Three isoflavonoids having tyrosinase-inhibiting activity were isolated from the culture filtrate of Streptomyces sp. 20747. Their structures were determined by UV, EI-MS, 1H-NMR, 13C-NMR to be daidzein, daidzein 7-rhamnoside, and genistein 7-rhamnoside, which were competitive with substrate and had IC50 value of 14, 19, and 16 ng/ml, respectively to mushroom tyrosinase and did not inhibit melanin production of Streptomyces bikiniensis. Soybean meal as well as peptone were found to be a good nitrogen source for tyrosinase-inhibiting isoflavonoids production, susgesting that soybean meal is not the origin of tyrosinase inhibiting isoflavonoids formation in Streptomyces sp. 20747 strain.
The isoflavonoids comprise a group of phyto-oestrogens that have useful biological activities including oestrogenic, antioxidant and anticancer. As dietary components for humans, they are bioavailable from leguminous vegetables (such as genistein from soybean), and have been well-documented to have numerous health benefits. A wide range of epidemiological studies in humans and limited studies in animals have identified isoflavonoids as potential chemopreventive agents against hormone-dependent cancers. Therefore, an attempt has been made through this review to summarise the information in the mechanisms aspect of isoflavonoid phyto-oestrogens in inhibiting cancer in vitro and in vivo in the models of human cancers.
Five flavonoids were isolated from the heartwoods of Maackia fauriei. On the basis of spectroscopic evidences, the structure of these compounds were established as (-)maa ckiain(3-hydroxy-8,9-methylenedioxypterocarpan), ononin(4'-methoxyisoflavone- 7-O-${\beta}$-D-glucoside), wistin(4',6-dimethoxyisoflavone-7-O-${\beta}$-D-glucoside), daidzin(4'-hydroxyisoflavone-7-O-${\beta}$-D-glucoside) and 2'-methoxy-4'- hydroxyisoflavone-6-O-${\beta}$-D-glucoside. In these compounds, 2'-methoxy-4'-hydroxyisoflavone-6-O-${\beta}$-D-glucoside was for the first time isolated from the plant source.
Park, Youngki;Lee, Sung-Suk;Lee, Hak-Ju;Choi, Don-Ha
Journal of the Korean Wood Science and Technology
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제31권3호
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pp.70-76
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2003
Five isoflavonoids, biochanin A-7-O-β-D-xylopyranosyl-(1⟶6)-β-D-gluco- pyranoside (1), (-)-maackiain (2), calycosin (3), trifolirhizin (4) and genistein (5), were tested for antifungal activity against nine fungi. These compounds were isolated from the wood (compound 1 and 2) and from the bark (compound 3, 4 and 5) of S. japonica. According to the results of antifungal activity test, (-)-maackiain was evaluated as the best antifungal compound among the isolated compounds. In this regard, it could be mentioned that high antifungal activity of S. japonica wood extracts was originated from (-)-maackiain.
갈화로부터 항치매 효과를 기대할 수 있는 prolyl endopeptidase(PEP) 저해제를 분리하기 위하여 갈화의 methanol 추출물을 chloroform 및 ethyl acetate로 분배추출 후 chloroform 가용성 분획에 대하여 silica gel, Sephadex LH-20 column chromatography 및 RP-HPLC를 행한 결과, $FeCl_3$,에 양성 반음을 나타내는 4종의 화합물을 얻었다. 이들을 $^1H-$, $^{13}C-$, $^2D-NMR$ 및 MS 등을 이용하여 분석한 결과, 각각 tectorigenin, genistein, 5,7-dihydroxy-4',6-dimethoxyisoflavone, 5-hydroxy-6,7,4'-trimethoxyisoflavone으로 동정하었으며 HMBC, HMQC를 통하여 $^{13}C-NMR$ signal들을 assign함으로써 기 보고된 data들의 오류를 바로잡았다. PEP에 대한 이 화합물들의 $IC_{50}$값은 각각 5.30 ppm$(17.7\;{\mu}M)$, 10.39 ppm$(38.5\;{\mu}M)$, 13.92 ppm$(44.3\;{\mu}M)$, 20.61 ppm$(62.8\;{\mu}M)$이었다.
TRAIL은 다양한 암세포에서 apoptosis를 유발하는 것으로 알려져 있으나 간암세포를 포함한 일부 암세포에서 TRAIL 저항성이 획득된 것으로 보고되어지고 있다. 대두의 대표적인 생리활성 물질인 isoflavonoid계열 genistein은 이미 많은 암세포에서 apoptotic 효능을 가진 것으로 알려져 있으나 TRAIL에 의한 apoptosis 유도에 미치는 영향과 기전에 대한 연구는 여전히 미비한 실정이다. 본 연구에서는 TRAIL 저항성을 가진 Hep3B 간암세포에서 TRAIL에 의한 apoptosis 유도를 genistein이 더욱 상승시킬 수 있음을 보고하고자 한다. 본 연구의 결과에 의하면, Hep3B 세포에 세포독성을 보이지 않는 범위의 genistein에 의한 TRAIL 유도 apoptosis 상승효과는 미토콘드리아의 기능 손상과 연관성이 있었다. 또한 genistein과 TRAIL 복합처리에 의한 apoptosis 유도는 p38 MAPK 활성 저하로 더욱 상승하였으며, 이는 Bid의 truncation 증가, pro-apoptotic 단백질인 Bax의 발현 증가와 anti-apoptotic Bcl-2의 발현 감소 및 미토콘드리아에서 세포질로의 cytochrome c 유출의 증가와 연관성이 있었다. 또한 p38 MAPK 억제제는 genistein 및 TRAIL 복합처리에 의한 caspase의 활성 증가와 PARP 단백질의 단편화를 촉진시켰으며, 이는 미토콘드리아의 기능적 손상 증가에 의한 것임을 알 수 있었다. 따라서 본 연구의 결과는 genistein이 TRAIL에 의한 apoptosis 유도를 효과적으로 증가시킬 수 있으며, 이러한 과정이 p38 MAPK 의존적으로 이루어짐을 알 수 있었다.
TRAIL은 최근 암세포의 apoptosis 유도를 위한 효율적인 도구로 제시되었으나 많은 암세포들이 TRAIL 저항성을 획득한 것으로 알려져 TRAIL 저항성 극복을 위한 새로운 방법론의 제시가 요구되어지고 있다. Genistein은 대두의 대표적인 생리활성 물질인 isoflavonoid의 일종으로 많은 암세포에서 G2/M arrest를 유발하면서 apoptosis를 유도하는 것으로 알려져 있다. 본 연구에서는 U937 인체백혈병세포를 대상으로 genistein에 의한 TRAIL 유도 apoptosis의 감수성 증대 여부를 조사하였다. 본 연구의 결과에 의하면 U937 세포에서 세포독성이 없는 범위의 genistein 처리는 TRAIL에 의한 apoptosis 유도를 매우 증진시켰으며, 이는 tBid의 발현 증가와 cFLIPL의 발현 감소와 연계된 caspase의 활성 증가와 연관성이 있었다. 또한 caspase의 활성 저해제는 genistein과 TRAIL의 복합처리에 의한 apoptosis를 유의적으로 감소시켜 복합 처리에 의한 apoptosis의 유도에 caspase의 활성 증대가 필수적임을 알 수 있었다. 따라서 genistein은 TRAIL 저항성을 획득한 암세포의 효율적인 combined therapy approach를 위해 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있었다.
Chen, A Qin;Xu, Zi Rong;Yu, Song Dong;Yang, Zhi Gang
Asian-Australasian Journal of Animal Sciences
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제23권3호
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pp.326-332
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2010
Daidzein, a natural isoflavonoid phytoestrogen, structurally resembles estradiol (E2) and possesses estrogenic activity. This study was designed to test the hypothesis that daidzein may mimic the effects of E2 on ovine follicle development by regulation of the mRNA expression of bone morphogenetic protein receptor genes and thereby influence the reproductive system. Granulosa cells were cultured in serum-free McCoy's 5A medium with and without supplementation of daidzein. Results showed that daidzein (10-100 ng/ml) significantly increased the proliferation of ovine granulosa cells (p<0.05), but inhibited the growth of granulosa cells at a dose of 1,000 ng/ml (p<0.01). Daidzein inhibited progesterone production in a dose dependent manner; however, it did not affect estradiol production by granulosa cells. We also investigated the effects of daidzein on BMPRII, BMPRIB and ALK-5 mRNA expression in ovine granulosa cells by quantitative real-time PCR. Treatment of granulosa cells with daidzein increased significantly expression of these genes at 10-100 ng/ml. Thus, these data suggested that a low concentration of daidzein (10-100 ng/ml) had a direct stimulatory effect on ovine granulosa cells while a high concentration was toxic.
Puerarin and daidzin have been isolated from Puerariae thunbergiana Benth. Structures were determined by spectroscopic methods. Compounds showed weak antimicrobial activity against S. mutans, S. epidermidis, S. aureus, and C. albicans (MIC, $800{\mu}g/ml$). However, these compounds were not antioxidative. Puerariae thunbergiana Benth. extracts against microorganisms were evaluated in terms of the minimum inhibitory concentrations (MIC). In general, C. albicans was stronger antimicrobial activity than the other microorganisms. The antioxidative activity of was observed in the etyl acetate extract ($IC_{50},\;119.87{\pm}0.16\;{\mu}g/ml$). The DPPH radical scavenging effect ($IC_{50},\;1,673.3{\pm}0.54\;{\mu}M$) of the puerarin was comparable with that of synthetic antioxidant, BHA $(IC_{50},\;88.39{\pm}1.1){\times}10^{3}{\mu}M$. These results suggest that puerarin and daidzin have a potential antimicrobial activity.
땅콩껍질에 함유된 항미생물 활성물질의 탐색을 위해 땅콩껍질을 MeOH로 추출하고 이 MeOH 추출물을 용매분획하여 EtOAc 중성획분을 얻었다. 이 획분에 함유된 항미생물 활성물질을 silica gel adsorption column chromatography, Sephadex LH-20 column chromatography, ODS column chromatography로 정제한 다음 HPLC를 이용하여 1종의 화합물을 단리하였다. $^1H-NMR$, MS 및 NOESY 분석에 의해 땅콩껍질로부터 분리된 항미생물 활성물질은 pratensein으로 동정되었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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