• 제목/요약/키워드: Glycoside

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8-Azaxanthine과 그 유도체의 합성 및 시험관내 항암 활성 (Syntheses and in vitro Antitumor Activities of 8-Azaxanthine and Its Derivatives)

  • 이봉헌;신정희;장태식;박장수;강신원
    • 대한화학회지
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    • 제41권7호
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    • pp.357-361
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    • 1997
  • 8-Azaxanthine(1), 3-${\beta}$-D-ribofuranosyl-8-azaxanthine(2), 3-${\beta}$-D-ribofuranosyl-8-azaxanthine-5'-monophosphate(3) 그리고 3-${\beta}$-D-ribofuranosyl-8-azaxanthine-5'-(3-pyridinylcarbonyl)monophosphate(4)를 합성한 후 Mouse leukemia P388, Murine mammary carcinoma FM3A, Human histiocytic lymphoma U937 암세포들에 대해 시험관내 항암활성을 MTT를 이용한 방법으로 예측하고 $IC_{50}$(${\mu}mol/mL$)으로 나타내었다. 그 결과, 비정상적인 염기의 N-3와 당의 C-1' glycoside 결합을 가진 2는 세가지의 암세포에 대해 감수성이 좋아 $IC_{50}$이 각각 0.05, 0.06, 0.06 ${\mu}mol/mL$이었으나 항세균 활성 예측에서는 감수성을 보이지 않았다. Human histiocytic lymphoma U937 세포에 대한 $IC_{50}$은 1이 0.33, 2는 0.66, 3은 0.25 그리고 4는 0.33 ${\mu}mol/mL$로 구조 변화에 따라 서로 다른 값을 보였다

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병풀 (Centella asiatica L. Urban) 식물체 배양을 이용한 Triterpene Glycoside 생산 (Production of Triterpene Glycosides from Whole Plant Cultures of Centella asiatica (L.) Urban)

  • 김옥태;김민영;박윤정;홍민희;안준철;오만호;황백
    • Journal of Plant Biotechnology
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    • 제29권4호
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    • pp.281-285
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    • 2002
  • 기내에서 병풀의 식물체 배양을 확립하였고 기본배지 설정 및 대량원소들, sucrose 농도가 triterpene glycoside (Made-cassoside와 Asiaticoside: M&A) 생산에 대한 영향을 조사하였다. 병풀 식물체가 각각의 배지에서 배양되었을 때, MS와 RCM배지는 각각 식물체 생장과 M&A 생산에 대해 가장 좋은 결과를 나타냈다. 하지만, M&A에 대해 가장 높은 생산성은 B5 배지로 나타내었다. B5 배지의 대량영양소인 KNO$_3$는 25 mM, NaH$_2$PO$_4$는 1 mM, CaC1$_2$는 1 mM 그리고 MgSO$_4$는 1~10 mM에서 M&A 생산이 최적을 이루거나 증가시켰다. Sucrose를 농도별로 처리했을 때, 6% sucrose 농도에서 가장 높은 M&A 생산을 얻을 수 있었다.

황목련 꽃으로부터 Alkyl Glycoside의 분리 동정 (Alkyl Glycosides from the Flowers of Magnolia obovata)

  • 오은지;서경화;권정화;이대영;백남인
    • Journal of Applied Biological Chemistry
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    • 제58권3호
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    • pp.233-236
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    • 2015
  • 황목련 꽃으로부터 3개의 alkyl glycoside 화합물을 분리, 동정하였다. 황목련 꽃을 80% MeOH에 추출하여 이를 EtOAc, n-BuOH, 그리고 $H_2O$ 층으로 계통분획을 실시하였다. 이중 EtOAc 분획에 대하여 silica gel과 ODS column chromatography를 반복 실시하여 3종의 화합물을 분리, 정제하였다. Nuclear magnetic resonance, infrared spectroscopy 및 mass spectrometry의 spectroscopic data를 해석하여 이 화합물들을 2-methylbutan-1-ol-${\beta}$-$\small{D}$-galactopyranoside (1), 2-methylbutan-1-ol-${\beta}$-$\small{D}$-glucopyranoside (2), 2-methylpropan-1-ol-${\beta}$-$\small{D}$-glucopyranoside (3)로 각각 동정하였다. 동정된 화합물 모두 황목련 꽃에서는 이번 연구에서 처음으로 분리, 동정되었다.

현삼 (Scrophularia buergeriana)에서 분리한 화합물의 함량분석 및 간세포 보호 효과 (Isolation and quantitative analysis of metabolites from Scrophularia buergeriana and their hepatoprotective effects against HepG2 Cells)

  • 나현선;오선민;신우철;황보전;김형근;윤다혜;양승환;이영섭;김금숙;백남인;이문순;이대영
    • Journal of Applied Biological Chemistry
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    • 제62권4호
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    • pp.399-406
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    • 2019
  • 현삼(Scrophularia buergeriana) 뿌리를 80% Methanol수용액으로 추출한 뒤, 감압 농축한 추출물을 EtOAc, n-BuOH과 H2O층으로 계통 분획을 실시하였다. n-BuOH분획에 대하여 silica gel, octadecyl SiO2 column chromatograph 및 중압분취(MPLC) 장비를 반복 실시하여 4종의 phenylethanoid glycoside 및 iridoid glycoside계의 화합물을 분리하였다. NMR 및 Mass데이터를 해석하여, harpagoside (1), angoroside C (2), aucubin (3) 및 acetoside (4)로 구조 동정하였다. 분리한 4종의 화합물에 대하여 HPLC 분석법을 이용하여 정량분석한 결과, 11.5 mg/g (1), 7.6 mg/g (2), 41.2 mg/g (3), 및 4.8 mg/g (4) 이 현삼 뿌리에 함유된 것을 확인하였다. 현삼으로부터 분리된 화합물 중 angoroside C 및 acetoside는 에탄올에 의해 저해된 세포 성장률을 검증한 결과, 간암세포종인 HepG2세포에 대해서 간세포를 보호하는 효과가 있음을 확인하였다.

백서에서 신선초 8주 투여에 의한 quercetin, isoquercitrin 및 hyperoside의 체내농도 및 혈중 지질함량 변화 (Tissue Concentration of Quercetin, Isoquercitrin and Hyperoside, and Lipid Profile Changes Following 8-Week Feeding of Angelica keiskei Powder in Rats)

  • 최규홍;최선남;주종재;이정열;김종연;김주완;최지성;박기석;박관하
    • 한국식품과학회지
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    • 제39권6호
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    • pp.721-724
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    • 2007
  • 신선초의 건조분말을 사료에 5%수준으로 혼합하여 백서에 8주간 투여하였을 때, 총 cholesterol, LDL-cholesterol, VLDL-cholesterol의 농도를 낮추며, HDL-cholesterol의 농도는 높이는 효과가 있음이 관찰되었다. 신선초에 존재한다고 알려진 항산화성 flavonoid들 중 quercetin과 그 배당체의 하나인 isoquercitrin이 백서의 체내에서 측정된 반면, 다른 quercetin 배당체인 hyperoside는 측정되지 않았다. 이 결과는 장기간 신선초투여에 의해 신선초에 함유된 quercetin 또는 그 배당체가 실제로 체내로 흡수되어 약리작용을 발휘할 수 있을 가능성을 제시해 준다.

당 분해 효소를 이용한 헛개나무 열매 추출물이 알코올 분해에 미치는 영향 (Increased Alcohol Decomposition Efficacy of Hoveina dulcis Extract by Carbohydrate-Hydrolyzing Enzymes)

  • 이경석;김애정;이기영
    • 동아시아식생활학회지
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    • 제22권4호
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    • pp.473-479
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    • 2012
  • 본 연구에서는 헛개나무 열매 추출물을 당 분해효소를 이용하여 효소처리 시 알코올 분해능에 미치는 영향을 알아보았다. 당분해효소인 Maxinvert(invertase), Optidex L-400(glucoamylase), Rohament CL(cellulase & pectinase)를 각각 농도별(0.01, 0.05, 0.1, 0,5, 1%)로 첨가하여 48시간 효소처리 하면서 6시간 간격으로 sample을 채취해 ADH 효소 활성을 측정하였다. 효소 농도가 높을수록 효소 활성이 증가하였으며, 시간이 지남에 따라 활성이 높아졌다. Maxinvert 효소 처리 시 기존의 활성보다 약 10% 증가하여 가장 낮은 활성 증가를 보였고, Rohament CL 효소를 1% 첨가하여 효소처리할 경우, 기존의 활성에 비해 효소 활성이 67% 증가한 것으로 가장 많은 효소 활성 증가를 보였다. Rohament CL 효소를 1% 첨가할 경우, 시간이 지남에 따라 활성이 증가하다가 30시간대부터 활성의 증가가 변화가 거의 없었다. 이로 보아 36시간까지 효소처리하는 것이 가장 효율적일 것이라 사료된다. Rohament CL 효소 1% 첨가하여 36시간 효소 처리한 헛개나무 열매 추출물을 이용하여 동물 실험 및 임상 실험을 실시한 결과, control군 및 헛개나무 열매 추출물 군에 비해 알코올 농도가 줄어드는 것을 볼 수 있었으며, 특히 알코올 섭취 초기에 그 효과가 가장 뛰어난 것으로 나타났다. 이로 보아 효소 처리한 헛개나무 열매 추출물이 기존의 헛개나무 열매 추출물에 비해 더 많은 체내 알코올 농도 감소를 나타낼 것으로 생각되며, 음주 초기에 더 많은 영향을 줄 것으로 사료되어 진다. 이는 기존의 배당체(glycoside) 형태로 존재하던 생리활성 물질이 당 분해 효소에 의해 당이 분해된 무배당체(aglycone) 형태로 전환되어 그 활성이 높아졌기 때문으로 사료되어진다.

밤 지질(脂質) 성분(成分)의 분석(分析) -제2(二)보. 구성 지질(脂質) 및 구성 지방산(脂肪酸)의 조성(組成)- (Analysis of the Lipid Components in Chestnut(Castanea crenata) -II. Lipid and Fatty Acid Composition of Neutral Lipid , Glycolipid and Phospholipid-)

  • 이종욱;김은선;김동연
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제26권1호
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    • pp.19-27
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    • 1983
  • 은기(銀寄), 녹조(鹿鳥), 상피(霜被)의 3가지 밤 품종(品種)의 지질(脂質)성분으로 부터 분획한 중성지질, 당지질 및 인지질의 구성지질(脂質)과 구성지방산(脂肪酸)을 thin-layer chromatography 및 gas chromatography에 의하여 분리 정량하였다. 유리지질(遊離脂質) 중의 중성지질(中性脂質)로는 glyceride, free sterol, esterified sterol 주성분이었으나 결합지질(結合脂質)에는 triglyceride는 거의 없었고 free fatty acid와 monoglyceride가 소량 함유되어 있었다. 외과육(外果肉)의 유리지질(遊離脂質)에는 triglyceride가 25.7%로 훨씬 많았으나 결합지질에는 거의 함유되지 않은 것이 특이하였고 기타 성분은 미량 존재하였다. 유리지질(遊離脂質)중의 당지질(糖脂質)은 digalactosyl diglyceride, esterified steryl glycoside가 주성분이었으나 결합지질(結合脂質)은 digalactosyl diglyceride가 주성분이었다. trigalactosyl diglyceride가 유리지질에는 극히 적으나 결합지질에는 2.0% 함유되어 있다. 유리지질 중의 인지질(燐脂質)은 lysophosphatidyl choline, phosphatidyl inositol, phosphatidyl choline, phosphatidyl glycerol, phosphatidyl ethanolamine이 비교적 고른 분포를 보이고 있으며 결합지질(結合脂質) 중에는 phosphatidyl choline, phosphatidyl inositol이 주성분이었다. 중성지질(中性脂質)의 지방산조성(脂肪酸組成)은 linoleic acid가 유리지질과 결합지질에 각각 49.3%, 45.1%로 제일 많았고 linolenic acid, palmitic acid가 역시 주요 지방산(脂肪酸)이었다. 당지질(糖脂質)과 인지질(燐脂質)에 있어서도 그 경향(傾向)은 비슷하였으나 palmitic acid의 함량이 상대적으로 많아 포화지방산 함량이 중성지질보다 훨씬 많았으며 전체적으로 결합지질에 포화지방산 함량이 많았다.

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싸리종자(Lespedeza bicolor)의 지질성분(脂質成分)에 관한 연구(硏究) (Studies on the Lipid Composition of Bush Clover (Lespedeza bicolor) Seed)

  • 김향란;고무석;양희천
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제16권3호
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    • pp.75-84
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    • 1987
  • 싸리종자의 지질을 chlorform: methanol(2:1, v/v)로 추출한 후 중성지질, 당지질, 인지질로 분획한 다음 TLC와 GC로 분리, 정량하여 다음과 같은 결과를 얻었다. 1. 싸리종자의 일반성분은 수분이 11.60%, 조단백이 20.10%, 조지방이 15.25%, 당질이 48.92%, 회분이 4.13%로 나타났다. 2. 싸리종자의 지질은 중성지질이 71.75%, 당지질이 23.26%, 인지질이 4.99%였다. 3. 중성지질 중에는 triglyceride 61.9%, free fatty acid 22.04%가 주성분을 이루었고 그 외에 free sterol, esterified sterol, diglyceride, monoglyceride 지질 성분이 존재하였다. 4. 당지질 중에는 monogalactosyl diglyceride 38.19%의 함량이 가장 높았고 esterified steryl glycoside, steryl glycoside, digalactosyl diglyceride, cerebroside 등의 지질 성분이 비슷한 함량으로 존재하였다. 5. 인지질 중에는 phosphatidyl choline 36.46%, phosphatidyl inositol 21.52%, phosphatidyl ethanolamine 17.29%가 주성분이었고 lysophosphatidyl choline, phosphatidyl serine과 1가지 미확인 인지질 성분이 존재하였다. 6. 전지질의 주요 지방산은 linoleic acid 36.83%, linolenic acid 19.65%, oleic acid 11.25, palmitic acid 9.61%였고 중성지질의 주요 지방산은 linoleic acid 55.36%, linolenic acid 19.40%, oleic acid 12.47%, palmitic acid 9.81%였다. 당지질의 주요 지방산은 linoleic acid 53.26%, linolenic acid 18.67%, palmitic acid 12.20%, oleic acid 11.39%였다. 인지질의 주요 지방산은 linoleic acid 53.86%, palmitic acid 27.83%, linolenic acid 9.51%, stearic acid 5.00%로 전지질, 중성지질, 당지질의 지방산 조성 pattern과는 차이가 있었다.

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호박(Cucurbita moschata DUCH.)종실의 발아 성장 과정 중 성분 변화 (Changes in Chemical Compositions of Pumpkin(Cucurbita moschata DUCH.) Seed Sprouts)

  • 이병진;장희순;이규희;오만진
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제10권4호
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    • pp.527-533
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    • 2003
  • 호박씨는 단백질과 지방의 함량이 높고 영양가치가 높아 식품가공 재료로서 널리 이용될 수 있으나 그 동안 과자, 스넥 제품 등의 단순가공 소재로서 이용되어 왔다. 그러므로 호박씨의 소비를 증진시키고 새로운 기능성 식품을 개발하기 위하여 호박씨를 발아 성장시키면서 각 부위의 일반영양성분, 지방산, 아미노산, L-ascorbic acid, $\beta$-carotene의 함량변화를 측정하여 영양학적 가치를 평가하였으며, 발아 성장과정 중 생성되는 고미성분의 구조를 동정하기 위하여 각종 용매 순차 분획, thin layer chromatography, HPLC의 분리과정을 거쳐서 정제한 고미물질을 mass spectrum, $^1$H-NMR spectrum, $^{13}$C-NMR spectrum을 이용하여 동정하였다. 호박씨나물의 중량은 발아 8일에 348.4% 증가하였으며 뿌리와 줄기의 길이는 8일째까지 급격히 증가하였다. 일반영양성분은 머리부분과 줄기부분 모두 단백질과 지질의 함량은 감소하였고 섬유소, 회분, 가용성 무질소물의 함량은 증가하였으며, linoleic acid, oleic acid, palmitic acid, stearic acid가 주요지방산으로 나타났고, palmitic acid는 증가하는 반면 linoleic acid는 점점 감소하는 경향을 보였다. 호박씨나물의 머리부분의 구성아미노산 glycine, alanine, arginine, cystein proline의 순으로 많았으며, 유리아미노산은 arginine, threonine, alanine, glutamine의 순으로 많았다. L-ascorbic acid와 $\beta$-carotene은 발아 성장하면서 점점 증가하는 경향을 보였으며, 머리부분에 생성되는 고미성분은 cucurbitacin glycoside로 판명되었으며, 호박씨에서는 고미성분이 검출되지 않았으나 발아 8일째 머리부분의 고미성분은 42.2mg/kg이 함유되어 있다.

여주 첨가 청국장 발효 중 phytoestrogen 함량 및 항산화 활성 변화 (Change in phytoestrogen contents and antioxidant activity during fermentation of Cheonggukjang with bitter melon)

  • 조계만;주옥수
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제22권1호
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    • pp.119-128
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    • 2015
  • 본 연구에서는 여주 분말(bitter melon powder, BMP) 첨가 청국장 발효 중 ${\beta}$-glucosidase 활성 변화, 총 phenolics와 isoflavone 함량, 항산화 활성 변화 및 관능평가를 조사하였다. 청국장 발효 중 ${\beta}$-glucosidase 활성은 48 hr까지는 증가한 후 72 hr에는 감소하였으며, 총 phenolics, isoflavone-malonylglycoside 및 isoflavone-aglycone 함량은 증가하였고 이에 상응하여 항산화 활성 역시 증가하였으나, 총 isoflavone 및 isoflavone-glycoside 함량은 감소하였다. 한편, 발효종기 5% BMP 첨가 청국장은 또 다른 시료들과 비교하여 가장 높은 항산화 활성을 나타내었다. 특히, 발효 72 hr 후 5% BMP 첨가 청국장의 총 phenolics와 daidzein 함량 및 DPPH 라디칼 소거 활성, ABTS 라디칼 소거 활성 및 환원력은 각각 13.5 mg/g, $390.57{\mu}g/g$, 90.74%, 99.79% 및 1.705($OD_{593nm}$) 있었다. 부가적으로 여주 분말이 첨가될수록 청국장의 이취도는 감소하였다. 이들 결과로부터 여주 분말 첨가로 기호성과 항산화 활성이 개선된 새로운 타입의 청국장 제조가 가능할 것으로 판단되었다.