• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제32권12호
• /
• pp.4176-4178
• /
• 2011

The reaction of (chlorocarbonyl)phenyl ketene, with readily available benzhydroxamic acid derivatives, such as benzhydroxamic acid, 4-chlorobenzhydroxamic acid, 3-nitrobenzhydroxamic acid, 4-methylbenzhydroxamic acid, N-hydroxy-3-oxo-3-phenylpropionamide, N-hydroxy-2-phenylacetamide, affords isoxazolone derivatives in high yields in a one step procedure. The formation of the products proceeds by a mechanism, that involves replacement of chlorine of the ketene, by benzhydroxamic acids, followed by rapid ring closure of this intermediate to form isoxazolone derivatives.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제33권1호
• /
• pp.275-277
• /
• 2012

• 한국환경농학회지
• /
• 제15권2호
• /
• pp.239-245
• /
• 1996

Hydrazone 결합을 지닌 화합물 중 농용으로 사용되는 것은 ferimzone, drazoxolon, metazoxolon 등으로 그 수가 매우 제한되어 있다. 본 연구에서는 hydrazone 결합 및 유사 결합구조인 formamidine, triazene 등의 toxophore로서 작용 여부를 규명하고자 하는 시도의 일환으로 일차적으로 hydrazone계 화합물 중 isoxazolone 유도체를 합성, 살균력을 검정하였다. Ethyl acetoacetate와 hydroxyl amine에서 합성된 isoxazolone에 aromatic diazonium coupling을 통하여 최종 산물을 얻었다. 합성된 16종 화합물들의 항균 활성을 Rhizoctonia solani, Colletotrichum gloeosporioides, Cladosporium cucumerinum, Pythium ultimum에 대하여 검정한 결과, 난균강에 속하는 Pythium ultimum에 강한 활성을 보였으며 이를 공시 균주로, $EC_{50}$을 계산하여 그 활성 정도를 비교하였다. p-methyl, o-fluoro, m-chloro 치환체가 강한 활성을 보였다.

• 농약과학회지
• /
• 제5권4호
• /
• pp.20-26
• /
• 2001

기질 물질로서 일련의3-phenyl-2,5-dihyoisoxazol-5-one(A) 및3-phenylisoxazole(B)유도체는 친핵성 첨가-제거반응($Ad_{N-E}$)으로 (A)가 (B)보다 높은 수율로 합성되었으며 정량적인 구조와 저항성(PRC) 및 감수성(SPC) 고추역병균(Phytophthora capsici)에 대한 살균 활성과의 관계(QSAR)를 검토하였다. 두 균주에 대한 살균활성은 공통적으로 benzoyl고리에 결합된 치환기의 폭인 $B_2$ 상수의 적정값(약$4.0{\AA}$)에 의존적(RPC: $(B_2)_{opt.}=3.74{\AA}$ 및 SPC: $(B_2)_{opt.}=3.99{\AA}$)이었으며 치환기가 RPC에는 전자끌게로 작용한 반면에 SPC에는 전자 끌게로 작용하지 않았다. Free-Wilson 분석결과, RPC 및 SPC, 두 균주에 대한 살균활성은 (A)가 (B)보다 컸으며 할로겐과 acetyl-치환체가 기여하였고, RPC에는 cyano, methoxy 및 methyl-치환체 등이 선택적으로 기여하였다.