어 동정에는 이르지 못했다. 이상의 결과로 sesamol의 생체내에서 항산화redoxsystem을 거쳐 대사되고 간과 신장에 축적되어 항산화 효과를 나타내었다.
아마인의 유용성분에 대해서 알아보고 가열과정을 통한 성분변화 및 다른 종유작물과 유지의 물리화학적 성분과 비교, 평가하였다. 조지방은 37~43%, 탄수화물은 30~35%, 조단백질은 18~23%, 조회분은 3~4% 그리고 수분 함량은 0.2~6.8%의 함량을 나타내었다. 식이섬유 함량은 생아마인보다 가열 처리한 볶음 아마인에서 SDF의 함량이 증가한 것을 알 수 있었다. 하지만 상대적으로 IDF의 함량도 감소하기 때문에 TDF의 함량은 큰 차이를 보이지 않았다. 그리고 총 식이섬유 함량은 28~31%로 높은 함량을 보였다. 또한 아마인의 주요 유용성분을 살펴본 결과, 비타민은 ${\gamma}$-tocopherol(E), 아미노산은 agrginine, aspartic acid, glutamic acid가 높은 함량을 보였다. 이들은 생아마인보다 볶음 아마인에서 낮은 함량을 나타내었다. 아마인의 무기물 함량을 분석한 결과, 칼슘, 칼륨, 마그네슘, 인이 주요 구성성분이었다. 물리화학적인 특징으로 요오드가, 비누화가, 산가를 분석하였으며, 브라운 아마인유는 각각 204.1 g/100 g, 193.6 mg/g, 1.59 mg/g을 나타내었으며, 골드 아마인유는 각각 203.0 g/100 g, 189.9 mg/g, 2.35 mg/g으로 조사되었다. 아마인유의 지방산 함량에서는 전체적인 구성 비율을 볼 때 ${\alpha}$-linolenic acid(ALA, C18:3n-3)가 약 55.5~56.1% 로 가장 높은 함량을 차지하였다. 그리고 브라운보다는 골드 아마인유의 ${\alpha}$-linolenic acid의 함량이 약간 높았다. 높은 ${\alpha}$-linolenic acid 함량은 아마인유가 오메가-3 지방산이 강화된 식품 개발에 좋은 자원이 될 것으로 사료된다. 또한 다가 불포화지방산 함량이 약 71%로 함유되어 있으며, ${\alpha}$-linolenic acid 등 필수지방산의 함량이 높아 식품의 영양학적인 의의가 크며, 양질의 식용유로 사용 가능할 것이다.
The contents of lignan, protein, and oil of nine Sesamum indicum cultivars were analyzed. To determine the lignan contents, sesamin 1 and sesamolin 2 were isolated from the ethylacetate extracts of the Suwon cultivar, and the structures were fully characterized by spectral and physical methods. The seeds of nine cultivars were screened for two lignans, which were determined by HPLC using a $C_{18}$ reversed phase column coupled with a photodiode array detector. Suwon cultivar showed the highest concentration (1: $6.24{\pm}0.04$ and 2: $3.58{\pm}0.01\;mg/g$), whereas Soonheuk displayed the lowest (1: $0.91{\pm}0.01$ and 2: $0.73{\pm}0.01\;mg/g$). The average content ratio of sesamin 1 (3.64 mg/g) was significantly higher than that of sesamolin 2 (2.57 mg/g). The protein content ranged from $21.52{\pm}0.35$ to $31.22{\pm}0.25%$, Suwon containing the highest level and Soonheuk had the lowest. Kwangbaek showed the highest oil level ($49.84{\pm}0.40%$), while Soonheuk exhibited the lowest ($42.52{\pm}0.05%$). Sesamin 1 exhibited a stronger radical-scavenging activity in the ABTS ($IC_{50}:\;63.2{\pm}2.4\;{\mu}M$) than its DPPH radical-scavenging activity ($IC_{50}>200\;{\mu}M$). These results lead to the conclusion that lignan content is affected by protein and oil contents. Concentration of the chemical components in the cultivars could be a key factor in the selection process of a high quality species.
최근 홍화씨의 세로토닌유도체, 리그난 및 플라보노이드와 같은 화합물은 에스트로겐${\cdot}$항에스트로겐 활성을 갖는 식물 유래의 diphenol 화합물인 phytoestrogen 물질로 작용할 수 있음이 밝혀지면서 이를 함유하고 있는 홍화씨추출물[safflower (Carthamus tinctorius L.) seed extract]의 피부주름 개선효과가 기대되고 있다. 본 연구진은 이전에 홍화씨추출물은 피부세포의 산화를 막아주는 항산화작용을 지니고 있으며, 아울러 피부의 matrix protein을 만들어내는 섬유아세포 증식을 촉진할 뿐만 아니라 피부의 구조를 이루고 있는 엘라스틴 단백질을 분해하는 elastase의 활성 저해효과를 보고한 바 있다. 이러한 연구 배경에서 본 연구에서는 홍화씨추출물의 피부주름 개선효과를 알아보기 위해 콜라겐 발현효과 및 MMP-1 발현 억제효과를 각각 측정하였다. 그 결과 홍화씨추출물의 콜라겐 발현효과는 레티놀보다 우수하였으며, 아울러 MMP-1 발현 저해효과는 올레산과 유사하게 농도 의존적으로 저해되었다. 또한 $0.1\%$ 홍화씨추출물 함유 크림은 대조군(홍화씨추출물 미함유 크림)에 비하여 피부주름 개선 효과가 크게 나타났다. 이러한 결과를 볼 때 홍화씨추출물은 주름개선용 기능성화장품 신소재로의 사용이 기대된다.
Biological activity of phenolic compounds in seeds and leaves of safflower (Carthamu tinctorius L.) were evaluated using several in vitro and in vivo assays. Six phenolic constituents were isolated from the seeds and identified as N-feruloylserotonia, N- (p-coumaroyl)serotonin, matairesinol, 8′-hydroxyarctigenin, acacetin 7-O-$\beta$-D-glucoside (tilianine) and acacetin. Six phenolic compounds exhibited considerable antioxidative activity, and especially two serotonins showed potent DPPH radical scavenging activity and antiperoxidative activity against rat liver microsomal lipid peroxidation induced by the hydroxyl radical generated via a Fenton-type reaction. Additionally, six phenolic compounds possessed comparable cytotoxicity against three cancer cells, Hela cell, MCF-7 and HepG2 cell, and particularly acacetin and its glycosides had the most potent cytotoxicity. Moreover, we found that feeding safflower seeds attenuated bone loss, and lowered levels of plasma and liver lipids in ovariectomized rats. Serotonins, lignans and flavones stimulated proliferation of the osteoblast-like cells in a dose-dependent manner (10$^{-15}$ ~10$^{-6}$ M), as potently as E$_2$ (17$\beta$-estradiol). Particularly, serotonins were mainly responsible for bone-protecting and lipid lowering effects in ovariectomized rats. Meanwhile, eight flavonoids, including a novel quercetin-7-O-(6"-O-acetyl)-$\beta$-D-glucopyranoside and seven kown flavonoids, luteolin quercetin, luteolin 7-O-$\beta$-D-glucopyranoside, luteolin-7-O-(6"-O-acetyl)-$\beta$-D-gluco-pyranoside, quercetin 7-O- -glucopyranoside, acacetin 7-O-$\beta$-D-glucuronide and apigenin-6-C-$\beta$-D-glucopyranosyl-8-C-$\beta$-D-glucopyranoside were first isolated and identified from safflower leaf. Among these flavonoids, luteolin-acetyl-glucoside and $\beta$quercetin- acetyl-glucoside showed potent antioxidative activities against 2-deoxyribose degradation and lipid peroxidation in rat liver microsomes. Luteolin, quercetin and their corresponding glycosides also exhibited strong antioxidative activity, while acacetin glucuronide and apigenin-6, 8-di-C-glucoside were relatively less active. Finally, changes in phenolic compositions were also determined by HPLC in the safflower seed and leaf during growth stages and roasting process to produce standardized supplement powerds. These results suggest that phenolic compounds in the roasted safflower seed and leaf may be useful as potential sources of therapeutic agents against several pathological disorders such as carcinogenesis, atherosclerosis and osteoporosis.
홍화씨를 이용한 골다공증 및 고지혈증 예방용 건강기능식품을 개발하기 위한 연구의 일환으로 홍화씨의 소화성, 기능성 및 기호성을 증대시킬 수 있는 방안으로 발아홍화씨를 제조하여 일반성분 및 기능성성분(지방산, tocopherols, 수용성아미노산 및 페놀화합물)의 함량을 홍화씨와 비교 분석하였다. 홍화씨는 발아하면서 조단백질과 조지방은 감소한 반면, 가용성 무질소물, 조섬유소 및 회분은 다소 증가하는 경향을 나타내었으며, linoleic 및 oleic aicds가 약 80% 이상 거의 대부분을 차지하고 있었으며, 그 외 palmitic, stearic 및 arachidic acids가 주요 지방산으로 나타났고, 발아에 따른 지방산의 조성 비율은 거의 변화가 없었다. 홍화씨와 발아홍화씨의 $\alpha$-tocopherol 함량은 각각 744.7 및 809.0 mg%로서 발아 후 64.3 mg% 증가하였으며, 홍화씨의 주된 아미노산으로 asparagine, arginine, proline, glutamic acid가 차지하고 있었으며, 발아함에 따라 그들의 함량이 크게 증가하였고, 특히 threonine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, lysine 및 histidine 등의 필수아미노산 함량이 크게 증가하였다. 홍화씨에는 3종의 리그난(8'-hydroxyarctigenin 4'-O-$\beta$-D-glucoside, 8'-hydroxyarctigenin 및 matairesinol)과 4종의 세로토닌유도체[N-feruloylserotonin 5-O-$\beta$-D-glucoside, N-feruloylserotonin, N-(pcoumaroyl)-serotonin 5-O-$\beta$-D-glucoside, N-(p-coumaroyl)serotonin] 그리고 2종의 플라보노이드(acacetin 7-O-$\beta$-D-glucuronide, acacetin) 화합물이 존재하였으며, 발아함에 따라 세로토닌유도체를 함유한 모든 페놀화합물의 함량은 다소 감소하는 경향을 나타내었다. 이와 같이 홍화씨를 발아함에 따라 섬유소 및 유용 기능성성분의 증가와 더불어 설사를 유발하는 고미성분의 감소 그리고 소화성 및 기호성을 떨어뜨리는 홍화씨 껍질의 분리 및 효율성 확대를 이룰 수 있기에 향후 발아홍화씨는 항골다공증 및 항고지혈증 건강기능식품 소재로서 개발 가능성이 높다고 사료된다.
항경련 활성을 보인 오미자의 열매로부터 활성물질을 분리하기 위하여 MeOH로 추출하고, 추출물을 EtOAc, n-BuOH 및 물로 분배, 추출하였다. 얻어진 각 분획에 대하여 중추 신경계에서 억제성 신경전달물질로 알려진 ${\gamma}-aminobutyric$ acid(GABA)의 대사조절효소들인 succinic semialdehyde reductase (SSAR) 및 succinic semi-aldehyde dehydrogenase(SSADH)의 활성을 측정하였다. 활성 억제효과를 나타낸 EtOAc 분획으로부터 silica gel column comatography를 반복하여 sesquiterpene 및 sterol 배당체 각 1종, lignan화합물 4종을 분리, 정제하였다. 각각의 화학구조는 NMR, MS 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여, chamigrenal, daucosterol, gomisin A, gomisin H, gomisin N 및 schizandrin으로 동정하였다. 각 화합물에 대하여 활성을 측정한 결과, schizandrin을 SSADH와 1시간 전처리하였을 때 효소의 활성은 65% 억제되었으며, daucosterol의 경우에는 같은 조건에서 SSAR의 활성을 80% 억제하는 것을 관찰할 수 있었다.
생강나무 목부를 80% methanol로 추출, 농축하였으며, 얻어진 추출물을 ethyl acetate (EtOAc), butanol (n-BuOH) 및 $H_2O$로 분배, 추출하였다. 이 중 EtOAc 분획과 n-BuOH 분획에 대하여 silica gel, octadecyl silica gel (ODS) 및 Sephadex LH-20 column chromatography를 반복 수행하여 2종의 lignan과 3종의 flavonoid 화합물을 분리하였다. 분리한 화합물의 구조는 NMR, MS 및 IR 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여 asarinin (1), (+)-catechin (2), (-)-epicatechin (3), hyperin (4) 및 nudiposide (5)로 구조 동정하였다. Asarinin (1)과 nudiposide (5)는 생강나무에서 이번에 처음으로 분리되었다.
오미자 추출물의 n-hexane 분획으로부터 open column chromatography, 분취용 HPLC 등 여러 가지 크로마토그라피를 이용하여 총 15종의 화합물을 분리하였다. 분리된 화합물들은 각각의 기기분석 데이터를 문헌치와 비교하여, 각각 wuweizisu C (1), gomisin N (2), deoxyschisandrin (3), gomisin A (4), schisandrin (5), chamigrenal (6), schisanlactone D (7), methylgomisin O (8), angeloylgomisin O (9), (-)-gomisin $L_2$ (10), schisandronic acid (11), (-)-gomisin $L_1$ (12), (+)-gomisin $K_3$ (13), gomisin J (14), tigloylgomisin H (15)으로 동정하였다. 이들 중 methylgomisin O (8)는 이 식물에서 처음으로 분리되었다. 분리된 화합물들은 HL-60 (human leukemia), HeLa (human cervical carcinoma) 및 MCF-7 (breast cancer cells) 세포주에 대하여 세포독성 실험을 실시하였다. 그 결과 화합물 7, 8 및 9는 HL-60 세포주에 대하여 각각 7.37, 6.60 및 $8.00{\mu}M$의 $IC_{50}$로 비교적 강한 세포독성 효과를 나타냈다. 화합물 6은 MCF-7에 대하여 $IC_{50}$$30.50{\mu}M$로 적정한 세포독성을 나타냈다. 그리고 화합물 8은 HeLa cells에 대하여 $IC_{50}$$1.46{\mu}M$로 비교적 강한 세포 독성으로 나타냈다.
볶은 참기름의 제조공정 단계에 따른 산화방지제의 함량 및 산화특성 변화를 볶은 참깨를 압착한 압착유, 1차 여과유, 2차 및 3차 여과유를 사용하여 살펴보았다. 또한, 제품유인 3차 여과유를 $25^{\circ}C$에서 어두운 곳에서 18개월 동안 저장하면서 산화안정성과 산화방지제 함량을 평가하였다. 제조공정에 따른 참기름의 점도는 1, 2, 3차 여과과정에 의해 감소하였고, 유리지방산값은 증가하였으나 과산화물값은 변화가 없었다. 참기름의 세사민, 세사몰린 및 토코페롤 함량은 3차 여과유에서 높았으나 3차 여과유의 세사몰 함량은 유의하게 낮았다. 제품유를 $25^{\circ}C$ 어두운 곳에서 저장하는 동안 유리지방산값과 과산화물값은 각각 저장 3개월, 9개월 이후 증가하였으나, 그 값은 매우 낮았다. 세사몰, 세사민, 세사몰린 및 토코페롤은 제품유를 $25^{\circ}C$ 어두운 곳에서 저장하는 18개월동안 분해되었으며 리그난 화합물이 토코페롤에 비해 안정하였다. 볶은 참기름에 존재하는 리그난 화합물과 토코페롤 중 세사몰과 ${\alpha}$-토코페롤이 참기름의 저장 중 산화안정성에 가장 큰 영향을 주었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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