비타민-C를 다량 함유하고 있는 생열귀나무의 자원화를 위한 연구로서 페놀성 화합물의 함량 및 사람의 저밀도지방단백질의 산화에 대한 항산화 활성을 측정하였다. 생열귀나무 추출물의 페놀성 화합물 함량을 측정한 결과, 모든 부위에서 100g당 8.3-10.6g으로 매우 높은 양을 함유하고 있었다. 또한, 생열귀나무 추출물 및 분획물에 대한 항산화 물질의 함량을 측정 한 결과, 생열귀나무 뿌리 메탄올 추출물과 뿌리의 에틸아세테이트 및 부탄을 분획물이 285nm에서 흡수를 나타내는 페놀성 화합물을 다량 함유하고 있음을 확인하였다. TBARS에 의한 LDL산화 억제효과 측정시, 생열귀나무 뿌리의 메탄올 추출물이 가장 좋은 효과를 나타내었다. 생열귀나무 뿌리의 에틸아세테이트 및 부탄을 분회물의 경우, $30\;{\mu}g/mL$ 첨가시 85.3% 및 93.2%까지 LDL 산화를 억제함을 확인하였다. 또한 $CHCl_3$ 분획물, EtOAc 분획물, 그리고 BuOH 분획물은 $30\;{\mu}g/mL$ 분획물 첨가시 $Cu^{2+}$에 의한 LDL 산화를 8시간까지 억제함을 확인하였다. $Cu^{2+}$에 의한 apoB carbonylation과 conjugate diene형성 억제효과 측정시, EtOAc 분획물과 BuOH 분회물이 가장 탁월하게 억제함을 보여주었다. 생열귀나무는 다량의 페놀성 화합물을 함유하고 있으며 항산화 활성이 매우 탁월하므로 새로운 기능성식품 소재로의 활용이 기대되는 약용식물자원이다.
막걸리는 우리의 전통 주류이며, 최근 그 선호도가 높아지고 있음에도 불구하고 그에 함유된 성분들에 관한 체계적인 연구는 거의 전무한 실정이다. 그래서 막걸리에 함유된 항산화 활성화합물에 초점을 맞추어 column chromatography 및 HPLC를 행하여 화합물을 단리하고, 단리된 화합물들을 MS 및 NMR 분석을 행해 구조를 해석하였다. 그 결과 단리된 8종의 화합물을 4-hydroxybenzaldehyde(1), 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol(2, tyrosol), trans-ferulic acid(3), cis-ferulic acid(4), 1H-indole-3-ethanol(5, tryptophol), dimethyl succinate(6), succinic acid(7), 그리고 mono-methyl succinate(8)로 동정하였다. 그리고 막걸리로부터 유기산들(화합물 6-8)의 존재가 보고된 바 있으나, 유기산 이외의 화합물 1-5는 본 연구에 의해 막걸리로부터 그 존재가 처음 밝혀졌다.
조팝나무(Spiraea prunifolia) 잎을 80% MeOH 수용액으로 추출한 뒤, 감압 농축한 추출물을 EtOAc, n-BuOH과 $H_2O$층으로 계통 분획을 실시하였다. n-BuOH분획에 대하여 $SiO_2$, ODS column chromatograph 및 중압분취 장비를 반복실시하여 2종의 phenolic glucoside화합물을 분리 및 정제하였다. NMR 및 Mass데이터를 해석하여, isosalicin (1)와 crenatin (2)로 구조 동정 하였다. 분리한 2종의 화합물에 대하여 UPLC-MS/MS 질량 분석기를 기반으로 다중반응검지 (MRM mode) 분석법을 이용하여 정량분석 하였다. 그 결과, crenatin은 9.53 mg/g 및 isosalicin은 0.65 mg/g이 조팝나무 잎 추출물에 함유된 것을 확인하였다. 조팝나무 잎에서 분리된 화합물이 $H_2O_2$에 의해 유발된 산화스트레스로부터 신경세포 보호효과를 검증한 결과, 신경모세포종인 SK-N-MC 세포에 대해서 화합물 1 및 2 (100 mM) 모두 세포 독성은 보이지 않았으며, 특히 화합물 2 (crenatin)는 $H_2O_2$처리에 따른 신경세포의 외형적 변화, 세포 손상, 세포 사멸을 억제하여 산화스트레스로부터 신경세포를 보호하는 효과가 있음을 확인하였다.
꼬리겨우살이(Loranthus tanakae) 전초를 80% MeOH 수용액으로 4회 반복 추출한 뒤, 감압 농축한 추출물을 ethyl acetate(EtOAc), n-butyl alcohol (n-BuOH)과 $H_2O$층으로 계통 분획을 실시하였다. n-BuOH 분획에 대하여 silica gel ($SiO_2$), octadecyl silica gel (ODS), Sephadex LH-20 column chromatographies를 반복실시하여 1종의 cyclofarnesane sesquiterpene glucoside 화합물을 분리 및 정제하였다. 스펙트럼 데이터를 분석하여 입체 구조를 포함한 화합물의 구조를 (1'R,3'S,5'R,8'S,2E,4E)-dihydrophaseic acid $3^{\prime}-O-{\beta}-{\text\tiny{D}}$-glucopyranoside로 구조동정 하였다. 이 화합물은 이번 실험을 통하여 꼬리겨우살이로 부터는 최초로 분리되었다. 분리한 단일 물질은 AGS (Caucasian gastric adenocarcinoma cells)와 Hepatocyte carcinoma cells에 대하여 $50{\mu}g/mL$ 이상에서 농도 의존적으로 유의한 정도의 세포독성을 보이는 것이 확인되었다.
Jin, Kyong-Suk;Oh, You Na;Hyun, Sook Kyung;Kwon, Hyun Ju;Kim, Byung Woo
Nutrition Research and Practice
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제8권5호
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pp.509-515
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2014
BACKGROUND/OBJECTIVES: The root of Vitis amurensis Ruprecht, a sort of wild-growing grape, has been used in oriental medicine for treatment of skin ailments; however, its dermatological activity is not sufficiently understood. The aim of this study was to investigate tyrosinase inhibitory and anti-melanogenic activities of V. amurensis Ruprecht root methanol extract (VARM) in B16F10 mouse melanoma cells and to attempt to isolate and identify the active compound issued from VARM. MATERIALS/METHODS: Anti-melanogenic activity of VARM was analyzed in ${\alpha}$-melanocyte stimulating hormone (MSH)-stimulated B16F10 cells through evaluation of antioxidative activity as well as inhibited tyrosinase activity and melanin contents compared with those of kojic acid and arbutin. After anti-melanogenic analysis of VARM, serial fractionation, nuclear magnetic resonance (NMR), and thin layer chromatorgraphy (TLC) were applied for identification of active compounds contained in VARM. RESULTS: VARM significantly inhibited oxidative stress and tyrosinase activity and attenuated ${\alpha}$-MSH-induced melanin production in B16F10 cells. For isolation of active compounds, VARM was fractionated using a series of organic solvents, including dichloromethane ($CH_2Cl_2$), ethyl acetate (EtOAc), and n-butanol (n-BuOH). Among fractions showing anti-melanogenic activity, the CH2Cl2 fraction induced the most potent attenuation of melanogenesis without cytotoxicity and the major compound in the $CH_2Cl_2$ fraction was identified as betulinic acid. Betulinic acid isolated from the $CH_2Cl_2$ fraction of VARM significantly attenuated ${\alpha}$-MSH-induced melanogenesis in a dose dependent manner, which was stronger than that of arbutin used as a positive control. CONCLUSIONS: These results indicate that VARM inhibits oxidative stress, tyrosinase activity, and ${\alpha}$-MSH-induced melanogenesis in B16F10 cells, due primarily to the active compound, betulinic acid, in the $CH_2Cl_2$ fraction.
본 연구에서는 0.3 % 나문재 에틸아세테이트 추출물(이하 추출물) 함유 제품의 안정성을 평가하였다. 추출물 함유 크림을 12주 동안 온도별 저장($0^{\circ}C,\;25^{\circ}C,\;37^{\circ}C$ 및 $45^{\circ}C$)과 태양광선에의 노출 조건에서 4주 간격으로 pH, 흡광도 및 점도의 변화를 측정하였다. 온도별 저장조건에서 추출물이 함유되어 있지 않은 대조군 크림은 상기 온도 조건에서 pH 변화가 거의 없었다. 추출물 함유 크림의 경우는 $0^{\circ}C\;{\sim}\;37^{\circ}C$에서 pH가 0.08 감소하였고, $45^{\circ}C$ 저장과 태양광선 노출 시는 각각 0.51 및 0.66 감소하였다 12주 동안 $0\;{\sim}\;37^{\circ}C$에서는 추출물 함유 제품의 흡광도 변화가 거의 없었다. 반면에 $45^{\circ}C$ 저장과 태양광선 노출시킨 경우는 흡광도가 각각 7.6 % 및 7.4 % 감소하였다. 크림으로부터 추출물을 용출시킨 에탄올 용액을 태양광선에 직접 노출시켰을 때 4주 만에 흡광도가 48.3% 감소한 것에 비해서는 작은 감소를 나타낸다. 이는 추출물이 크림 내에서 비교적 안정화되어 있음을 나타낸다. 온도별 저장 조건에서 12주 후 추출물 함유 크림과 대조군 크림의 점도를 측정하였다. 추출물 함유 크림은 초기 점도보다 평균 1,748 cPs 증가를 나타내었고, 대조군은 평균 951 cPs 증가하였다. 태양광선 노출 조건에서 대조군은 12주 후 오히려 점도가 4,022 cPs나 큰 감소폭을 나타내었다. 반면에 동일 조건에서 추출물 함유 크림의 점도는 2,483 cPs 증가하였다. 이는 나문재 추출물이 태양광선에 대항하는 보호제로 작용하여 크림의 점도를 유지시켜 제품을 안정화시키는데 기여한 것으로 보여진다. 첨부해서, 추출물 함유 크림과 대조군 크림은 12주 동안 동일한 실험 조건에서, 냄새나 색상 변화가 거의 없었다. 이와 같은 결과들은 나문재 추출물을 함유한 크림은 비교적 안정하지만 장기간 보관 시에는 안정성에 문제가 나타날 수 있음을 시사한다. 따라서 제품 응용시 나문재 성분들이 항산화 효과를 발휘하고 제품 안정에 기여할 수 있도록 보완 연구가 필요하다고 생각된다.
계종버섯은 중국에서 맛과 향에서 최고의 버섯으로 평가받고 있으며, 본초강목에 그 효능이 기록되어 전해지고 있으나 효능과 물질연구 및 인공재배법 개발이 요구되고 있는 상황이다. 항산화 활성과 항염증 활성을 가지는 기능성 물질의 확보와 기능성식품 개발을 위한 기초자료를 확보하기 위하여 유기용매 추출물과 열수 추출물을 제조하고, 활성이 높은 분획물을 얻고자 하였다. CH2Cl2와 MeOH 혼합용매로 추출한 다음 비극성용매와 극성용매로서 용해성에 따라 분획하고, 열수 추출로 추출물을 확보하였다. 분획물과 추출물을 이용한 항산화 활성 조사에서는 열수 추출물(TA4)의 DPPH 라디칼 소거능에 대한 IC50값이 1.5 mg/mL로 나타났고, MeOH 분획물(TA2)에서는 IC50값이 1.93 mg/mL로 높게 나타났다. NO생성 억제율로 조사한 항염증 활성은 EtOAc 분획물(TA1)은 조추출물이지만 100 ㎍/mL 처리농도에서는 79% NO생성이 억제되고, 200 ㎍/mL 농도에서는 NO가 전혀 생성되지 않았다. TA1 물질을 2차례 TLC로 분리한 TA1-5-6물질은 15 ㎍/mL 처리농도에서 대조구와 비교하여 NO생성이 86% 억제되었고, 30 ㎍/mL 농도에서는 NO 생성이 완전히 억제되었다. 그리고 세포독성 실험에서는 50 ㎍/mL 농도에서도 전혀 독성이 나타나지 않았다. MeOH 분획물(TA2) 유래의 TA2-1-5물질은 30 ㎍/mL 처리농도에서 75% 이상 NO생성이 억제되었으며, 세포 독성은 50 ㎍/mL에서도 아주 낮게 나타났다. 선택적 용매의 선별과 추출 방법의 개발을 통하여 세포 독성이 없고, 생리활성이 뛰어난 계종버섯 분획물 확보가 가능하였고, 기능성식품 및 건강 기능성소재로서의 충분한 잠재력을 확인할 수 있었다.
18종의 한약재 MeOH 추출물과 EtOH 추출물의 Staphylococcus aureus에 대한 항균력을 조사한 결과 하고초, 소목, 오배자 및 향유는 5mg/ml 수준에서 항균활성을 나타내었으며 지실, 금은화 및 황금 등은 10mg/ml, 오미자, 초두구 및 희렴 등은 30mg/ml 이상에서 항균성을 보였다. 최소저해농도는 MeOH추출물에서는 $1{\sim}34mg/ml$, EtOH추출물에서는 $1{\sim}46mg/ml$ 농도에서 항균활성을 보였으며 분획 층 중 EtOAc층에서 성장억제효과가 가장 높게 나타났다. 항균력이 가장 우수한 것으로 확인된 소목, 오배자 및 황금추출물의 미생물 증식억제 효과를 조사하기 위해 증식배지에 각각의 추출물을 0, 100, 300 및 500ppm의 농도로 첨가하여 균주의 증식을 조사한 결과 배양후 24시간에 소목 추출물 무첨가구의 $OD_{620}$값이 0.4인 반면 100ppm 이상의 추출물 첨가 시 $0.02{\sim}0.03$정도로 균증식이 현저히 억제되었고, 오배자 추출물 무첨가구의 $OD_{620}$값이 0.4인 반면 300ppm 이상의 추출물 첨가 시 $0.02{\sim}0.03$정도로 균증식이 현저히 억제되었으며 황금 추출물 무첨가구의 $OD_{620}$값이 0.4인 반면 300ppm 이상의 추출물 첨가 시 $0.02{\sim}0.07$ 정도로 균증식이 현저히 억제되었다. 이상의 결과로 볼 때 제대염, 부종성 피부염 및 관절염 등의 다양한 가축질병을 일으키는 Staphylococcus aureusi의 감염을 예방하거나 또는 치료할 수 있는 한약재 추출물 사료첨가제의 개발 가능성을 확인 할 수 있었다.
화살나무의 부위별 추출물로부터 항산화 활성 및 HL-60 세포를 이용한 생물학적 특성을 조사해 본 결과는 다음과 같았다. 화살나무 추출물의 부위별 DPPH free radical scavenging 활성은 잎, 날개, 뿌리, 종자, 줄기순으로, xanthine oxidase 억제 활성은 잎, 뿌리, 날개, 종자, 줄기 순으로 높았다 LH-20 column chromatography를 통한 정제 후의 DPPH 및 xanthine oxidase 억제활성은 잎과 줄기 추출물에서는 LH-4 분획이, 뿌리 추출물에서는 LH-5 분획이 가장 높은 활성을 나타내었다. 특히, 줄기 추출물에서 LH-4 분획물의 DPPH 및 xanthine oxidase 억제가는 각각 2.38 ${\mu}g$/$m\ell$, 5.32 ${\mu}g$/$m\ell$로 높은 활성을 나타내었다. 정제된 추출물들의 주된 화합물은 polyphenolic 화합물로 동정되었다. 생육시기간에 부위별 POD 활성은 5월의 뿌리 및 9월의 잎 조 추출물에서 가장 높았고, SOD 활성은 5월과 9월의 줄기에서만 나타났다. POD 동위효소 패턴은 잎과 줄기간에는 비슷하였으나, 뿌리에서는 다양하게 나타났다. SOD 동위효소 패턴은 POD와 비슷한 경향을 나타내었다. HL-60 세포의 증식에 대한 화살나무의 정제된 추출물은 대조구에 비해 높은 억제능을 나타내었다.
In the present study, we has been isolated the anti-cariogenic component, stigmasterol, from Aralia continentalis (A. continentalis) and identified by MS, $^1$H-NMR and $^{13}$C-NMR and also investigated the anti-cariogenic properties of stigmasterol. The methanol extract of ,A. continentalis showed concentration-dependent inhibitory activity against the growth and acid production of S. mutans. The MeOH extract was suspended in H$_2$O and sequentially partitioned with n-hexane, CHCl$_3$, EtOAc, and n-BuOH. The CHCl$_3$ fraction showed remarkable antibacterial activity against S. mutans. The anti-cariogenic compound, stigmasterol, has been isolated successively through the screening system and various chromatography methods. Anti-cariogenic properties of stigmasterol were also investigated. From this active chloroform subfraction, isolation and identification finally gave (24E)-stigmasta-5,22-dien-3${\beta}$-ol (stigmasterol) {[a]$_D\;^{25}$ -48.33$^{\circ}C$(C 0.28, CHCl$_3$)} by spectroscopic methods (MS, $^1$H-NMR and $^{13}$C-NMR) as an active principle. The compound, stigmasterol, showed significant growth, acid production, adhesion and water-insoluble glucan synthesis inhibitory effect against S. mutans. These results suggest that stigmasterol from ,A. continentalis may inhibit cariogenic properties of S. mutans and these properties may provide some scientific rationales that the local inhabitants used the extracts for treatment of dental diseases.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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