• 제목/요약/키워드: Heterocyclic compounds

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Studies on Some Bioactive 1,1-Bis(2-benzylidene-5-aryliden-1,3-thiadiazolidin-4-one)cyclopropane

  • Panwar, Hemant;Chaudhary, Nidhi;Singh, Sachi;Chawla, Amit
    • 대한화학회지
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    • 제55권6호
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    • pp.994-999
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    • 2011
  • Some novel heterocyclic derivatives of 1,1-bis(2-phenyl-5-arylidine-1,3-thiadiazolidin-4-one)cyclopropane 4(a-i) have been synthesized from cyclopropane dicarboxylic acid and substituted thiadiazole moieties. All the synthesized compounds have been characterized by elemental and spectral (I.R., $^1H$-NMR, Mass) analysis. Furthermore, above said compounds were screened for their antifungal and antibacterial activities. Compound 4c was found the most potent one which further evaluated for lesser toxicity test.

Synthetic Studies on Fused Nitrogen-heterocycles from N-Amino-N,N '-dihydrodiazinediones (II). Condensation of N-Amino-N,N '-dihydrodiazinediones with ${\alpha},{\beta}$-Unsaturated Carbonyl Compounds

  • Sung Chul Shin;Kyung Ho Kang;Youn Young Lee;Yang Mo Goo
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제11권1호
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    • pp.22-25
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    • 1990
  • The condensation of 1-amino-1,2-dihydro-3,6-pyridazinedione (1) and 2-amino-2,3-dihydro-1,4-phthalazinedione (2) with mesityl oxide or 3-penten-2-one in acetic acid-ethanol (1:1) gave 3,4,6,9-tetrahydro-6,9-dioxopyridazino[1,2-a][1,2, 3]triazines (9,11) and 3,4,6,11-tetrahydro-6,11-dioxo[1,2,3]triazino[1,2- b]phthalazines (10,12), respectively. The condensation of 1 and 2 with crotonaldehyde, cinnamaldehyde or acrylaldehyde under the same reaction condition gave only N-alkylidene derivatlives (3-8). When the N-alkylidene derivatives isolated from the reaction of 1 and 2 with crotonaldehyde and cinnamaldehyde (3-6) were refluxed in acetic acid, the corresponding heterocyclic compounds (13-16) were obtained.

Rhodium(I) Complexes of 1,1$^\prime$-Bis(diphenylphosphino)-ferrocene as Efficient Catalysts in Regioselective Hydrogenation of Polynuclear Heteroaromatic Compounds

  • Kim, Tae-Jeong;Lee, Kyu-Chul
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제10권3호
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    • pp.279-282
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    • 1989
  • Two rhodium(I) complexes of the types [Rh(BPPF)(NBD)]$ClO_4$ (10) and [Rh(BPPF)$Cl]_2$ (11) (BPPF = 1,1'-bis(diphenylphosphino)-ferrocene) have been prepared and investigated as catalysts for the regioselective hydrogenation of polynuclear heteroaromatic nitrogen and sulfur compounds such as quinoline (1), acridine (2), phenanthridine (3), 7,8-benzoquinoline (4), benzothiophene (5), isoquinoline (6), indole (7), pyridine (8), and thiophene (9). Both complexes 10 and 11, except for the cases of indole (7) and mononuclear heteroaromatics 8-9, are very efficient in the selective reduction under quite mild hydrogenation conditions to give the corresponding saturated nitrogen and sulfur heterocyclic analogues of 1-6 in fast conversion rates and in excellent yields. Relative rate studies revealed that the reduction depends significantly on the steric and electronic effects of the substrates. Of the two complexes 10-11, the dimeric species 11 gives faster reaction rates in all cases studied.

모델 콜타르 유분 중에 함유된 질소고리화합물의 추출에 관한 메탄올과 포름아마이드의 비교 (Comparison of Methanol with Formamide on Extraction of Nitrogen Heterocyclic Compounds Contained in Model Coal Tar Fraction)

  • 김수진
    • 공업화학
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    • 제26권2호
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    • pp.234-238
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    • 2015
  • 모델 콜타르 유분 중에 함유된 질소고리화합물(NHC)의 분리를 메탄올과 포름아마이드 추출에 의해 비교했다. 원료로서는 4종류의 NHC (NHCs : 퀴놀린, 이소퀴놀린, 인돌, 퀴날딘), 3종류의 2환 방향족 화합물(BACs : 1-메틸나프탈렌, 2-메틸나프탈렌, 디메틸나프탈렌), 비페닐과 페닐에테르로 제조한 모델 콜타르 유분을 사용했다. 용매로서는 메탄올과 포름아마이드 수용액을 사용했다. 원료와 용매의 접촉 장치로서는 회분 교반기를 사용했다. 사용한 용매와 무관하게, 초기 용매 함수율의 감소와 평형조작 온도의 상승은 NHCs의 분배계수를 급격히 증가시켰으나, 역으로 BACs를 기준한 NHCs의 선택도를 감소시켰다. 초기 용매/원료의 체적비가 감소함에 따라 NHCs의 분배계수는 감소했으나, BACs를 기준한 NHCs의 선택도는 거의 일정했다. 동일한 실험조건에서, NHCs의 분배계수는 메탄올 추출이 포름아마이드 추출에 비해 약 3~5배 높았으나, BACs를 기준한 NHCs의 선택도는 역으로 포름아마이드 추출이 메탄올 추출에 비해 3~7배 높았다. 또한, NHCs의 용해력과 선택도의 밸런스에 NHCs의 추출처리속도를 부가하여 두 용매 추출법을 비교했다.

9성분계 모델 콜타르 흡수유 중에 함유된 질소고리화합물의 메탄올 추출 (Methanol Extraction of Nitrogen Heterocyclic Compound Contained in Model Coal Tar Fraction of Nine Components System)

  • 김수진;강호철
    • 공업화학
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    • 제25권2호
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    • pp.142-146
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    • 2014
  • 9성분계 모델 콜타르 유분 중에 함유된 질소고리화합물(NHC)의 분리를 분배평형에 의해 검토했다. 원료로서는 NHC group (NHCs; quinoline (Q), iso-quinoline (iQ), indole (In), quinaldine(Qu)), 2환 방향족 화합물 group (BACs; 1-methylnaphthalene (1MN), 2-methylnaphthalene (2MN), dimethylnaphthalene (DMN)), biphenyl (Bp)과 phenyl ether (Pe)로 제조한 모델 콜타르 유분을, 용매로서는 메탄올 수용액을 각각 사용했다. 액-액 접촉 장치로서는 회분 교반기를 각각 사용했다. 평형조작 온도가 상승함에 따라 NHCs의 분배계수는 증가했으나, 역으로 BACs를 기준한 NHCs의 선택도는 감소했다. 초기 물/용매의 체적비가 감소함에 따라 BACs를 기준한 NHCs의 선택도는 급격히 감소했으나, NHCs의 분배계수는 증가했다. 일정 조건하에서, 각 group별 분배계수와 BACs를 선택도의 순서는 NHCs > Bp > BACs > Pe와 NHCs > Bp > Pe를 각각 나타냈다. 또한 전체 성분에 대한 분배계수의 순서는 In > iQ = Q > Qu > Bp > 1MN = 2MN > Pe > DMN을 나타냈다. 메탄올 추출에 의해 얻어진 NHCs의 최대 수율과 BACs를 기준한 NHCs의 최대 선택도는 각각 94%, 23이었다. 본 연구를 통해 얻어진 실험적 결과를 이용하여 콜타르 중에 함유된 NHCs의 회수공정을 검토했다.

Evaluation of the antinociceptive effects of a selection of triazine derivatives in mice

  • Hajhashemi, Valiollah;Khodarahmi, Ghadamali;Asadi, Parvin;Rajabi, Hamed
    • The Korean Journal of Pain
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    • 제35권4호
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    • pp.440-446
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    • 2022
  • Background: The authors showed in a previous study that some novel triazine derivatives had an anti-inflammatory effect. The present study was designed to evaluate the antinociceptive effect of five out of nine compounds including two vanillintriazine (5c and 5d) and three phenylpyrazole-triazine (10a, 10b, 10e) derivatives which showed the best anti-inflammatory effect. Methods: Male Swiss mice (25-30 g) were used. To assess the antinociceptive effect, acetic acid-writhing, formalin, and hot plate tests were used after intraperitoneal injection of each compound. Results: All compounds significantly (P < 0.001) reduced acetic acid-induced writhing at tested doses (50, 100, and 200 mg/kg). Also, the percent inhibition of writhing in the acetic acid test showed that at the maximum tested dose of these compounds (200 mg/kg), the order of potencies is as follows: 10b > 10a > 10e > 5d > 5c. In the formalin test, compounds 5d, 10a, and 10e showed an antinociceptive effect in the acute phase and all compounds were effective in the chronic phase. In the hot plate test, compounds 5c, 5d, and 10a demonstrated an antinociceptive effect. Conclusions: The results clearly showed that both vanillin-triazine and phenylpyrazole-triazine derivatives had an antinociceptive effect. Also, some compounds which showed activity in the early phase of formalin test as well as in the hot plate test could control acute pain in addition to chronic or inflammatory pain.

황기청국장의 향기특성 (Aroma Characteristic of Chungkukjang with Astragalus membranaceus)

  • 윤향식;최혜선;주선종;김기식;김숙종
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제13권2호
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    • pp.269-272
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    • 2006
  • 황기가 청국장 향기성분에 미치는 영향을 조사하기 위해 청국장과 황기청국장을 제조하여 향기성분을 SDE, headspace, SPME 추출한 후 GC/MS로 정성하였다. 추출방법별 정성된 화합물의 수는 총 30개로 SDE 23개, headspace 6개, SPME 7개로 나타났다. 추출물을 관능기별로 구분하면 ketone류 6개, alcohol류 8개, heterocylic 화합물 3개, aldehyde류 3개, hydrocarbone류 6개, 기타 화합물 5개로 분류할 수 있다. 청국장의 주요향기성분으로 SDE 추출물은 3-hydroxy-2-butane, 2-furanmethanol, 2-methoxy-4-vinylphenol과 4-vinylphenol이었으며 headspace 추출물은 2,3-butanedione, 3-hydroxy-2-butane, ethanol, 2,6-dimethyl pyrazine과 acetic acid, SPME 추출물은 acetone, ethanol, 2,5-dimethyl pazine, tetrameyl pyrazine과 acetic acid이었다. 청국장의 특징적인 향기성분인 2,5-dimethyl pyrazine과 2,6-dimethyl pyrazine, tetramethyl pyrazine 함량은 청국장이 황기청국장에 비해 높게 나타내었다.

Impact of High Temperature on the Maillard Reaction between Ribose and Cysteine in Supercritical Carbon Dioxide

  • Xu, Honggao;He, Wenhao;Liu, Xuan;Gao, Yanxiang
    • Food Science and Biotechnology
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    • 제18권1호
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    • pp.66-72
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    • 2009
  • An aqueous ribose-cysteine model system (initial pH 5.6) was conventionally heated to the same browning at varying temperatures ($120-180^{\circ}C$), supercritical carbon dioxide (SC-$CO_2$, 20 MPa) was also applied on the same matrices for same periods at each temperature and about 20% reduction of the absorbance at 420 nm was observed as compared with sole thermal treatment. The headspace volatiles from Maillard reaction mixtures were analyzed by solid-phase microextraction (SPME) in combination with gas chromatography and mass spectrometry (GC-MS), and predominated with sulfur containing compounds, such as thienothiophenes, polysulfur alicyclics, thiols, and disulfides. Reaction temperature exhibited complex effects on volatiles formation and those effects became further complicated by the SC-$CO_2$ treatment. The formation of noncarbonyl polysulfur heterocyclic compounds and thienothiophenes was generally favored at high temperatures. Most volatiles were inhibited in SC-$CO_2$ as compared with thermal treatment alone, however, the well-known meaty aromatic compounds, such as thiols and disulfides, were obviously enhanced.

양파 첨가가 가열한 햄버거 패티의 heterocyclic amine 형성과 돌연변이원성에 미치는 영향 (Influence of Onion (Allium cepa L.) on Genotoxic Heterocyclic Amine Formation and Overall Mutagenicity in Fried Hamburger Patty)

  • 이재환;김동혁;신한승
    • 한국식품과학회지
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    • 제40권4호
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    • pp.389-393
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    • 2008
  • 양파를 첨가하여 가열 조리한 햄버거 패티의 HCAs 형성과 돌연변이원성에 미치는 영향을 알아보았다. 가열조리 전 햄버거 패티에 양파(2.0, 5.0, 10.0%, w/w)를 첨가한 후 $190^{\circ}C$(프라이팬 표면온도)에서 조리한 경우 MeIQx 형성이 23.3-58.0% 억제되었고 PhIP는 38.9-63.0% 억제되었다. 반면 표면온도를 $225^{\circ}C$로 증가시켜 HCAs 형성억제효과를 측정한 결과 MeIQx는 31.8-44.6%, DiMeIQx는 24.1-39.1%, PhIP는 50.3-70.5%의 억제효과를 보였다. 또한 양파 첨가에 따른 항돌연변이 활성을 측정한 결과 $190^{\circ}C$에서는 43.8-51.2%, $225^{\circ}C$에서는 34.9-48.3%의 수준이었으며 양파 첨가량이 증가할수록 높은 항돌연변이 활성을 보였다. 이러한 결과는 양파에 함유되어 있는 당(glucose, fructose, lactose), flavonoid계 (quercetin 및 그 배당체), thiosulfinate compounds(DADS, DATS, DPDS, DPTS) 등에 의해 Maillard 반응이 억제되었기 때문이며 결과적으로 양파가 HCAs 형성을 억제하고 돌연변이원성을 감소시키는데 효과적임을 알 수 있었다.

사람 Flavin-containing Monooxygenase의 셀레니움화합물에 대한 기질 특이성에 관한 연구 (Substrate Specificity of the Human Flavin-containing Monooxygenase for Organic Selenium Compounds)

  • Kim, Young-Mi
    • Environmental Analysis Health and Toxicology
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    • 제15권4호
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    • pp.139-145
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    • 2000
  • FMO (Flavin-containing Monooxygenase, EC1.14.13.8)는 다양한 종류의 식품, 약물이나 기타 외래 유래물질(xenobiotics)을 산화시키는 NADPH와 $O_2$의존성 약물대사 효소이다 현재까지 5종의 subfamility가 존재하는 것으로 보고되어지고 있으며 그 중 가장 잘 알려진 FMO3는 대표적인 subfamility로서 주로 간에 존재한다. 사람 FMO에 관한 연구는 최근들어 활성화되기 시작했으며 질소, 황이나 인 등을 포함하는 친핵성 (nucleophilic)화합물이 대표적인 기질로 보고되어 있다. 본 연구에서는 항 산화작용이 있는 것으로 알려진 selenium을 포함하고 있는 화합물에 대한 사람의 FMO3의 기질특이성을 알아보고자 하였다. 사람 FMO3를 baculovirus system을 이용하여 발현시킨 후 그 microsomal FMO3을 이용하여 thiochline assay를 시행하였다. 그 결과 기질의 크기에 따라 활성의 차이가 있었으며 크기가 작은 selenium화합물은 기존의 질소나 인 등을 포함하는 기질보다 더 낮은 $K_{m}$ 값을 보였다.

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