• Korean Chemical Engineering Research
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• 제43권6호
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• pp.662-667
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• 2005

HMCM-41 중간세공 물질(mesoporous material) 촉매를 사용하여 aryl methallyl ether로부터 의약품과 농약의 주요 중간체인 2,3-dihydrobenzofuran 유도체를 합성하였다. 산점 농도가 촉매 활성에 미치는 영향을 비교하기 위하여 Si/Al 몰비가 40과 50으로 다른 촉매를 제조하였으며, aryl methallyl ether에 다양한 치환기를 도입하여 벤젠 고리의 전자 밀도가 전환율과 수율에 미치는 효과를 조사하였다. 산점이 많아질수록 전환율은 높아졌으나, 2,3-dihydorbenzofuran 유도체의 수율과 직접 연관짓기는 어려웠다. 전자공여기의 치환으로 벤젠 고리의 전자 밀도가 높아지면 claisen 자리 옮김 반응이 빨라져서 2,3-dihydrobenzofuran 유도체가 많이 생성되었다. 반면, 전자흡인기가 치환되어 벤젠 고리의 전자 밀도가 낮아지면 산 촉매에 의해 aryl methallyl ether 분해 반응이 촉진되어 2,3-dihydrobenzofuran 유도체 대신 phenol 유도체가 생성되었다.