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Structure Activity Relationship of ar-Turmerone Analogues

  • Baik, Kyong-Up;Jung, Sang-Hun;Ahn, Byung-Zun
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제16권3호
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    • pp.219-226
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    • 1993
  • For the analysis of structure relationship of ar-turmerone analogues, the compounds containing the various substituents on the phenyl ring and 1(or 2)-naphthyl group in the place of phenyl of ar-turmerone were prepared and tested their cytotoxicity against HL-60, K-562, and L1210 leukemia cells in vitro. The substituents at para position are methoxy, phenoxy, methyl, trifluoromethyl, fluoro, and chloro. At meta position methoxy, methyl, trifluoromethyl, or chloro groups at ortho position mathoxy or chloro group were introduced. Against HL-60 and K-562 cells, $ED_{50}$ values of the analogues are ranged from 0.8 to $30.0\;\mu{g/ml}$. Againste L1210 cell, these are located more than $20.0\;\mu{g/ml}$. However, 5-carbone-thoxy-2-methyl-6(1-naphthyl)-2-octen-4-one (5n)possesses $ED_{50}$ valuses 0.8, 2.1, $6.5\;\mu{g/ml}$ against HL-60, L1210 cells, respectively. The electronic nature of the substituents on phenyl ring of ar-tumerone dose not affect the biological activity. Therefore the flat structure of aromatic potion of ar-tumerone analogues is the more important factor for their activity rather than its electronic nature. The potentiation of the cytotoxicity with the enlargement of aromatic ring region also supports the importance of the plane structure of this area. The restriction of the single bond rotation between C-6 and aromatic ring through the introduction of substituents at the ortho position of phenyl ring and the increment of size of alkyl group at C-6 position enhances the activity. Therefore the effective conformation should by the one having the orthogonal arrangement between the aromatic ring and the side chain.

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3가 크롬 흡착 증진용 과불소 알킬유도체 제조 및 적용공정 개발 (Development of Perfluoroalkyl Derivative for $Cr^{3+}$ Adsorbent Promotion Process)

  • 신종섭;금창헌;윤종국;박일규
    • 청정기술
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    • 제14권3호
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    • pp.193-203
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    • 2008
  • 피혁 제조 공정에서 계면활성제는 세정목적, 분산성 그리고 고착성 등을 부여하기 위해 사용되고 있다. 그러나 기존의 피혁 공정에서 사용되고 있는 계면활성제는 친수성기가 다량 포함되어 있어 향후 피혁 시장에서 요구될 것으로 기대되는 내오염성, 내수성, 내구성 통의 고기능성 특성을 재현하는데 문제점이 있다. 본 연구에서는 기존의 탄화수소 계열의 계면활성제의 문제점을 보완하기 위해서, 탄소-불소의 강한 결합에너지로 인한 표면장력 감소, 분산력 증대, 세정효과, 크롬 흡착력 증대 등의 특성을 나타내는 불소계 계면활성제를 제조하였다. 불소계 계면활성제의 사용으로 피혁 제조 공정의 분산성 증대, 침투력 상승 및 결합력을 향상시켜 크롬 흡착률 증가, 탄닝 폐수 배액의 크롬 함량 감소, 생물학적 산소 요구량, 화학적 산소 요구량의 함량 감소 및 물리적 특성이 향상되는 것을 확인하였다.

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불소가 유리되는 교정용 전색제가 법랑질 탈회에 미치는 영향에 관한 실험적 연구 (Effect of fluoride releasing orthodontic sealants on enamel demineralization in vitro)

  • 양희상;김광원;윤영주
    • 대한치과교정학회지
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    • 제29권5호
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    • pp.589-597
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    • 1999
  • 본 연구는 불소가 유리되는 교정용 전색제의 법랑질 탈회에 대한 효과를 미세경도법을 통해 실험적으로 규명하기 위해 112개의 치아를7개의 군으로 나누어 실험편을 제작한 뒤, 4개의 군에 광중합형 (L1군, L2군)및 자가 중합형 (S1군, S2군) 교정용 전색제인 $FluoroBond^{\circledR}$를 실험편에 도포하고 인공우식용액하에서 실험적으로 처리 완료된 실험편에 Knoop indenter를 부착한 Tukon microhardness tester를 이용해 미세경도를 측정하였고, 이를 KHN(Knoop hardness number)으로 환산하고 조직의 변성 여부를 검색하여 다음과 같은 결과를 얻었다. 1. 법랑질 깊이에 따른 미세경도는 모든군의 $50{\mu}m$ 깊이에서 최소였고, $200{\mu}m$에서 최고인 L2군을 제외한 모든군의 $300{\mu}m$ 깊이에서 최고의 수치를 보였으며, L2, S2군을 제외한 모든군에서 법랑질 깊이가 증가됨에 따라 미세경도치도 증가되었다. 2. 광중합형 및 자가중합형 교정용 전색제 군 모두 어느정도 치아우식에 저항하는 예방효과를 가지고 있었으나 통계학적인 유의성은 없었다(p>0.05). 3. 광중합형 교정용 전색제는 법랑질 깊이 $100{\mu}m,150{\mu}m,200{\mu}m$에서 치아우식 진행 억제효과가 있었다 (p<0.05). 4. 자가중합형 교정용 전색제는 법랑질 깊이 $150{\mu}m$에서 치아우식 진행 억제효과가 있었다 (p<0.05). 5. 광중합형 교정용 전색제 군과 자가중합형 교정용 전색제 군 사이의 법랑질 탈회 억제효과의 차이는 없었다 (p>0.05).

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광중합형 및 자가중합형 교정용 전색제의 치아우식예방 및 진행억제효과에 관한 실험적 연구 (The effects of fluoride releasing orthodontic sealants on the prevention and the progressive inhibition of enamel demiheralization in vitro)

  • 채승원;;윤영주;김광원
    • 대한치과교정학회지
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    • 제27권6호
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    • pp.979-995
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    • 1997
  • 고정성 교정장치 주변에 발생되는 백색반점은 임상적으로 쉽게 눈에 띄는 문제점을 가지고 있으므로 잔치제거 후 심니적으로 만족스럽지 못한 결과를 야기하는데, 이는 곧 교정치료의 실패를 의미한다. 이미 많은 연구를 통해 고정성 교정장치가 구강내 세균환경을 변화시켜 세균집단의 증식을 용이하게 함으로써 고정성 장치 부착 후, 법랑질 탈회의 발생빈도가 증가된다는 사실이 보고 되어 왔으며 장기간이 소요되는 교정치료의 특성으로 인해 발생되는 브라켓 또는 교정용 밴드 주변의 법랑질 탈회나 치아우식증을 예방 또는 억제시키기 위한 연구가 함께 진행되어 왔다. 이는 환자에 대한 구강위생 교육이나 치아관리 노력에도 불구하고 발생될 수 있는데 이를 예방하기 위한 방법의 하나로 불소가 유리되는 교정용 전색제를 사용할 수 있다. 본 연구는 불소가 유리되는 광중합형 및 자가중합형 교정용 전색제의 치아우식 예방 및 진행억제효과를 규명하기 위해 다음과 같이 각각 7개의 편광현미경군(A군-G군)과 주사전자현미경군(A'군-G'군)으로 분류하였고 [1. A & A'군 STPP 인공우식용액에 담그지 않은 정상치아군, 2. B & B'군 : STPP 인공우식용액에 담그고 $37^{\circ}C$의 항온용기 에 72시간 보관한 비처치군,3. C & C'군 : STPP 인공우식용액에 담그고 $37^{\circ}C$ 의 항온용기에 72시간 보관한 자가중합형 교정용 전색제군, 4. D &D'군 : STPP 인공우식용액에 담그고 $37^{\circ}C$의 항온용기에 72시간 보관한 광중합형 교정용 전색제군, 5. E & E'군 표면에 아무처리 없이 STPP 인공우식용액에 담그고 $37^{\circ}C$의 항온용기에 72시간 보관한 후, 이를 다시 아무런 처치없이 STPP 인공우식용액에 담그고 $37^{\circ}C$의 항온용기에 72시간 보관한 비처치군, 6. F & F'군 : 표면에 아무런 처치없이 STPP 인공우식용액에 담그고 $37^{\circ}C$의 항온용기에 72시간 보관한 후, 자가중합형 교정용 전색제를 도포하고 이를 다시 STPP 인공우식용액에 담그고 $37^{\circ}C$의 항온용기에 72시간 보관한 자가중합형 교정용 전색제, 7. G & G'군 :표면에 아무런 처치없이 STPP 인공우식용액에 담그고 $37^{\circ}C$ 의 항온용기에 72시간 보관한 후, 광중합형 교정용 전색제를 도포하고 이를 다시 STPP 인공우식용액에 담그고 $37^{\circ}C$ 의 항온용기에 72시간 보관한 광중합형 교정용 전색제군], 이들을 편광현미경과 주사전자현미경을 이용해 조직의 변성 여부를 검색하여 다음과 같은 결과를 얻었다. 1. 편광현미경적 연구에서 인공우식병 소의 깊이는 $A군(5.08{\mu}m),\;B군(47.82{\mu}m,\;C군(8.42{\mu}m),\;D군(7.20{\mu}m),\;E군(85.41{\mu}m),\;F군(60.38{\mu}m),\;G군(60.13{\mu}m)$,이었다. 2. 인공우식 병소의 깊이에 있어서, B군은 A군,C군,D군과 비교하여 통계학적으로 유의성 있는 차이를 보였고(p<0.05), E군은 F군,G군과 비교하여 통계학적으로 유의성 있는 차이를 보였다(p<0.05). 3. 광중합형 및 자가중합형 교정용 전색제는 법랑질탈회 예방효과가 있었다. 4. 광중합형 및 자가중합형 교정용 전색제는 법랑질탈회 진행억제효과가 있었다. 5. 광중합형 및 자가중합형 교정용 전색제 표본에 대한 주사전자현미경적 연구에서 인공우식용액의 시간 경과에 따른 영향은 없었다. 6. 광중합형 교정용 전색제 표본과 자가중합형 교정용 전색제 표본 사이의 차이는 편광현미경과 주사전자현미경으로 구별할 수 없었다.

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비교 분자장 분석 (CoMFA) 방법에 따른 1-(5-methyl-3-phenylisoxazolin-5-yl)methoxy-2-chloro-4-fluoro-benzene 유도체들의 Protox 저해 활성에 관한 이해 (Understanding the protox inhibition activity of novel 1-(5-methyl-3-phenylisoxazolin-5-yl)methoxy-2-chloro-4-fluorobenzene derivatives using comparative molecular field analysis (CoMFA) methodology)

  • 성낙도;송종환;양숙영;박경용
    • 농약과학회지
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    • 제8권3호
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    • pp.151-161
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    • 2004
  • 새로운 1-(5-methyl-3-phenylisoxazolin-5-yl)methoxy-2-chloro-4-fluorobenzene 유도체들의 phenyl 고리에 R-치환기와 치환기가 도입된 A=3,4,5,6-tetrahyophthalimino, B=3-chloro-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazolyl 및 C=3,4-dimethylmaleimino 치환체들에 의한 벼(Orysa sativa L.)와 논피 (Echinochloa crus-galli) 뿌리와 줄기 부위의 살초활성에 관한 3차원 구조-활성관계(3D-QSAR)를 Gasteiger-Huckel 전하를 사용하여 비교 분자장 분석(CoMFA) 방법으로 연구하였다. 두 초종의 뿌리와 줄기의 살초 활성에 대한 4개의 CoMFA 모델들은 46개 화합물로 구성된 training set로부터 유도되었으며 각 모델들은 8개 화합물의 각 test set에 의하여 예측성이 평가되었다. Standard field, indicator field 및 H-bond field를 조합한 조건(SIH)에서 유도된 모델들의 통계결과는 cross-validated $r^2_{cv.}$$(q^2=0.635\sim0.924)$과 non cross-validated, $r^2_{ncv}$ $(0.928\sim0.977)$값 그리고 PRESS 값$(0.091\sim0.156)$에 근거하여 매우 양호한 예측성을 나타내었다. 그리고 살초 활성은 분자의 입체장$(74.3\sim87.4%)$, 정전기장$(10.10\sim18.5%)$ 및 소수성장$(1.10\sim8.30%)$과 높은 상관성을 보였으며 입체장이 살초 활성에 가장 중요한 요소이었다. 이같은 CoMFA 분석 결과로부터, 이종 간 선택적이며 고 활성의 protox 저해제들이 X-치환기의 수식에 의하여 설계될 수 있을 것임을 알았다.