Cho, Jae Eun;Kim, Jun Tae;Kim, Eunae;Ko, Young Kwan;Kang, Nam Sook
Bulletin of the Korean Chemical Society
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제34권10호
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pp.2909-2914
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2013
p-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) is a potent herbicide target that is in current use. In this study, we developed a predictive pharmacophore model that uses known HPPD inhibitors based on a theoretically constructed HPPD homology model. The pharmacophore model derived from the three-dimensional (3D) structure of a target protein provides helpful information for analyzing protein-ligand interactions, leading to further improvement of the ligand binding affinity.
Migration properties of antidegradants to the surface in NR vulcanizates containing carbon black of 30, 50, and 70 phr were studied using the migration-generating equipment with a vacuum technique. The migration was carried out at 60, 80, and 100 ℃ for 20 h. BHT, IPPD, HPPD, and wax were used as migrants. IPPD migrates faster than the other migrants. Amounts of BHT, IPPD, and HPPD that migrated at 60 and 80 ℃ decrease as the content of carbon black in the vulcanizate increases. Migrations of antidegradants in the NR vulcanizate containing carbon black of 50 phr are faster than those containing carbon black of 30 and 70 phr at 100 ℃. Although n-C23H48 is heavier than HPPD, it migrates faster than HPPD and even faster than BHT at 100 ℃. Influencing factors of carbon black on the migrations are its porous structure and polar functional groups on the surface.
4-HPPD저해 제초제에 의한 주요 벼품종의 약해반응과 약제반응에 관여하는 유전자(HIS1) 특성을 구명하기 위해 본시험을 수행하였다. Benzobicyclon 액상수화제 처리에 Japonica 품종인 상주벼에는 백화증상의 약해증상이 발생하지 않았으며, Japonica 품종임에도 불구하고 삼백벼에서는 기준량에서는 2-3, 배량에서는 3-4의 백화증상의 약해가 발생하였으며, 산들진미, 금영 품종에서는 3-4 및 4-5의 약해증상을 보였다. 또한 Indica 품종인 IR-8 품종에서는 기준량에서 3~5, 배량에서는 4~6의 가증 심한 약해증상을 보였다. 4-HPPD저해 제초제애 대해서 약제반응에 관여하는 HIS1 유전자 보유여부를 확인하기 위해 일반계 품종인 상주벼와, 삼백벼, 산들진미, 금영과 통일형 품종인 IR-8품종으로부터 저항성 표적유전자와 동일 HIS1 유전자를 분리하였다. 각 품종별 HIS1유전자를 PCR등을 통해 염기서열을 확인한 결과 HIS1 유전자는 생태형에 상관없이 시험한 5품종 모두에서 HIS1유전자를 보유하고 있는 것으로 확인되어, 본 유전자로 HPPD 약해 발생 유무를 검증할 수 없음이 확인되었다.
고무와 혼합된 왁스는 고무 표면으로 이동하여 방어막을 형성한다. 일반적으로 고무의 오존화를 방지하기 위해 오존노화방지제를 왁스와 함께 사용하고 있다. 다양한 종류의 왁스가 첨가된 천연고무 가류물을 이용하여 왁스막이 오존노화방지제의 이동에 미치는 영향을 연구하였다 오존노화방지제로 IPPD (N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine), HPPD (N-l,3-dimethylbutyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine), SBPPD (N,N'-di(sec-butyl)-p-phenylenediamine), 그리고 DMPPD (N,N'-di(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylenediamine)를 사용하였다. 노화방지제 이동 실험은 $60^{\circ}C$ 와 $80^{\circ}C$에서 10, 20, 30일간 실시하였다. 노화방지제의 이동속도는 고무가류물에 왁스가 없을 때가 있을 때보다 빨랐으며 분자량이 큰 왁스가 혼합되었을 때가 분자량이 작은 왁스가 혼합되었을 때보다 느렸다. DMPPD와 SBPPD의 이동속도가 HPPD와 IPPD의 이동속도보다 빨랐다.
본 연구의 목적은 설포닐우레아계 제초제에 대한 저항성 잡초종 방제에 효과적인 HPPD(4-hydroxy phenylpyruvate dioxygenase) 저해 제초제, mestrione, benzobicyclone 및 tefuryltrion에 대한 벼 품종 간의 약해정도를 구명하기 위하여 수행하였다. 총 26 벼 품종(통일형 8품종 그리고 일본형 18품종)은 육묘상자에서 25일 동안 생육시킨 후 이앙하였고, 이앙 후 5, 10, 그리고 15일에 각각의 제초제를 표준량 그리고 배량을 처리하였다. 비록 mestrione, benzobicyclone 및 tefuryltrion 제초제가 동일한 HPPD 저해 제초제들이지만 이들 제초제의 처리 시기나 약량에 따라 벼 품종별 약해정도와 증상은 서로 상이하였다. 시험약제 모두에서 통일형 품종이 일본형 품종보다 약해가 심하게 발생하였다. Mesotrione은 약량이 증가할수록, benzobicyclon은 처리시기가 빠르고 약량이 증가할수록 약해가 심하였다. 반면에 tefuryltrion은 처리시기와 약량에 따라 품종간의 약해변이는 크지 않았다. Mesotrione과 benzobicyclon에 대한 통일형 품종인 한강찰벼 1호와 향미벼 1호, 초다수성 품종인 남천벼, 다산벼, 아름벼, 그리고 한아름벼 품종들의 약해는 처리시기 및 약량에 관계없이 백화, 잎과 줄기의 갈변, 잎 꺾임, 괴사를 동반한 5~8 정도의 약해 증상을 보인 반면에 tefuryltrion은 단지 1~3 정도의 황화 및 백화, 갈변 증상만을 보였다. 일본형 품종에 대한 약해는 제초제의 처리시 기와 약량에 따라 1~2 정도의 가벼운 약해 증상을 보였지만 제초제 종류에 따라 품종간에 유의적인 차이를 나타냈다. 13개의 일본형 품종들은 benzobicyclone에 대해 민감하였으며, 일본형 4품종과 7품종들은 각각의 mestrione과 tefuryltrion에 대해 황화 및 백화를 동반한 증상이 나타났다. 그러므로 mestrione과 benzobicyclone, 그리고 tefuryltrion 성분이 함유된 혼합제는 처리시기 및 처리약량에 관계없이 벼 생태형 간에 심각한 약해 증상을 나타내므로 식용(기능성용 및 가공용 벼) 또는 사료용을 위한 벼 재배 포장에서의 사용을 지양해야 할 것으로 사료된다.
서해안 간척지대를 중심으로 최근에는 경기, 충청 지역까지도 문제가 되고 있는 다년생의 난방제 잡초인 SU계 제초제 저항성 새섬매자기에 대하여 pyrimisulfan+mefenacet SC, triafamone+tefuryltrione GR와 HPPD 저해제인 tefuryltrione GR를 SU계 제초제인 pyriminobac-methyl+pyrazosulfuron-ethyl GR와 대조약제로 하여 온실과 포장에서 확인하였다. 생육기의 새섬매자기에 대해서 온실 및 포장조건에서 pyrimisulfan+mefenacet SC와 triafamone+tefuryltrione GR은 SU계 제초제 저항성 새섬매자기에 대해 95% 이상의 방제효과를 보여주었다. 두 약제에 의해 새섬매자기는 생육이 억제되어 갈변, 괴사하였다. Tefuryltrione GR는 생육 초기에는 새섬매자기에 대해서 80% 내외의 약효와 백화 증상을 확인할 수 있었으나, 재생 및 후발아하는 새섬매자기에 대해서는 방제효과가 68%로 떨어졌다. 경기 김포, 평택, 충남 당진, 서산, 전남 해남 지역 등의 새섬매자기 다발생 지역에서도 pyrimisulfan+mefenacet SC는 발생 초기의 새섬매자기는 물론 생육기의 새섬매자기에 대해서도 우수한 방제효과를 보였다.
본 시험은 SU계 제초제 저항성 잡초의 발생이 전국적으로 문제가 되면서 새로운 작용기작을 가지는 4-HPPD 저해제인 tefuryltrione의 SU계 제초제 저항성 논잡초에 대한 야외 포장에서의 약효와 벼에 대한 선택성을 확인하고자 수행되었다. Tefuryltrione 단제로 이앙 10~15일 후에 처리하였을 때 피에 대해서는 약효가 미흡하였으나, mefenacet과의 합제에서는 피뿐만 아니라 올챙이고랭이와 물달개비에 대해서 매우 우수한 약효를 보였다. 특히, 일년생 뿐 아니라 지하부로도 월동을 하는 다년생 올챙이고랭이에 대해서도 우수한 약효가 있는 것을 확인할 수 있었다. 경기도 평택의 바이엘크롭사이언스(주) 기술연구소 시험 포장 등 3개시험 포장에서 제초제 저항성 초종인 미국외풀, 알방동사니, 마디꽃 등과 가막사리, 사마귀풀, 여뀌바늘 등에 대해서도 mefenacet+tefuryltrione 합제는 매우 우수한 약효를 보였다. 일반 벼 품종인 추청벼와 동진벼를 대상으로 시험한 결과 초기에 약간의 생육억제를 보이지만 회복되어 처리 후 20일 이후에는 별다른 문제가 없었다.
Tefuryltrione is a new hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitor, which has been recently registered for the use for paddy rice, Korea. Dose-response studies were conducted to compare rice safety and weed control efficacy of tefuryltrione against Eleocharis kuroguwai. When rice and E. kuroguwai were applied at a range of doses of tefuryltrione, $GR_{90}$ values (the dose required to inhibit weed growth by 90%) of E. kuroguwai were $82.38-93.39g\;a.i.\;ha^{-1}$ in two independent experiments. The $GR_{10}$ values (the dose required to inhibit rice growth by 10%) of tefuryltrione for rice were $297.77-471.54g\;a.i.\;ha^{-1}$. As a result, the selectivity indices ($GR_{10}$ for $rice/GR_{90}$ for E. kuroguwai) of tefuryltrione were 3.19-5.72. Therefore, these results demonstrate that tefuryltrione has a relatively high selectivity between rice and E. kuroguwai with a high herbicidal activity against E. kuroguwai and a good rice safety.
난배양 미생물로부터 천연물질을 찾기 위하여 토양으로부터 직접분리 된 DNA와 cosmid vector를 이용하여 metagenomic library를 제작하고 탐색 하였다. 대장균에서 발현되는 유전자은행 초기 탐색 결과 LB배지에서 잘 자라면서 브라운 색깔을 내는 여러 개의 clone을 선발 하였다. 선발된 여러 후보 clone중 pYS85C는 돌연변이를 유도하였으며 색깔을 생산하지않는 clone 들에 대하여 염기서열을 결정 하였다. 돌연변이clone들로부터 결정된 pYS85C 염기서열 결과 아미노산이 393개이며 44.5 kDa으로 색소형성에 관여하는 4-hydroxyphenylpyruvic acid dioxygenase(HPPD) 유전자로 판명 되었다. 또한, BLAST비교 분석에서 이효소는 기존에 밝혀진 HPPD효소와 60% 정도의 identity를 보였고 C-말단에서는 많은 conserved domain이 있었다. 이러한 결과로 볼 때 천연물질을 합성 할 수 있는 유전자는 토양DNA로부터 직접 분리되어 발현될 수 있으며 이러한 기술은 새로운 물질을 찾는데 중요한 tool이 될 수 있다.
NR, SBR, BR 둥 3가지 고무로 이루어진 가류물에서 고무 조성비가 노화방지제의 이동 거동에 미치는 영향에 대해 연구하였다. 3가지 고무 중 2가지의 함량은 동일하게 하였고 나머지 하나만 다르게 하였다. IPPD와 HPPD를 오존노화방지제로 사용하였다. 실험은 $60^{\circ}C$에서 21일간 방치하는 것과 옥외에서 4개월간 방치하는 것으로 진행하였다. 노화방지제의 이동 속도는 고무 조성비가 NR/SBR/BR = 1/1/0.2에서 1/1/1로 증가함에 따라 증가하다가 1/1/1에서 최대를 나타내 후 다시 감소하였다. 3가지 고무로 이루어진 가류물에서 고무 조성비에 따른 노화방지제의 이동 거동의 변화는 고무와 노화방지제 간의 친화력, 고무에 대한 노화방지제의 융해도, 그리고 이질 고무간에 형성된 경계면 등으로 설명할 수 있었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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