• Title/Summary/Keyword: Hydroquinone ether

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Characterization of Electron Beam Cured Epoxy Acrylate (에폭시 아크릴레이트의 전자선 영향 평가)

  • Shin, Jin-Wook;Oh, Byung-Hwan;Ko, Keum-Jin;Jeun, Joon Pyo;Kang, Phil Hyun
    • Journal of Radiation Industry
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    • v.4 no.3
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    • pp.271-276
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    • 2010
  • Epoxy resin has wide application in various industrial fields because of their good mechanical strength, superiority adhesion and low shrinkage etc. And the typical curing method for epoxy resins is thermal and press compaction. However, a curing method was used electron beam process in this study. Epoxy acrylate was fabricated from mixture of epoxy, acrylic acid, tetraphenylporphyrin (TPP) and hydroquinone monomethyl ether (MEHQ) with mole ratios. Then electron beam irradiation effect on the curing of the epoxy acrylate resin was investigated various absorption dose in nitrogen atmospheres at room temperature. The dynamic mechanical and thermal properties of the irradiated epoxy acrylate resins were characterized using dynamic mechanical analysis (DMA) and thermogravimetric analyzer (TGA). And the tensile and flexural strength were measured by an universal tensile machine (UTM).

Reaction of Lithium Gallium Hydride with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups

  • Choe, Jeong Hun;Yun, Mun Yeong;Yun, Jong Hun;Jeong, Dong Won
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • v.16 no.5
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    • pp.416-421
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    • 1995
  • The approximate rates and stoichiometry of the reaction of excess lithium gallium hydride with selected organic compounds containing representative functional groups were examined under the standard conditions (diethyl ether, 0 $^{\circ}C)$ in order to compare its reducing characteristics with lithium aluminum hydride and lithium borohydride previously reported, and enlarge the scope of its applicability as a reducing agent. Alcohols, phenol, and amines evolve hydrogen rapidly and quantitatively. However lithium gallium hydride reacts with only one active hydrogen of primary amine. Aldehydes and ketones of diverse structure are rapidly reduced to the corresponding alcohols. Conjugated aldehyde and ketone such as cinnamaldehyde and methyl vinyl ketone are rapidly reduced to the corresponding saturated alcohols. p-Benzoquinone is mainly reduces to hydroquinone. Caproic acid and benzoic acid liberate hydrogen rapidly and quantitatively, but reduction proceeds slowly. The acid chlorides and esters tested are all rapidly reduced to the corresponding alcohols. Alkyl halides and epoxides are reduced rapidly with an uptake of 1 equiv of hydride. Styrene oxide is reduced to give 1-phenylethanol quantitatively. Primary amides are reduced slowly. Benzonitrile consumes 2.0 equiv of hydride rapidly, whereas capronitrile is reduced slowly. Nitro compounds consumed 2.9 equiv of hydride, of which 1.9 equiv is for reduction, whereas azobenzene, and azoxybenzene are inert toward this reagent. Cyclohexanone oxime is reduced consuming 2.0 equiv of hydride for reduction at a moderate rate. Pyridine is inert toward this reagent. Disulfides and sulfoxides are reduced slowly, whereas sulfide, sulfone, and sulfonate are inert under these reaction conditions. Sulfonic acid evolves 1 equiv of hydrogen instantly, but reduction is not proceeded.

Inhibitory Effect of Active Compounds Isolated from Impatiens balsamina(Garden Balsam) for Melanogenesis (봉선화 내에 함유 된 레톡시나프타퀴논의 미백활성에 미치는 영향)

  • Roh, Seok-Seon;Hwang, Dong-Sung
    • Journal of Haehwa Medicine
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    • v.21 no.1
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    • pp.125-133
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    • 2012
  • 본 논문은 피부미백에 관한 실험적 연구로서, 봉선화(Impatiens balsamina Linne)의 성분 중에서 하이드록시-나프타-퀴논(hydroxynaphthoquinone)이 멜라닌 생성억제 효능, 색소침착 저해 효과 등의 미백 활성이 있는 것으로 밝혀졌다. 피부흑화(melanogenesis)는 멜라닌 색소생성세포(melanocyte)에서 자외선 등의 자극에 대한 방어기작으로 멜라닌 생성 활동이 증가되고 이로 말미암아 만들어진 다량의 멜라닌이 각질형성세포(keratinocyte)로 전이되어 피부 표피층에 축척된 결과이다. 비록 멜라닌이 피부에 보호작용을 하나 피부의 과색소 침착은 기미, 주근깨, 피부염증 후의 피부흑화, 노인성 색소반점 등을 일으키며 이로 인해 피부미용 상의 불편뿐만 아니라 정신적으로 부정적인 영향을 미쳐 사회활동에 불편을 초래하기도 한다. 멜라닌 생성 과정은 아미노산의 일종인 티로신(tyrosine)에 티로시나제(tyrosinase)라는 효소가 작용하여 도파(DOPA), 도파퀴논(dopaquinone)으로 바뀐 후 비효소적인 산화 반응을 거쳐 만들어 지며, 이것이 피부 내에 이상 침착하여 기미, 검버섯 등이 생기는 것이라고 알려져 있다. 이와 같은 색소침착, 기미, 반점 등의 완화, 예방 및 치료에는 멜라닌 생성을 억제하는 물질, 예를 들면 하이드로퀴논(hydroquinone), 알부틴, 비타민 C 및 그 유도체 등이 개발되어 사용되고 있으나 이 중, 하이드로퀴논은 일단 효과가 인정되고 있지만 감작성이 있기 때문에 일반적으로 사용이 제한되고 있다. 아스콜빈산은 쉽게 산화되어, 이를 배합한 제품에는 변색, 변취가 되는 문제를 야기하고, 식물추출물 유래의 물질들은 식물의 산지에 따라 효능의 차이가 심하여 제품의 균질성이 유지되기 어렵다. 이러한 이유로 많은 멜라닌 생성을 억제하는 물질을 개발하기 위한 연구들이 계속 진행하고 있다. 2-히드록시-[1,4]나프토퀴논 유도체는 다음과 같은 구조를 나타낸다. 상기 구조에서 R은 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬로서, 바람직하게는 C1 내지 C10의 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬이고, 보다 바람직하게는 C1 내지 C5의 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬이다. 실험에 활용된 화합물은 다음과 같은 반응식으로 얻어졌다. 2-히드록시-[1,4]나프토퀴논과 포타슘카보네이트(K2CO3)를 아세토니트릴에 용해한 후, 저온수조로 냉각하고 알킬할라이드를 적당한 당량비로 천천히 적하하여 히드록시기와 에테르(ether) 반응을 통하여 얻어질 수 있다. 상기 반응식에서 R은 C1~10의 포화 또는 불포화된 알킬기로서 직쇄형 또는 분지쇄형 모두 가능하다. 상기 화합물인 2-히드록시-[1,4]나프토퀴논(2-hydroxynaphthoquinone)은 배양된 쥐의 멜라노마 세포에 대하여 하이드로퀴논과 대등한 멜라닌 생성 억제효과를 보였다. 하이드로퀴논은 저농도에서 강력한 멜라닌 생성 억제효과를 보이지만 상기 화합물들은 보다 낮은 농도에서도 세포독성을 나타내지 않으며 하이드로퀴논보다 높은 멜라닌 생성 억제 효과를 보였다.