• 제목/요약/키워드: Isorhamnetin derivatives

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Isolation of Quercetin and Isorhamnetin Derivatives and Evaluation of Anti-microbial and Anti-inflammatory Activities of Persicaria glabra

  • Manivannan, R.;Shopna, R.
    • Natural Product Sciences
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    • 제21권3호
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    • pp.170-175
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    • 2015
  • The present study aims to detect the rare flavonoids isolated from the leaves of Persicaria glabra. The known flavonoids: quercetin (1), isorhamnetin (2), avicularin (3) and new one isorhamnetin-3-O-α-L-(6''-E-p-coumaroyl)-rhamnoside (4) were identified by HPLC, UV, IR and NMR. P. glabra has used traditionally for its analgesic, anti-inflammatory and anti-rheumatic properties. To find out the ingredients responsible for the efficiency of this plant, we have used to study the anti-microbial and anti-inflammatory activities of different extracts.

Nitric Oxide Inhibitory Constituents from Fruits of Opuntia humifusa

  • Kang, You-Jeng;Kim, Hae-Young;Lee, Chul;Park, So-Young
    • Natural Product Sciences
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    • 제20권3호
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    • pp.211-215
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    • 2014
  • Opuntia humifusa, also called as Cheonnyuncho, is a cactus widely cultivated in southern regions of Korea. It has been known to have diverse biological activities, but most of the studies were performed with the MeOH extracts or solvent-partitioned fractions. Furthermore, the efforts to identify the responsible compounds for the biological activities are very limited. In this study, we tested the inhibitory effect of extracts and solvent-partitioned fractions of O. humifusa against LPS-induced nitric oxide (NO) production in Raw264.7 cells. The butanol fractions of O. humifusa efficiently inhibited the production of NO in Raw264.7 cells, but it was not due to the reduction of cell viability. Bioassay-guided isolation of butanol fractions of O. humifusa allowed the isolation of three flavonoids isorhamnetin 3-O-${\beta}$-$\small{D}$-galactosyl-4'-O-${\beta}$-$\small{D}$-glucoside (1), isorhamnetin 3,4'-di-O-${\beta}$-$\small{D}$-glucoside (2) and isorhamnetin 3-O-${\beta}$-$\small{D}$-(6-O-${\alpha}$-$\small{L}$-rhamnosyl)glucoside (3), and one lignan syringaresinol O-${\beta}$-$\small{D}$-glucopyranoside (4). Among them, isorhamnetin 3-O-${\beta}$-$\small{D}$-galactosyl-4'-O-${\beta}$-$\small{D}$-glucoside (1) and isorhamnetin 3,4'-di-O-${\beta}$-$\small{D}$-glucoside (2) exhibited the moderate inhibitory effects against LPS-induced NO production. This is the first time to report anti-inflammatory effects of these compounds.

New Flavonol Glycosides from Leaves of Symplocarpus renifolius

  • Whang, Wan-Kyunn;Lee, Moo-Taek
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제22권4호
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    • pp.423-427
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    • 1999
  • A study was carried out to evaluate flavonol glycosides in leaves of Symplocarpus renifolius (Araceae). From the water fraction of the MeOH extract, three new flavonol glycosides were isolated along with three known compounds, Kaempferol-3-O-$\beta$-glucopyranosyl-($1{\rightarrow}2$)-$\beta$-D-glucopyranosyl-7-O-$\beta$-D-glucopyranoside, quercetin-3-O-$\beta$-D-glucopyranosy-1-($1{\rightarrow}2$)-$\beta$-D-glucopyranoside, and caffeic acid. The structures of the new flavonol glycosides were elucidated by chemical and spectral analyses a quercetin-3-O-$\beta$-D-glucopyranosyl-($1{\rightarrow}2$)-$\beta$-D-glucopyranosyl-7-O-$\beta$-D-glucopyranoside, isorhamnetin-3-O-$\beta$-D-glucopyranosyl-(1 2)-$\beta$-D-glucopyranosyl-7-O-$\beta$-D-glucopyranosdie, and quercetin-3-O$\beta$-D-glucopyranosyl-($1{\rightarrow}2$)-$\beta$-D-glycopyranosyl-7-O-($6^{IIII}$-trans-caffeoyl)-$\beta$-D-glucopyranoside.

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Hybridization of Quercus aliena Blume and Q. serrata Murray in Korea - Analyses of Morphological variation and Flavonoid chemistry -

  • Park, Jin Hee;Park, Chong-Wook
    • 한국환경생태학회지
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    • 제29권2호
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    • pp.145-161
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    • 2015
  • This research was conducted in order to understand the hybridization between Quercus aliena Blume and Q. serrata Murray in Korea which show wide range of morphological variations within species and interspecific variations of diverse overlapping characteristics caused by hybridization. Morphological analysis (principal components analysis; PCA) of 116 individuals representing two species and their intermediates were performed. As a result, two species were clearly distinguished in terms of morphology, and intermediate morpho-types assumed to be hybrids between the two species were mostly located in the middle of each parent species in the plot of the principal components analysis. There was a clear distinction between two species in trichome distribution pattern which is an important diagnostic character in taxonomy of genus Quercus, whereas intermediate morpho-types showed intermediate state between two species' trichome distributions. Forty-two individuals representing two species and their intermediates were examined for leaf flavonoid constituents. Twenty-three flavonoid compounds were isolated and identified: They were glycosylated derivatives of flavonols, kaempferol, quercetin, isorhamnetin and myricetin. The flavonoid constituents of Q. aliena were five glycosylated derivatives: kaempferol 3-O-galactoside, kaempferol 3-O-glucoside, quercetin 3-O-galactoside, quercetin 3-O-glucoside, and Isorhamnetin 3-O-glucoside. The flavonoid constituents of Q. serrata had 20 diverse flavonol compounds including five flavonoid compounds found in Q. aliena. It was found that there is a clear difference in flavonoid constituents of Q. aliena and Q. serrata. Flavonoid chemistry is very useful in recognizing each species and putative hybrids. The flavonoid constituents of intermediates were a mixture of the two species' constituents and they generally showed similar characteristics to morpho-types. The hybrids between Q. aliena and Q. serrata showed morphologically and chemically diverse characteristics and it is assumed that there are frequent interspecific hybridization and introgression.

지리산 신갈나무와 졸참나무의 식물화학적 변이 양상 - 분류학적, 생태학적 의미 - (Phytochemical variation of Quercus mongolica Fisch. ex Ledeb. and Quercus serrata Murray (Fagaceae) in Mt. Jiri, Korea - Their taxonomical and ecological implications -)

  • 박진희
    • 한국환경생태학회지
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    • 제28권5호
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    • pp.574-587
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    • 2014
  • 본 연구에서는 우리나라 신갈나무(Quercus mongolica Fisch. ex Ledeb.)와 졸참나무(Q. serrata Murray) 두 종의 수직분포 양상을 관찰하고, 지리산 지역을 중심으로 두 종간의 교잡이입 및 유전자 전달 가능성을 식물화학적 분석을 통해 추론하고자 하였다. 우리나라의 신갈나무와 졸참나무의 수직분포는 위도에 따라 지역 간 차이가 난다. 중부지방에서는 신갈나무가 해발 100~200m의 낮은 고도에서부터 고재대에 이르기까지 널리 분포하나 남부지방의 경우 일반적으로 해발 300m 이하 저지대에서는 거의 분포하지 않으며, 졸참나무는 중부지방의 경우 저지대에서 주로 관찰되며 해발 500~700m이상에서는 거의 발견되지 않으나 남부지방의 경우 해발 1,000m이상에서도 관찰된다. 두 종은 분포대가 달라 신갈나무는 주로 높은 해발고도에서 졸참나무는 주로 낮은 해발고도에서 생육하나, 상당한 범위의 고도 구간에서 두 종은 혼생한다. 지리산 지역을 위주로 설악산, 소백산, 마니산 등에서 채집된 신갈나무와 졸참나무의 잎 플라보노이드 성분을 분석한 결과, 2종 37개체로부터 총 23종류의 서로 다른 화합물이 분리, 동정되었다. 이들 플라보노이드 화합물은 flavonol인 kaempferol, quercetin, myricetin 및 isorhamnetin에 당이 결합된 flavonol glycoside이었으며, 4 종류의 acylated flavonoid compound가 동정되었다. 이들 중 kaempferol 3-O-glucoside, quercetin 3-O-glucoside와 quercetin 3-O-galactoside 및 이들의 acylated compounds가 주요 성분으로 두 종의 모든 개체에서 나타났다. 신갈나무의 플라보노이드 조성은 졸참나무에서는 나타나지 않는 diglycoside인 quercetin 3-O-arabinosylglucoside가 분포하며, acylated compound인 acylated kaempferol 3-O-glucoside, acylated quercetin 3-O-galactoside 및 acylated quercetin 3-O-glucoside가 다량 분포한다는 점에서 졸참나무의 flavonoid 조성과 구분된다. 졸참나무의 flavonoid 조성은 3개의 rhamnosyl flavonol compounds가 전체 졸참나무 개체에 걸쳐서 나타나며 또한 신갈나무에 비해 다량으로 나타나고, diglycoside인 kaempferol 3-O-rhamnosylglucoside를 함유하는 특징을 갖는다. 두 종 개체들의 flavonoid 조성은 고도에 따라 종내 개체 간 변이가 있었으며, 동소적으로 분포하는 두 종의 개체들은 대체로 상대 종의 플라보노이드 조성을 정량적으로 또는 정성적으로 닮는 경향이 있었다. 이러한 사실은 지리산 지역에서 두 종간에 교잡이입을 통한 유전자 교환이 일어나고 있음을 강하게 암시한다. 이와 같은 상호 교배 및 교잡이입 가능성으로 볼 때, 형태적으로 신갈나무와 졸참나무의 중간적인 특징을 나타내는 물참나무는 두 종을 부모종으로 하는 교잡에 의해 생긴 잡종분류군일 가능성이 높은 것으로 사료된다.

설악산 신갈나무와 졸참나무의 플라보노이드 조성과 분류학적, 생태학적 의미 (Flavonoid Profiles of Quercus mongolica Fisch. ex Ledeb. and Q. serrata Murray (Fagaceae) in Mt. Seorak, Korea: Taxonomical and Ecological Implications)

  • 박진희
    • 생명과학회지
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    • 제24권10호
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    • pp.1092-1101
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    • 2014
  • 본 연구에서는 우리나라 설악산 지역을 중심으로 신갈나무와 졸참나무 두 종의 수직분포 양상을 관찰하고, 두 종간의 교잡이입 및 유전자 전달 가능성을 플라보노이드 분석을 통해 추론하고자 하였다. 중부지방인 설악산의 신갈나무와 졸참나무의 수직분포는 남부지방인 지리산에서와는 차이가 난다. 설악산의 경우, 해발 100 m 이상 거의 전 고도에서 신갈나무가 나타나나 졸참나무는 해발 500 m 이상에서는 드물게 나타나며 500 m 이하에서 신갈나무와 혼생한다. 지리산의 경우, 졸참나무의 수직 분포 범위는 해발 0-1,200 m로 설악산에 비해 훨씬 넓으며, 신갈나무는 높은 해발고도에서는 순림을 이루지만 해발 1,000 m 이하에서는 고도가 낮아질수록 빈도가 낮아지고 해발 300 m 이하에서는 거의 분포하지 않는다. 전반적으로 우리나라에서 신갈나무는 높은 고도에서, 졸참나무는 낮은 고도에서 생육하나 상당한 범위의 고도 구간에서 두 종은 혼생한다. 설악산 지역의 신갈나무와 졸참나무 32개체와 지리산 고지대 및 저지대에 분포하는 신갈나무, 졸참나무 각 1개체 등 총 34개체를 대상으로 잎의 플라보노이드 성분을 분석한 결과, 이들로부터 총 24종류의 서로 다른 화합물이 분리, 동정되었다. 이들 플라보노이드 화합물은 모두 flavonol인 kaempferol, quercetin, myricetin 및 isorhamnetin에 당이 결합된 flavonol glycoside이었으며, 이 중 5개는 acylated flavonoid compound이다. 이들 중 kaempferol 3-O-glucoside, quercetin 3-O-glucoside와 quercetin 3-O-galactoside 및 이들의 acylated compounds가 주요 성분으로 두 종의 모든 개체에서 나타났다. 신갈나무의 플라보노이드 조성은 acylated kaempferol 3-O-glucoside, acylated quercetin 3-O-galactoside 및 acylated quercetin 3-O-glucoside가 다량 나타나고, 졸참나무에서는 나타나지 않는 diglycoside인 quercetin 3-O-arabinosylglucoside가 분포하는 특징을 가진다. 졸참나무의 flavonoid 조성은 3개의 rhamnosyl flavonol compounds가 전체 졸참나무 개체에 걸쳐서 나타나고 또한 이들 compound가 신갈나무에 비해 다량으로 나타나는 특징을 갖는다. 신갈나무와 졸참나무 두 종간에는 이러한 정량 정성적인 플라보노이드 조성 차이와 함께 소량으로 분포하는 몇몇 compound들에 있어서 정성적인 차이도 나타나 두 종은 플라보노이드 조성에 있어 뚜렷이 구분된다. 한편, 두 종의 플라보노이드 조성은 고도에 따라 종내 개체 간 변이가 있으며, 동소적으로 분포하는 두 종 개체들의 플라보노이드 조성은 대체로 정량적 또는 정성적으로 상대 종의 플라보노이드 조성을 닮는 경향이 있었다. 이러한 현상은 두 종간에 교잡이입을 통한 유전자 교환이 일어나고 있음을 강하게 암시한다.