Aliphatic & aromatic compounds with two nucleophilic functional groups which were chosen as nucleophiles reacted with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone as a substrate to give cyclized products by nucleophilic vinyl substitution. And the trends in the syntheses of the heterocyclic compounds was studied and expounded. Besides, the biological activities of the products, especially activity as an agricultural chemical, were examined. Moreover 5-aminomethyl-2-pyrrolidinone was synthesized for the purpose of forming a polynuclear heterocyclic compound containing a similar structure of azasteroid. However only one chlorine of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone was replaced by an amino group of pyrrolidinone and cyclization did not take place.
Phenylazocyanothioacetamide 1 reacts with malononitrile to afford the pyridinethione 4 which reacts with phenacylbromide to yield the pyridine-S-phenacyl derivative 6, 1 reacts with ethyl cyanoacetate to yield the pyridazine derivative, 8, and with phenacyl bromide to afford the N-phenacyl derivative 11, instead of the thiazole 10. Compound 11 afforded the pyrazolopyridine 13 on reaction with malononitrile while 10 was obtained on coupling of the thiazole 14 with diazotised aniline. Compound 10 reacts with malononitrile to afford the thizaolyl pyridazine 15. Compound 1 reacts with malononitrile dimer to afford the pyriodopyridazine derivative 17a. 1 reacts also with active methylene heterocycies to afford the pyrazolo and thiazolo-fused phridazines 20 and 23 respectively.
9성분계 모델 콜타르 유분 중에 함유된 질소고리화합물(NHC)의 분리를 분배평형에 의해 검토했다. 원료로서는 NHC group (NHCs; quinoline (Q), iso-quinoline (iQ), indole (In), quinaldine(Qu)), 2환 방향족 화합물 group (BACs; 1-methylnaphthalene (1MN), 2-methylnaphthalene (2MN), dimethylnaphthalene (DMN)), biphenyl (Bp)과 phenyl ether (Pe)로 제조한 모델 콜타르 유분을, 용매로서는 메탄올 수용액을 각각 사용했다. 액-액 접촉 장치로서는 회분 교반기를 각각 사용했다. 평형조작 온도가 상승함에 따라 NHCs의 분배계수는 증가했으나, 역으로 BACs를 기준한 NHCs의 선택도는 감소했다. 초기 물/용매의 체적비가 감소함에 따라 BACs를 기준한 NHCs의 선택도는 급격히 감소했으나, NHCs의 분배계수는 증가했다. 일정 조건하에서, 각 group별 분배계수와 BACs를 선택도의 순서는 NHCs > Bp > BACs > Pe와 NHCs > Bp > Pe를 각각 나타냈다. 또한 전체 성분에 대한 분배계수의 순서는 In > iQ = Q > Qu > Bp > 1MN = 2MN > Pe > DMN을 나타냈다. 메탄올 추출에 의해 얻어진 NHCs의 최대 수율과 BACs를 기준한 NHCs의 최대 선택도는 각각 94%, 23이었다. 본 연구를 통해 얻어진 실험적 결과를 이용하여 콜타르 중에 함유된 NHCs의 회수공정을 검토했다.
2, 3-Dicyanopyrazine derivatives have been synthesized by condensation of diaminomaleonitrile(DAMN) and a -diketone compounds. Diaminomaleohitrile (DAMN) is well known as a tetramer of hydrogen cyanide and a useful compound in the chemical industry not on]y as a starting material for synthesis of various heterocyclic compounds but also as an intermediate for synthesis of glycine, adenine, guanine et al. (omitted)
Myung Hee Jung;Kul-Woong Cho;Wan Joo Kim;Joon-Seob Shin;Choong Sil Park
Bulletin of the Korean Chemical Society
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제14권1호
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pp.32-38
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1993
3-(3-Bromotetrahydrofuran-2-yl)-3-cephem 7 was obtained from 3-(2-hydroxyethyl)vinyl-3-cephem 6 by the cyclization reaction using N-bromosuccinimide. Compound 5 was prepared by Wittig reaction, namely a coupling of cephem-derived triphenylphosphonium salt 3 with aldehyde component 4 in the presence of base.
대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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pp.182.1-182.1
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2003
Flavonoids with oxygen atoms are known to have potent biological effect.They have been studied long as major antioxidants which protect cell membranes. Recent medical surveys show that increased intake of selenium decreases the risk of breast, colon, lung and prostrate cancer by preventing free radical generation. The flavonoids, isoflavonoids, and coumarins which form the bulk of these compounds are very polar and have limited use as drugs which have to pass through BBB(Brain Blood Barrier)The non-polar property is increased by exchange oxygen to selenium as a part of heterocyclic compound. (omitted)
The synthesis and characterization of the platinum heterocyclic carboxaldehyde thiosemicarbazone complexes [NC5H4CRNNC(S)NHR'PtCl] (R=H, R'=CH3(1); R=CH3, R'=CH3(2); R=CH3, R=H(3)) and diphenylphosphinophenyl carboxaldehyde thiosemicarbazone complexes [Ph2PC6H4CHNNC(S)NHRPtCl] (R=CH3(5); R=iC3H7(6); R=Ph(7)) are described. Compounds 1-3 were prepared by reaction of Pt(SEt2)2Cl2 with 2-acetylpyridine-4-alkylthiosemicarbazone in the presence of NEt3. Compounds 5-7 were prepared using Pt(SEt2)2Cl2 in toluene with diphenylphosphinophenyl carboxaldehyde alkylthiosemicarbazone. The compounds have been characterized by microanalysis, NMR (1H, 13C, 31P) spectroscopy, and single-crystal X-ray diffraction. X-ray single crystal diffraction analysis reveals that compound 5 is a mononuclear platinum compound with P,N,S-coordination mode.
5원자 헤테로고리를 포함하는 열린고리형의 ionophore를 합성하였다. 이 때 합성한 ionophore를 착화제로 이용하여 수용액 중의 $Mg^{2+}$을 염석추출법으로 추출하여 원자 흡광 광도법으로 정량하였다. Acetate 완충용액으로 pH를 4.2로 조절한 $Mg^{2+}$를 포함하는 수용액에 ionophore-AN 용액을 넣어 $Mg^{2+}$-ionophore 착물을 형성시킨 다음, 염석제를 첨가하여 유기층으로 추출하고, 유기층의 착물의 흡광도를 원자 흡광 광도계로서 측정하여 $Mg^{2+}$를 정량하였다. 최적 추출 조건을 조사해 본 결과, 최적 pH는 2.5~5.0이었으며, 염석제인 황산암모늄[$(NH_4)_2SO_4$]의 양은 5g 이상이면 정량적으로 추출되었다. 또한 $Mg^{2+}$과 ionophore의 착물 조성비는 1:2이었다. $Mg^{2+}$의 정량범위는 0.24ppm~2.4ppm이었으며 $Ca^{2+}$이온 및 EDTA의 방해효과가 크게 나타났다.
Cr(VI)-헤테로고리 착물[Cr(VI)-2-methylpyrazine]를 합성하여, 적외선 분광광도법(IR), 유도결합 플라즈마(ICP)등으로 구조를 확인하였고, 여러 가지 용매 하에서 Cr(VI)-2-methylpyrazine를 이용하여 벤질 알코올의 산화반응을 측정한 결과, 유전상수(${\varepsilon}$) 값이 큰 용매 순서인 시클로헥센 < 클로로포름 < 아세톤 < N,N-디메틸포름아미드 용매 하에서 높은 산화반응성을 보였다. 산 촉매(HCl)를 이용한 DMF 용매 하에서 Cr(VI)-2-methylpyrazine은 벤질 알코올(H)과 그의 유도체들(p-$CH_3$, m-Br, m-$NO_2$)을 효과적으로 산화시켰다. 전자받개 그룹들은 반응 속도가 감소한 반면에 전자주개 치환체들은 반응속도를 증가시켰고, Hammett 반응상수(${\rho}$) 값은 Cr(VI)-2-methylpyrazine= -0.65(308K) 이였다. 본 실험에서 알코올의 산화반응 과정은 먼저 크로메이트 에스테르 형성과정을 거친 후, 속도결정단계에서 수소화 전이가 일어나는 메카니즘임을 알 수 있었다.
기능성 헤테로 고리 화합물의 구조 이성질체를 정상 및 역상 액체 크로마토그래피를 이용하여 분리하고, 이들 분리를 위한 최적 조건을 알코올 변형체(modifier)를 포함한 삼성분 이동상(ternary solvent system)을 이용하여 조사했다. 삼성분 이동상의 경우 알코올 변형체가 컬럼의 활성 표면에 우선적으로 상호작용하여 비활성화(deactivation)시킴으로써 용질의 머무름을 감소시키고 꼬리 끌림(tailing)을 억제하여 분리선택성이 좋아지는 것으로 보인다. 구조 이성질체 분리의 경우 정상 액체 크로마토그래피를 이용할 경우가 분리 선택성이 더 좋은 것으로 나타났다. 또한, 헤테로 고리 화합물들의 머무름 거동은 역상 액체 크로마토그래피의 경우는 시료와 정지상과의 소수성 상호작용등으로 설명할 수 있었고, 정상 액체 크로마토그래피의 경우는 시료 분자와 충진제의 흡착표면과의 흡착력으로 설명할 수 있었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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