식물자원으로부터 식물병원균에 대한 항균물질을 탐색하고자 국내에서 재배한 40종의 약용식물 추출물을 대상으로 항균활성을 검색하였다. 우선, 각 식물을 methanol (MeOH)로 추출, 농축한 MeOH추출물을 시료로 하여 $2000{\mu}g/mL$ 농도수준에서 6가지 식물병에 대한 in vivo 방제효과를 조사하였다. 40종의 시료 중 14종의 시료가 적어도 한가지이상의 식물병에 대하여 90% 이상의 방제효과를 나타내었다. 벼 도열병, 토마토 역병 및 밀 붉은녹병에 대해서는 각각 8개, 7개 및 3개의 시료가 90% 이상의 효과를 나타내었으나, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병 및 보리 흰가루병에 대해서는 90% 이상의 방제효과를 보이는 시료는 없었다. 벼 도열병에 대하여 높은 활성을 보이는 당귀(Angelica gigas, 당귀(當歸))와 백지 (Angelica dahurica, 백지(白芷))의 MeOH추출물로부터 solvent partitioning과 column chromatography를 통하여 각각 1개 및 2개의 항균물질을 분리하였으며 이들 물질은 질량분석 및 핵자기공명분석에 의하여 모두 coumarin계 물질인 decursin, imperatorin 및 isoimperatorin으로 동정되었다. 구조와 항균활성간의 관계를 알아보기 위하여 분리한 3개의 물질을 7번 위치에 free hydroxyl기를 가지고 있는 umbelliferone (7-hydroxycoumarin)과 scopoletin (6-methoxy-7-hydroxycoumarin)과 비교하여 in vitro 및 in vivo 항균활성을 조사하였다. In vitro에서 균사생육억제활성을 조사한 결과, 이들 물질들은 대상식물병원 곰팡이에 대하여 50% 균사생육억제농도 ($IC_{50}$)가 대부분 $200{\mu}g/mL$ 이상으로 나타나 항균활성이 비교적 약한 것으로 나타났다. 또한 7번 위치에 hydroxyl기가 노출되어 있는 umbelliferone과 scopoletin보다는 7번 위치의 free hydroxyl기 대신에 cyclic alkoxy기로 존재하는 decursin과 imperatorin이 곰팡이에 대한 항균활성이 강한 것으로 나타났다. 특히, decursin과 imperatorin은 각각 Pythium ultimum과 Magnaporthe grisea에 대하여 $25{\mu}g/mL$ 이하의 $IC_{50}$를 보여 강한 항균활성을 나타냈다. In vivo 실험에서는 decursin과 imperatorin은 여섯 가지 식물병 중 벼 도열병에 대하여 항균활성이 높은 것으로 나타났으며, 다른 세 개의 물질은 식물병 방제활성이 거의 없는 것으로 나타났다. 이상의 실험결과 7-hydroxycoumarin계 물질들의 항진균활성과 관련하여 7번 위치에 free hydroxyl기가 있는 것보다는 이 hydroxyl기가 보다 안정한 cyclic alkoxy기로 치환되는 것이 높은 항균활성을 나타내는데 중요하다는 것을 알 수 있었다.
백지는 산형과(Umbelliferae)에 속하는 구릿대(Angelica dahurica)의 뿌리를 건조한 것으로, 다양한 약리작용을 하는 것으로 알려져 예로부터 한약재로 사용되어 왔다. 백지의 대표적인 활성 성분인 coumarin을 포함하여 다양한 성분이 알려져 있으며, 최근 백지의 다양한 생리활성이 보고되고 있다. 본 연구는 백지를 건강기능식품의 기능성 원료로 활용하고자, 백지의 지표성분 설정 및 이에 대한 UPLC 분석법을 확립하여 분석법 유효성 검증을 실시하였다. 백지의 지표성분으로는 oxypeucedanin hydrate, byakangelicol, oxypeucedanin, imperatoin, phellopterin, isoimperatorin의6종을 설정하였다. 분석법 유효성 검증은 특이성, 직선성, 검출한계, 정량한계, 정확성, 정밀성 등의 항목을 이용하여 확인하였다. 본 시험법에서 지표성분 6종은 서로 간섭없이 분리되어 특이성을 확인하였고, 결정계수의 값도 0.999 이상으로 나타나 높은 직선성을 나타내었다. 분석법 유효성 검증 결과, 지표 성분 6종의 RSD는 5% 이하로 나타났으며 90-110%의 범위의 회수율을 나타내 높은 정확성과 정밀성이 있는 것을 확인할 수있었다. 이러한 결과는 UPLC를 이용한 백지의 지표성분 분석법이, 새롭게 제시한 6종에 대해 적합한 동시분석 분석법임을 나타낸다. 따라서, 본 연구를 통하여 확립된 백지의 지표성분 분석법이 향후 백지(구릿대)의 건강기능식품 기능성 원료 개발을 위한 기초자료로 활용될 것으로 기대된다.
The ether extract from the roots of angelica clahurica was found to inhibit bovine lens aldose reductase (BLAR0 activity in vitro by 100% at 100.mu.g/ml. Systematic fractionation of the ether soluble fraction and subsequent active frctions monitorede by bioassy led to isolation of four furanocoumarins, isoimperatorin (I0, imperatorin (II), ter-O-methyl byakangelicin (III) and byakangelicin (IV), among which compound III and IV were identified as potential AR inhibitors, their $IC_{50}$ values being $2.8{\mu}M{\;}and{\;}6.2{\mu}M$, respectively. Galactosemic cataract formation tors, in rats treated with 40 g/kg/day of galactose was blocked almost completely throughout the exeprimental periods up to 44 days by i.p. administrations of byakangelicin (IV) at 50 mg/kg/day. In coincidence with the inhibitory action on cataract formation, the galactitol accumulation in rats treated with byakangelicin (IV) was found to be markedly prevented by approximately 80.5% compared to those of the contro. These results indicate that byakangelicin (IV), as a main principle of this plant, possesses high potential for a clinically useful drug of the future which prevents and/or improves sugar cataract as well as diabetic complications.
An, Ren-Bo;Park, Bo-Young;Kim, Jung-Hee;Kwon, Ok-Kyoung;Lee, Joong-Ku;Min, Byung-Sun;Ahn, Kyung-Seop;Oh, Sei-Ryang;Lee, Hyeong-Kyu
Natural Product Sciences
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제11권2호
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pp.79-84
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2005
Thirteen compounds were isolated from the roots of Angelica genuflexa through repeated silica gel column chromatography. Nine coumarins, isoimperatorin (1), osthol (2), demethylsuberosin (3), oxypeucedanin (4), heraclenin (5), pabulenol (7), umbelliferone (8), oxypeucedanin hydrate (9) and marmesinin (11), and four chromones, hamaudol (6), cimifugin (10), sec-O-glucosylhamaudol (12) and prim-O-glucosylcimifugin (13), were identified by physicochemical and spectroscopic analysis. Among these, compounds 3, 5, 6, 8, 12, and 13 were isolated for the first time from the roots of Angelica genuflexa. These coumarins and chromones were examined for their anticomplement activity. Demethylsuberosin (3) showed a weak anticomplement activity with an $IC_{50}$ value of $390\;{\mu}M$.
Liang, Chun;Lee, Kwang Jin;Cho, Chang-Won;Ma, Jin Yeul
Natural Product Sciences
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제20권2호
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pp.102-106
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2014
Gumiganghwal-tang (GMT) is a traditional herbal prescription used for treatment of the common cold, pain, and inflammatory diseases. Variations in the amounts of bioactive components of GMT and GMT fermented with 10 Lactobacillus strains were investigated by high-performance liquid chromatography coupled with diode array detection (HPLC-DAD). Simultaneous qualitative and quantitative analyses of eleven bioactive compounds (prim-O-glucosylcimifugin, liquiritin, cimifugin, baicalin, liquiritigenin, wogonoside, baicalein, wogonin, butylphthalide, imperatorin, and isoimperatorin) were performed, with comparison of their retention times (tR) and UV spectra with those of standard compounds. The amounts of baicalin (8.71 mg/g), liquiritigenin (5.28 mg/g) and butylphthalide (5.10 mg/g) were the major compounds in GMT. We found that L. fermentum KFRI 145 fermented wogonoside and baicalin to their aglycones, wogonin and baicalein, respectively. These results indicated that L. fermentum KFRI 145 has potential as a functional starter culture for manufacturing fermented GMT.
Five coumarins, psoralen (1), scopoletin (2), isoimperatorin (4), (+)-marmesin (5) and xanthotoxin (6), three chromones, cimifugin (3), hamaudol (7) and sec-O-glucosylhamaudol (10), one sterol, daucosterol (8) and one aliphatic alcohol, galactitol (9) were isolated from the root of Peucedanum japonicum. Their chemical structures were identified by the physicochemical and spectroscopic data by comparing literature values. Among them, compounds 9 and 10 were isolated for the first time from this plant. The anti-inflammatory effects of isolated compounds were examined on cyclooxygenase (COX), compounds 1, 2 and 7 showed inhibitory activity on COX-1 with $IC_{50}$ values of 0.88, 0.27 and 0.30 mM, respectively. In the test for COX-2 activity, only compound 7 showed significant inhibitory activity with the $IC_{50}$ value of 0.57 mM. The other compounds exhibited weak inhibitory or no inhibitory activity.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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