• 제목/요약/키워드: Flavan

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Phenolic Compounds on the Leaves of Betula Platyphylla var. latifolia

  • Lee, Min-Won;Takashi Tanaka;Gen-Ichiro Nonaka;Hahn, Dug-Ryoung
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제15권3호
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    • pp.211-214
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    • 1992
  • Chemical examination of Betula platyphylla var. latifolia afforded a novel diarylheptanoid named betulateraol, together with a phenylpropanoid (3, 4'-dihydroxypropio-phenone), flavan-3-ol [(+)-catechin] and its glycosides [(+)-catechin 5-O-$\beta$-glucopyranoside, (+)-catechin 7-0-$\beta$-D-glucopyranoside] and two proanthocyanidins (procyanidins B-1 and B-3).

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물오리나무 잎의 플라보노이드 화합물 (Flavonoids from the Leaves of Alnus hirsuta)

  • 이민원;정동욱;이연아;박명신;도상학
    • 약학회지
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    • 제43권5호
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    • pp.547-552
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    • 1999
  • Phytochemical examination of the leaves of Alnus hirsuta, one of the indigenous species grows in Korea, has led to the isolation of one flavan 3-ol and two flavonol glycosides. Structures of these compounds are identified as (-)-epicatechin (1), quercetin $3-O-{\beta}-D-galactopyranoside$ (2), quercetin $3-O-{\beta}-D-galactopyranoside$ (3) by means of physico-chemical and spectral evidences.

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Phenolic Compounds from Barks of Ulmus macrocarpa and Their Antioxidative Activities.

  • Kwon, Young-Min;Yeom, Seung-Hwan;Kim, Min-Ki;Lee, Jae-Hee;Lee, Min-Won
    • 대한약학회:학술대회논문집
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    • 대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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    • pp.376.1-376.1
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    • 2002
  • Phytochemical examination of Barks of Ulmus macrocarpa isolated two flavanone, three flavanonol, three flavan 3-ol and one procyanidin compounds. We also determinated the antioxidative activity of these compounds by measuring the radical scavenging effect on 1, 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radicals. Three flavan 3-ol (catechin, epicatechin and catechin-7-O-$\beta$-O-xylopyranoside) and procyanidin B1 showed significant antioxidative activity. (omitted)

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내후성 활엽수종인 아까시나무 목질부와 현사시나무 수피의 추출성분 (Extractives of the Wood of Black Locust and the Bark of Poplar as Decay-Resistant Hardwood Tree Species)

  • 배영수;함연호
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제28권3호
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    • pp.52-61
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    • 2000
  • 아까시나무와 현사시나무를 채취, 건조하고 아세톤-물의 혼합용액으로 추출한 후 hexane, chloroform, ethylacetate 및 물 분획으로 분류하고 동결건조하여 갈색 분말로 조제하였다. 각각의 분획은 메탄올-물 및 에탄올-헥산의 혼합용액으로 Sephadex LH-20 칼럼상에서 크로마토그래피를 수행하였다. 아까시나무의 목질부 추출성분은 (+)-leucorobinetinidin과 같은 flavan 화합물과 robtin, dihydrorobinetin 및 robinetin 등의 flavanonol 화합물을 포함하며 현사시나무의 수피 추출성분은 (+)-catechin과 naringenin, eriodictyol, sakuranetin, aromadendrin 및 taxifolin 등의 후라보노이드 화합물, 그리고 살리신 유도체인 salireposide 및 소량의 aesculin과 쿠마린산 등 다양한 종류의 페놀성 화합물로 구성되어 있었으며 aesculin은 현사시나무의 수피 조성분에서는 아직 우리 나라에서 보고되지 않았다. 단리된 페놀성 성분의 구조 분석을 위하여 NMR 및 FAB-MS 분석을 수행하였다.

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Cacao Bean Husk 추출물로부터 Glucosyltransferase 저해 활성 물질의 분리 및 구조 동정 (Purification and Structure Determination of the GTase Inhibitor from Cacao Bean Husk Extract)

  • 권익부;안봉전이신영
    • KSBB Journal
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    • 제11권5호
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    • pp.536-542
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    • 1996
  • 충치 예방 물질의 탐색 연구 일환으로, Cacao bean husk(CBH) 추출물로부터 얻어진, gluco-syltransferase(Gtase) 저해 활성 분획을 분리하였 다. 이를 다시 MCI-gel CHP-20와 Sephadex LH 20의 column chromatography법으로 분리, 정제하였으며, 이로부터 얻어진 2개의 GTase 활성 저해 물질에 대한 구조 해석을 행하였다. 분리.정제된 2개의 GTase 저해 활성 물질은 anisaldehyde-$H_2SO_4$ 및 FeCb에서 각각 갈색 및 청색 반응을 하며, 또 TLC상에서 dimer의 flavan-3-ol $R_r$값을 나타내는 단일 물질이었다. NMR(PMR, C CMR) 빛 mass spectrum으로 두 정제 분획에 대 한 화학 구조를 분석한 결과, G Tase 저해능을 나타 내는 단물질은 (-)-epicatechin-($\beta\rightarrow8$)-catechin 으로 결합된 procyanidin B-1 ($C_{30}H_{26}O_{12}$) 및 cate chin의 2량체인 procyanidin B一3($C_{30}H_{26}O_{12}$)이었다.

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솔잎의 후라보노이드 아세틸화 배당체 (Flavonoid Acetylated Glucosides of the Needles of Pinus densiflora)

  • 이상극;배영수
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제29권4호
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    • pp.48-52
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    • 2001
  • 강원대학교 구내림에서 자란 생장이 양호한 소나무 잎을 채취하여 아세톤-물(7 : 3, v/v)로 추출하고 네 개의 분획으로 분리한 후 에틸아세테이트용성 분획물에 대하여 Sephadex LH-20 칼럼으로 크로마토그래피를 실시하였으며 용리용매는 메탄올 및 에탄올 수용액과 에탄올-헥산 혼합액을 사용하였다. 단리된 화합물은 주로 flavan 화합물로 구성되어 있었으며 flavonoid 유도체인 kaempferol-3-O-g1ucopyranoside와 quercetin-3-O-(6"-O-acetyl)-gluco pyranoside도 소량으로 단리되었는데 이들은 소나무 잎의 추출성분에서는 처음으로 분리되었다. 단리된 화합물은 NMR 및 MS 스펙트럼을 이용하여 정확한 구조를 결정하였다.

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한국산 녹차로부터 분리한 Flavan-3-ol 화합물의 Angiotensin Converting Enzyme 저해 효과 (Inhibition Effect of Against Angiotensin Converting Enzyme of Flavan-3-ols isolated Korean Green Tea)

  • 조영제;안봉전;최청
    • 한국식품과학회지
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    • 제25권3호
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    • pp.238-242
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    • 1993
  • 기능성 식품과 생약재로의 이용을 위한 연구의 일환으로 한국산 녹차로부터 탄닌을 분리하여 angiotensin converting enzyme 저해효과를 측정하였다. 녹차의 acetone 추출물에서 angiotensin converting enzyme 저해효과가 있음이 확인되었고 정제된 탄닌의 효소저해효과를 검토한 결과 angiotensin converting enzyme 저해는 galloyl tannin류가 nongalloyl tannin류 보다 활성이 더 우수하였고 구조적 이성체에서도 (+)-catechin류 보다 (-)-epicatechin류가 효소저해효과가 더 좋았으며, 각 물질 간 상승효과가 인정되었다. 녹차에서의 탄닌류는 angiotensin converting enzyme에 대해 비경쟁적 저해를 하는 것을 알 수 있다.

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Cacao Bean Husk로부터 분리한 충치 예방물질의 구조 결정 (Structure Determination of Anti-plaque Agents for Prevention of Dental Caries from Cccao Bean Husk)

  • 권익부;안봉전유주현이신영
    • KSBB Journal
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    • 제8권1호
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    • pp.69-74
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    • 1993
  • Cacao bean외피로부터 분리된 물질은 anisaldehyde-$H_2SO_4$$FeCl_3$에 각각 갈색 및 청색반응을 하였고 TLC상에서 monomer 및 dimer의 fIavan-3-ol 물질로 확인되었다. 물질의 구조를 NMR로 검정한 결과 compound I 과 II 는 각각 (-)-epicatechin과 epicatechin-(4${\alpha}$$\rightarrow$8)-epicatechin의 결합 화합물인 procyanidin B-2이었다. 분리된 두 화합물은 GTase에 대해 높은 저해활성이 있었고 특히 procyanidin B-2는 1.0mM에서 완전히 저해시켰다. 이것은 f1avan-3-ol 구조내에 OH가의 증가에 따라 GTase 저해활성도 높아지는 것으로 추정되었다.

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Structural Elucidation of Epicatechin $(4{\rightarrow}7)$ 5,8,3'4'-tetrahydroxy-(2R,3R)-flavan-3-ol Isolated from the Bark of Korean Pine Tree (Pinus densifora)

  • Lim, Yoong-Ho;Yong, Yeun-Joong;Oh, Sung-Jin;Song, Hong-Keun
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제41권4호
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    • pp.265-269
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    • 1998
  • Several flavonoid dimers were isolated and elucidated from the bark of Korean pine tree (Pinus densiflora). One of them was postulated to be a compound, epicatechin $(4{\rightarrow}7)$ 5,8,3',4'-tetrahydroxy-(2R,3R)-flavan-3-ol, whose structural determination was carried out by diverse NMR techniques.

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Biological Activities of Larix kaempferi Needles

  • Kwon, Dong-Joo;Bae, Young-Soo
    • Journal of Forest and Environmental Science
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    • 제23권2호
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    • pp.87-91
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    • 2007
  • The needles of L. kaempferi was extracted with 95% ethanol and successively partitioned with n-hexane, $CH_2Cl_2$ and EtOAc. Repeated column chromatography on the EtOAc and $H_2O$ soluble fractions gave three flavan-3-ols, one flavone glycoside, six flavonol glycosides and one lignan derivative. Their structures were elucidated on the basis of chemical and spectroscopic evidences. The antioxidant activities of the isolated compounds were evaluated by DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) radical scavenging method. Flavan compounds indicated good antioxidative potentials compared with BHT (butylated hydroxytoluene) and ${\alpha}$-tocopherol as controls. In the anti-inflammatory test on most of the isolated compounds, NO (nitric oxide) assay against the RAW 264.7 (Mouse Macrophage) showed similar inhibitory potentials to NO production of the control. The cytotoxicity was determined by MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay and most of the isolated compounds indicated no toxicity in various concentration.

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