• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제34권8호
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• pp.2297-2304
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• 2013

A series of novel benzimidazole derivatives bearing a heterocyclic ring as oxadiazole (21-32), thiadiazole (33-34), triazole (35-36) were synthesized and evaluated for their activities against Coxsackie virus B3 and B6 in Vero cells. Compounds 21-26, 31-36 with moieties of 2'-pyridyl, 3'-pyridyl and 4'-pyridyl at the 2-position and oxadiazoles, thiadiazole, or triazole substituent at the 4- or 5-position generally displayed activities against CVB3 and CVB6. Especially compound 24 ($IC_{50}=1.08{\mu}g/mL$, SI = 61.7 against CVB3) was the promising candidate as lead compound for anti-enteroviral drug. It was observed in the incorporation of heterocyclic rings in benzimidazole at the 5-position could enhance their biological activities.

• Journal of Photoscience
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• 제3권2호
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• pp.91-93
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• 1996

In connection with our interest on the photochemical properties of heteroaryl halides, which are currently the subject of heterocyclic ring formation and haloarene degradation, we have studied the photochemistry of the haloarene linked to N-heteroarene compounds. Imidazo[5,1-a]isoindole was synthesized from N-(ochlorobenzyl)imidazole or N-(o-bromobenzyl) imidazole in acidic aqueous solution or acetonitrile via the intramolgcular photocyclization (Table 1). This type of reaction provides the synthetic methods for 5- and 6-membered polyheteroatomic heterocyclic ring compounds. However, the reaction mechanism for the intramolecular photocyclization of haloarene tethered heteroarenes has not yet been established. Grimshaw et al. suggested a mechanism for homolyric carbonhalogen bond fission assisted by radical complexation to explain their results in the photocyclization of 5-(2-chlorophenyl)-1,3-diphenylpyrazole. They also reported the detection of acyclohexadienyl intermediate involved in the above reaction. Park et al. reported several transient 'intermediates involved in the laser flash photolysis of N-(o-halobenzyl) pyridinium and N-benzyl-2-halopyridinium salts. Thus we performed the laser flash photolysis study on the photocyclization reaction of N-(o-chlorobenzyl) imidazole to identify the intermediate species involved in the reaction. Here, we report on the preliminary results in the photocyclization reaction of N-(o-halobenzyl)imidazole through the detection of reaction intermediates.

• 한국식품영양과학회지
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• 제25권4호
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• pp.617-626
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• 1996

참치 가공 부산물로부터 제조한 가수부내물의 질소 화합물의 경우 생시료에서는 3.91g%인 반면에, 가수분해물에서는 24.94g%로서 생시료에 비해 6.4배 이상의 높은 함량을 나타내었다. 생시료에서는 lysine이 889.13mg%로서 전체 아미노산 함량의 22.73%를 차지하였고, 그 외 taurine, 3-methylhistidine, anserine, alanine의 순으로 함량이 많았으나 가수분해물에서는 anserine이 3,041.12mg%로서 전체 함량의 12.19%를 차지하였고 그 외 histidine, leucine, hydroxyproline, arginine, phenylalanine, taurine의 순으로 높은 함량을 나타내었다. 지방산 분석결과에서는 두 시료 모두 포화지방산의 함량이 각각 55.14%와 49.28%로 높았다. 주요 지방산으로는 $C_{16:0}$, $C_{18:0}$, $C_{18:1/}$, $C_{22:6}$가 주요 지방산으로서 전체 함량의 75% 정도를 차지하였으며 특히 가수분해물 중의 polyene산은 생시료에 비해 1.4배 높게 나타났다. 휘발성 향기성분을 분석한 결과 총 99종의 화합물이 동정되었는데 이중에서 생시료에서는 75종의 화합물이, 가수분해물에서는 72종의 화합물이 검출되었다. 그리고 이들은 주로 알데히드류(28종), 케톤류(20종), 알콜류(19종), 함질소화합물류(5종), 방향족화합물류(10종), 퓨란류(4종)와 기타 화합물류(12종)으로 구성되어 있었다. 특히 산화취성분인 알데히드류 및 방향족화합물은 생시료에 비하여 가수분해물에서는 상당량 감소된 반면, 고소한 향기성분인 heterocyclic 화합물이 상대적으로 증가하였다.다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제31권5호
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• pp.1305-1308
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• 2010

Regioselective perfluorinated isoxazolidine (5 and 7), isoxazoline (9) and 1,2-addition products (6 and 8) having a long alkyl chain functionality have been prepared by 1,3-dipolar cycloaddition between a 1,3-dipole (NH-nitrone or nitrile oxide) and dipolarophile (perfluoro-2-methyl-2-pentene or styrene), respectively. Interestingly, unusual extended conjugated form of isoxazoline adduct (10) was obtained by dehydrofluorinated reaction from the corresponding perfluorinated isoxazoline adduct (9) which was derived from cycloadition between the perfluorinated long alkyl nitrile oxide 1,3-diplole and styrene olefin. This synthetic methodology of heterocyclic compound having a long alkyl chain functionality is useful for the designing of synthetic strategy and potential self-assembled monolayers (SAM) application. These derivatives were characterized by IR, $^1H$ and $^{19}F$ NMR, and MASS analysis.

• Elastomers and Composites
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• 제12권1호
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• pp.27-32
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• 1977

The kinetics of azo-coupling reaction of N-acetyl-H-acid (1-acetamino-8-hydroxynaphthalene-3, 6-disulfonic acid) with several heterocyclic diasonium compounds such as diazotiged 3-aminopyridine, 3-aminoquinoline, 8-aminoauinoline and aniline was studied. It was found that reactions proceeded at remarkably different rate. Reaction rate was in increasing order; 3-aminopyridine, 3-aminoquinoline, 8-aminoauinoline and aniline. And the activation energies were 9.62, 10.10, 10.39, 10.70 Kcal/mole, respectively. Especially, the rate constant of 3-aminopyridine was 100 times larger than that of benzene diasonium compound even in strong acidity. Hammett plot was also made of the rate constants obtained against the heterocyclic substituent constants reported in the literature. A good linear relationship was obtained and the reaction constant of N-acetyl H-acid was calculated to be 3.14.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제13권1호
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• pp.24-27
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• 1990

Reaction of 2-formyl-4H-thieno [2, 3-b] benzothiopyran-4-one (1) with different heterocyclic amines afforded the corresponding Schiff's bases (2-4). Diethyl malonate, ethyl cyanoacetate and malononitrile were reached with 1 to afford compounds 5, 7 and 8, respectively. Compound 5 was cyclized to the pyrazolidin-3, 4-dione (6) by the action of hydrazine hydrate, whereas compound 7 was utilized for the synthesis of the thiazolin-4 one derivatives (9-13).

• 한국식품영양학회지
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• 제17권3호
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• pp.313-321
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• 2004

Maillard reaction을 이용하여 제조한 여러 종류의 reaction meat flavor로부터 함유황 이원자고리 화합물을 분리, 농축한 다음 GC와 GC-MSD를 이용하연 함유황 이원자고리 화합물의 profile을 얻어 성분의 확인 및 정량분석을 시도하여 다음과 같은 결론을 얻었다. 1. Reaction meat flavor의 함유황 이원자고리 화합물의 profile을 조사한 결과 7종의 thiozole과 11종의 thiophene을 동정 할 수 있었으며, thiophene, thinzolidine, 4-methyl-5-thiazole ethanol이 주요 생성 화합물이었다. 2. 함유황 이원자고리 화합물의 경우 반응조건(온도, 시간)의 변화에 따라 생성성분의 종류에는 거의 차이가 없었지만 그 양에 있어서는 상당한 차이가 나타났고, 반응온도가 높을수록, 반응시간이 길수록 구조가 복잡한 함유황 이원자고리 화합물과 caramellike note를 갖는 함산소 이원자고리 화합물이 보다 많이 생성되었으며, 반대로 반응온도가 낮고 반응시간이 짧을수록 함유황이 원자고리 화합물의 생성이 비교적 적었다. 3. 수분함량 50%, 반응온도 10$0^{\circ}C$, 반응시간 2시간의 반응조건에서 thiophene과 thiazole 같은 비교적 구조가 단순한 함유황 이원자고리 화합물의 생성율이 가장 높았으며, reaction meat flavor의 발현을 위하여는 10$0^{\circ}C$ 이내의 온도에서 2시간을 넘기지 않고 반응시키는 것이 좋았다. 4. 수분함량이 낮으면 반응온도 및 시간을 낮고 짧게, 수분함량이 높을수록반응온도 및 시간은 높고 길게 반응시키는 등 수분함량은 반응온도 및 시간과 밀접한 관계에 있으므로 수분함량에 따라 반응조건을 변화시킴으로써 일정한 flavor profile을 계속하여 얻을 수 있었다. 이와 같이 원료를 단순화하여 reaction meat flavor를 제조한 다음 함유황 이원자고리 화합물을 추출, 분리, 농축하여 분석함으로써 향료산업 및 조미식품산업에서 reaction meat flavor의 생산에 필요한 하나의 방향을 제시할 수 있었다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제30권6호
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• pp.1033-1037
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• 2001

마늘의 이용성 증진에 관한 기초자료와 제품의 품질 향상에 기여하고자 마늘 oleoresin 제조과정 중의 휘발성 향기성분의 변화를 알기 위해 휘발성 향기성분을 4가지 용매로 추출하여 농축한 후, 가스크로마토그래피와 질량 분석 검출기 (mass selective detector)를 이용하여 polar(Supelcowax-$10^{TM}$)와 nonpolar capillary column(HP-5)에서 각각 분리, 동정하였다. 용매에 따른 oreoresin 추출을 보면 methanol을 사용하여 추출한 경우가 가장 peak area가 높았고 그외 acetone, methy acetate, hexane을 사용한 경우는 비슷하였다 Polar capillary column에서 총 41종이 분류되었고, pyran 및 그 유도체 물질 13종, 황화합물이 11여종, furan 및 그 유도체들이 6종, alcohol류 2종 분류되었고 그밖에도 2종의 heterocyclic compound가 각각 확인되었다. Nonpolar capillary column에서는 32종의 향기성분이 동정되었고, pyran및 그 유도체물질이 11종, 황화합물 11여 종, acid류 5종, pyran 및 그 유도체들이 3종 그밖에 eugenol 등이 나타났다. Nonpolar 보다 polar에서 휘발성성분의 다량 검출되었으며, 대부분의 휘발성 향기성분이 극성이 강한 methanol에서 잘 추출되었지만 마늘의 주요휘발성 성분인 황화합물 즉, 3,3'-thiobis 1-propene, methyl 2-propenyl disulfide, dimethyl trisulfide, di-2-propenyl -trisulfide, 2-thiophenecarboxylic acid는 비극성용매인 methyl acetate와 hexane에서 잘 추출되었다.

• KSBB Journal
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• 제26권2호
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• pp.177-181
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• 2011

This study was conducted to investigate the effects of gamma irradiation on the change of volatile flavor compounds of raw oyster and its cooking drips using headspace methods. Major volatile flavor compounds of the raw oyster were identified as methylthiomethane and 1,5-hexadiene. When the raw oyster was irradiated at the dose of 5 kGy, 1-pentane was newly detected. On the other hand, 9 compounds including N-methoxyformaldehyde were identified as the major volatile compounds of cooking drips from oyster. Among them, N-methoxyformaldehyde contents in cooking drip was decreased by the gamma irradiation. By the gamma irradiation above 30 kGy, new heterocyclic compounds was found in oyster cooking drips. Therefore, the amount of volatile flavor compounds in the raw oyster and cooking drips were changed by gamma irradiation, and these results could be potentially used in the seasoning industry.

• 농약과학회지
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• 제9권2호
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• pp.181-184
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• 2005

헤테로고리형 PPO 저해제 화합물들은 강한 제초활성을 갖고 있으면서도 동물과 인간, 환경에 대한 뛰어난 안전성 때문에 최근에 매우 활발하게 연구되고 있는 화합물이다. 우리는 이러한 여러 가지 헤테로고리형 PPO 저해제 화합물 중에서 4,5,6,7-tetrahyoindazole, maleimide 및 tetrahydrophthalimide type 화합물의 페닐 치환기의 5- 위치에 서로 다른 epoxy group이 치환된 6종의 유도체들을 합성하였고, 이들의 제초활성을 논조건에서 시험하였다. 4,5,6,7-tetrahydroindazole 화합물들은 매우 강한 제초활성을 나타냈는데 피와 물달개비, 너도방동사니 등에 대하여 16 g/ha 이하의 낮은 농도에서도 제초효과가 좋았으며, 벼에 대한 안전성은 뛰어난 결과를 나타냈다.