• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제16권11호
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• pp.1013-1014
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• 1995

• Applied Biological Chemistry
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• 제31권1호
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• pp.79-85
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• 1988

제초제(除草劑)가 토양환경내(土壤環境內)의 생화학적(生化學的) 전환과정(轉換過程)에 미치는 영향(影響)을 규명(糾明)하기 위해서 화학구조(化學構造)가 다른 여러 종류의 제초제(除草劑)를 질소질비료(室素質肥料)인 요소(尿素)와 함께 토양(土壤)에 처리(處理)하였을때 토양효소(土壞酵素)의 활성(活性)에 미치는 영향(影響)과 농약(農藥)의 잔류량(殘留量)의 변화(變化)를 조사(調査)한 결과(結果)는 다음과 같았다. 제초제(除草劑)의 처리(處理)로 Urease의 활성(活性)에는 Urea계(系), dinoseb, propanil, diphenylether계(系), 산amide계(系)의 순(順)으로 저해율(沮害率)이 높았다. L-Glutaminase 및 protease의 활성(活性)에는 dinoseb, urea계(系), diphenylether계(系), 산amide계(系)의 순(順)으로 저해율(沮害率)이 높았으며 phosphatase는 dinoseb, diphenylether계(系), urea계(系), 산amide계(系)의 순(順)으로 저해율(沮書率)이 높았다. 대체적으로 제초제(除草劑)의 처리(處理)로 처리초기(處理初期)에는 저해(沮害)를 보이다가 28일(日) 이후(以後)에는 거의 영향(影響)이 없거나 활성(活性)을 약간 증가(增加)시켰다. 요소(尿素)의 시용(施用)으로 인(因)해 제초제(除草劑)의 분해(分解)는 무시용구(無施用區)에 비해서 약간 촉진(促進)되었다.

• 한국잡초학회지
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• 제10권4호
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• pp.255-260
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• 1990

8일간(日間) 육묘(育苗)된 수도(水稻) 어린(苗)를 이앙(移秧)한 다음 17종(種)의 수도용(水稻用) 제초제(除草劑)를 추천량의 2배(倍) 수준(水準)으로 처리(處理)하고 약해정도(藥害程度)를 비교(比較)하였다. 약해평가(藥害評價)는 달관조사(達觀調査), 이앙후(移秧後) 20 및 40일(日)의 초장(草長), 40일(日)의 주당분얼수(株當分蘖數)와 건물중(乾物重) 변이(變異)를 비교(比較)하는 방법(方法)으로 수행(遂行)하였으며, 결과를 요약(要約)하면 다음과 같다. 처리후(處理後) 30일(日)까지의 약해(藥害)를 달관평가(達觀評價)하면 diphenyl-ether계(系)의 oxyfluorfen과 oxadiazol계(系)의 oxadiazone은 전반적(全般的)으로 접촉부위(接觸部位)의 갈변고사현상이 나타나서 유의적(有意的)인 약해(藥害가 수발(受發)되는 것으로 판단되었다. 그러나 quinoline계(系)의 quinclorac, carbamate계(系)의 mefenacet와 pretilachlor, 그리고 미지(未知)의 개발중(開發中)인 약제(藥劑) KC-7079와 함께 해독제(解毒劑)가 혼합(混合)된 pretilachlor+fenclorim, mefenacet+bensulfurron-methyl+dymuron 등(等)의 해제(解除)는 어린묘(苗)에 비교적(比較的) 안전성(安全性)이 높은 것으로 평가(評價)되었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제17권3호
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• pp.149-176
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• 1974

팔종(八種)의 치환(置換) diphenyl ether 제초제(除草劑)를 Rayonet 광화학(光化學) 반응기(反應器)를 사용(使用)한 모조환경조건하(模造環境條件下)에서 용액상(溶液相) 광분해(光分解)시켜 그 분해산물(分解産物)에 관(關)하여 연구(硏究)하였다. 시료(試料)로 사용(使用)된 화합물(化合物)들은 300 nm에서 광화학반응(光化學反應)을 일으키기에 충분(充分)한 energy를 흡수(吸收)하였으며 분해산물(分解産物)은 tlc, glc, ir, ms, 그리고 nmr 등(等)에 의(依)하여 확인(確認)하였다. 그 결과(結果)를 요약(要約)하면 C-6989의 용액상(溶液相) 광분해(光分解) : p-nitrophenol이 다량(多量) 생성(生成)됨을 보아 ether결합(結合)의 결렬이 주반응(主反應)이며 치환기(置換基) $NO_2{\rightarrow}NH_2$의 광화학적(光化學約) 환원반응(還元反應)과 $CF_3{\rightarrow}COOH$의 산화반응(酸化反應)도 관찰되었다. p-Nitrophenol의 수중(水中) 광분해(光分解) : quinone(0.28%), hydroquinone(0.66%) 및 p-aminophenol(0.42%)과 비교적(比較的) 소량(少量)의 미지화합물(未知化合物)이 생성(生成)됨을 확인(確認)하였고 모화합물(母化化合物)은 대부분(大部分) 작용(作用)을 받지 않은 채로 존재(存在)하였다. 이들 분해산물(分解産物)의 형성기구(形成機構)는 $n{\rightarrow}{\pi}^*$ 및 여기(勵起)를 거친 nitro-nitrite재배열(再配列) 및 자유기(自由基)에 의(依)한 수소탈취(水素脫取)를 통(通)한 광환원(光還元)으로 추측(推測)되었다. Nitrofen의 용액상(溶液相) 광분해(光分解) : n-hexane중(中)에서는 $NO_2$기(基)의 광환원(光遷元)이 주반응(主反應)이었고 수용액(水溶液) 중(中)에서는 광환원(光遷元) 및 hydroxylation이 ether결합(結合) 결렬 보다 현저하였다. hydroxide ion에 의한 친핵적(親核的) 치환(置換), hydroxyl기(基) 및 소량(少量)이긴 하지만 수소(水素)에 의한 염소(鹽素)의 치환(置換)도 다소 관찰되었다. MO-338의 용액상(溶液相) 광분해(光分解) : n-hexane용액중(中) nitro기(基)의 광환원(光遷元) 반응(反應)과 수용액중(水溶液中)에서의 광환원(光遷元) 및 hydroxylation이 주반응(主反應)이었으며 hydroxyl기(基)와 수소(水素)에 의(依)한 염소(鹽素)의 치환(置換) 및 ether결합(結合)의 결렬도 볼 수 있었다. n-Hexane과 cyclohexane중(中)에서의 MC-4379, MC-3761, MC-5127, MC-6063 및 MC-7181의 광분해(光分解) : nitro기(基)의 광환원반응(光還元反應)과 수소(水素)에 의(依)한 halogen의 치환반응(置換反應)이 주(主)로 일어났다. MC-4379의 수중(水中) 광분해(光分解) : ether결합(結合)의 결렬, hydroxyl기(基)에 의한 carboxymethyl기(基)의 치환(置換), hydroxylation, hydroxyl기(基)에 의한 nitro기(基)의 치환(置換)이 주(主)로 일어났고 광환원(光還元) 및 광염소화반응(光鹽素化反應)도 약간 일어났다. MC-3761의 수중(水中) 광분해(光分解) : ether결합(結合)의 결렬, hydroxyl기(基)에 의한 carboxymethyl기(基)의 치환(置換) 및 hydroxylation이 수반되는 광환원(光還元)이 주반응(主反應)이었다. MC-5127의 수중(水中) 광분해(光分解) : 수소(水素)에 의한 carboxyethyl기(基)의 치환(置換)이 현저 하였고 ether결합(結合)의 결렬, 광환원(光還元) 및 탈염소화반응(脫鹽素化反應)도 약간 관찰되었으며 decarboxyethylation은 decarxy-methylation보다 용이함을 볼 수 있었다. MC-6063의 수중(水中) 광분해(光分解) : ether결합(結合)의 결렬과 탈염소화반응(脫鹽素化反應)이 주(主)로 관찰되었다. MC-7181의 수중(水中) 광분해(光分解) : 수소(水素)에 의한 carboxymethyl기(基)의 치환(置換)과 monodechlorination이 현저하였고 ether결합(結合) 결렬과 hydroxylation도 약간 일어났다. 3-Carboxymethyl-4-nitrophenol의 수중(水中) 광분해(光分解) : 방향족(芳香族) ester에서 흔히 볼 수 있는 광유도(光誘導) Fries rearrangement는 이 화합물(化合物)의 carboxymethyl기(基)에서는 볼 수 없었고 $nitro{\to}nitroso$반응(反應)이 주(主)로 일어났다.

• BMB Reports
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• 제34권1호
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• pp.39-42
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• 2001

Previous studies indicate that B. subtilis protoporphyrinogen oxidase is poorly inhibited by diphenyl ether herbicides. To better understand the basis of this insensitivity, the enzyme was overexpressed as a soluble protein in E. coli, purified and characterized. The mechanism of oxidation of B. subtilis protoporphyrinogen IX was studied and the enzyme kinetic parameters were determined for protoporpyrinogen IX; $K_m$, and $k_{cat}$ were $6.3\;{\mu}M$ and $0.028\;h-^1$, respectively. The enzyme required flavin adenine dinucleotide as a cofactor and its activity was enhanced by 1 mM n-octylglucopyranoside. The nonenzymatic oxidation rate was dependent on the concentration of protoporphyrinogen IX, suggesting that the reaction involves a pre-equilibrium step followed by a rate-limiting step.

• 한국잡초학회지
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• 제18권1호
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• pp.69-75
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• 1998

Diphenyl ether계 제초제인 oxyfluorfen에 의해 나타나는 세포내 구성물질의 누출, 엽록소 파괴, 지질과산화작용 등 전형적인 생리적 반응을 재배종 담배를 대상으로 하여 엽령별로 조사하였다. Oxyfluorfen을 담배의 엽절편에 처리하고 암조건에서 12시간 동안 배양한 후 광조건하에서 시간별로 전해물질의 누출을 측정한 결과, 암조건하에서는 전해물질의 누출은 얼어나지 않았으나 광조건하에서 일정 기간의 lag period를 거친 후 배양시간이 경과함에 따라 크게 증가하였다. Oyfluorfen에 의한 전해물질의 누출은 처리 농도의 증가에 따라 증대되었으며 담배 잎에 대한 oxyfluorfen의 효과는 엽령에 따라 크게 다르게 나다나 어린 잎일수록 전해물질의 누출이 뚜렷하였으며 반응의 lag period도 단축되었다. Oxyfluorfen에 의한 담배 잎의 엽록소 함량 감소와 malondialdehyde의 생성도 엽령에 따라 크게 좌우되어 엽령별로 어린 잎일수록 크게 나타났다. 이상의 결과에서와 같이 oxyfluorfen에 의해 담배 잎에 나타나는 생리적 반응이 잎의 엽령에 따라 크게 달라져 담배는 diphenyl ether계 제초제에 대한 내성기작연구에 유용한 식물 재료가 될 것으로 생각된다.

• 한국잡초학회지
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• 제18권3호
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• pp.237-245
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• 1998

Bacillus subtilis protoporphyrinogen oxidase 유전자를 Agrobacterium을 매개체로 이용하여 전이 시킨 후 cauliflower mosaic virus 35S promoter하에서 발현케 한 형질전환 담배를 유기하였다. 이러한 형질전환 담배의 diphenyl ether계 제초제 oxfluorfen에 대한 생리적 반응과 여러 환경 조건에서의 생장 반응을 재배종 담배와 비교하였다. Oxyfluorfen의 처리에 의해 나타나는 세포내 구성물질의 누출과 지질과산화작용은 재배종 담배에서보다 형질전환 담배에서 더 작게 이루어졌다. 형질전환 담배의 생장을 여러 온도, 광도 및 수분 조건에서 조사한 결과, 저광도와 포화수분 조건에서의 생장이 재배종 담배에 비해 다소 저하되는 현상이 나타났을 뿐 기타 조건에서의 생장은 재배종 담배의 생장과 거의 동일하였다. 따라서 B. subtilis protoporphyrinogen oxidase 유전자를 전이시켜 cauliflower mosaic virus 35S promoter하에서 발현케 한 형질전환 담배는 oxyfluorfen에 대해 비교적 높은 저항성을 나타내지만 형질전환에 따른 생장 변화는 크게 일어나지 않음을 알 수 있었다. 한편 이러한 형질전환 담배의 oxyfluorfen에 대한 저항성 기작에 대해서도 논의하였다.

• 한국잡초학회지
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• 제16권4호
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• pp.337-345
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• 1996

Oxyfluorfen에 내성 및 감수성 벼 품종들을 oxyfluorfen과 작용기작이 유사한 수종의 제초제에 대한 protox 활성, PPIX 축적 및 항산화효소 활성을 조사하였다. l. Oxyfluorfen에 내성(耐性) 벼품종(品種)들은 acifluorfen, bifenox 및 oxadiazon 처리에서도 감수성(感受性) 벼품종(品種)들보다 생체중 감소가 적었다. 2. Protox 활성(活性) 저해(沮害)는 acifluorfen > oxyfluorfen > bifenox > oxadiazon 순이었고, PPIX 축적(蓄積)은 oxadiazon > acifluorfen > oxyfluorfen > bifenox 순이다. 약제(藥劑)에 의한 protox 활성(活性) 저해(沮害)와 PPIX 축적(蓄積)은 내성(耐性) 벼품종(品種)보다는 감수성(感受性) 벼품종(品種)에서 컸다. 3. Tetrapyrrole 생합성(生合性) 억제제(抑制劑)인 GC 처리에 따른 chlorophyll 함량의 감소 억제효과는 oxyfluorfen > acifluorfen > bifenox > oxadiazon 순이었고, 감수성(感受性) 벼품종(品種)보다는 내성(耐性) 벼품종(品種에서 컸다. 4. DPE계 와 oxadiazon 처리시 MDAR, POX 및 GR 활성(活性)은 내성(耐性) 벼품종(品種)이 감수성(感受性) 벼품종(品種)보다 높았으며, POX 동위요소(同位酵素)는 각 공시약제에서 내성(耐性) 벼품종(品種)은 main D, E band 활성(活性)이 증가하였으나 감수성(感受性) 벼품종(品種)은 변화가 없었다.

• 한국잡초학회지
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• 제16권1호
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• pp.54-63
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• 1996

Oxyfluorfen 내성(耐性) 및 감수성(感受性) 벼품종(品種)들과 감수성(感受性)인 피에 대하여 oxyfluorfen 처리에 따른 잎 표면구조(表面構造) 및 해부(解剖) 특성(特性)과 미세구조(微細構造) 반응(反應)을 관찰하였으며, 유이제초제(類似除草劑)에 대한 해부학적(解剖學的) 변화를 비교 관찰하였다. 1. 내성(耐性) 벼품종(品種)들은 oxyfluorfen 처리에 따른 잎 면적(表面)의 구조적(構造的)인 피해를 볼 수 없었으나, 감수성(感受性)인 벼품종(品種)은 납질(蠟質)의 손상이 크고, 감수성(感受性)인 피는 조직이 불규칙하게 붕괴되는 현상까지도 관찰할 수 있었다. 또한 감수성(感受性) 벼품종(品種)들과 피에서는 엽신(葉身)의 두께 감소도 컸다. 2. 내성(耐性) 벼품종(品種)들은 oxyfluorfen 처리에 따른 해부학적(解剖學的)인 변화가 적었으나, 감수성(感受性) 벼품종(品種)들과 피에서는 표피세포(表皮細包), 엽육세포(葉肉細包) 및 유관속초세포의 파괴가 컸으며 특히, 처리 후 24시간의 감수성(感受性) 벼품종(品種)에서는 조직이 완전히 붕괴되었다. 3. Oxyfluorfen 처리에 의해 chloroplast 모양의 불규칙성과 chloroplast envelope의 distortion이 전반적으로 관찰되었고, 전분(澱粉)도 감소되는 경향이었으며 이와 같은 구조적(構造的) 손상은 내성(耐性) 벼품종(品種)보다는 감수성(感受性)인 벼품종(品種)과 피에서 더 심했다. 4. Oxyfluorfen과 유사한 제초제(除草劑) 처리에 의하여서도 엽신(葉身)의 두께 감소는 oxyfluorfen > acifluorfen > bifenox > oxadiazon 순으로 크게 나타났으며, 내성(耐性) 벼품종(品種)보다 감수성(感受性) 벼품종(品種)에서 더 커지는 경향이었다. 특히 감수성(感受性) 벼품종(品種)은 oxyfluorfen과 bifenox 처리 후 24시간에 이미 표피세포(表皮細包) 및 유관속초세포 손실 등으로 조직이 상하게 붕괴되는 현상을 보였다.

• 한국잡초학회지
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• 제14권2호
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• pp.107-111
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• 1994

Oxyfluorfen과 chlomethoxynil의 근부처리(根部處理)에 있어서 각 식물(植物) 종간(種間)의 선택성(選擇性) 기구(機構)를 밝히기 위해 각 식물(植物)에서 약제(藥劑)의 살초작용(殺草作用)과 흡수(吸收), 이행(移行) 및 대사(代謝)등의 관계(關係)를 조사(調査)하였다. 공시식물(公試植物)은 화본과(禾本科) 식물(植物)로서 벼, 피, 수수와 옥수수를, 광엽식물(廣葉植物)로서 토마토, 양배추, 무, 오이와 메밀을 이용(利用)하였다. Oxyfluorfen은 각 식물(植物)에 대하여 chlomethoxynil보다 강한 살초(殺草) 활성(活性)을 나타내었다. Oxyfluorfen은 chlomethoxynil에 비하여 대사속도(代謝速度)가 다소 늦었지만 흡수량(吸收量)이 보다 적었기 때문에, 근부내(根部內)의 작용점(作用點)에서 Oxyfluorfen의 작용활성(作用活性)은 chlomethoxynil보다 큰 것으로 추찰(推察)되었다. Oxyfluorfen에 대하여 화본과(禾本科) 식물(植物)은 광엽식물(廣葉植物) 보다 흡수량(吸收量)이 적었다. 화본과(禾本科)인 피는 벼에 비하여 oxyfluorfen 흡수량(吸收量)의 차이(差異)는 거의 없었지만, 벼보다 큰 감수성(感受性)을 나타내었으며, 또한 광엽식물(廣葉植物)인 토마토와 오이는 메밀이나 무보다 흡수량(吸收量)이 적었음에도 불구하고 큰 감수성(感受性)을 나타내었다. 각 식물(植物)이 흡수(吸收)한 $^{14}C$-oxyfluorfen은 대부분이 대사(代謝)되지 않고 미변화(未變化)의 형태(形態)로 존재(存在)하였으며 저항성(振抗性) 식물(植物)과 감수성(感受性) 식물(植物)과의 대사율(代謝率)의 차이(差異)는 보이지 않았다. 또 water fraction을 조사(調査)한 결과, 각 식물(植物)에서 oxyfluorfen은 glucose를 포함(包含)한 식물성분(植物成分)과 소량(少量)의 포합체(抱合體)를 형성(形成)하는 것으로 나타났다. Chlomethoxynil 처리(處理)에 있어서도, 화본과(未本科) 식물(植物)은 oxyfluorfen 처리(處理)와 동양(同樣)으로 광엽식물(廣葉植物)에 비하여 약제(藥劑)의 흡수량(吸收量)이 적었다. 피는 화본과(未本科) 식물(植物)중에서 약제처리(藥劑處理) 24시간 후에 흡수율(吸收率)이 가장 낮았고, 또한, 토마토는 양배추나 메밀보다 吸收率(흡수율)이 낮았음에도 불구하고 피와 토마토만이 큰 감수성(感受性)을 보였다. 각 식물(植物)에 의해 흡수(吸收)된 $^{14}C$-chlomethoxynil의 방사능(放射能)중 60-80%는 n-hexane 중에 존재(存在)하였으며, 그 대부분은 chlomethoxynil로 부터의 것이었지만, n-hexane fraction의 TLC를 행한 결과, 벼에서 소량(少量)의 탈(脫) methyl체(體)가 대사산물(代謝産物)로서 검출(檢出)되었다. 또한, 각 식물(植物)에서 oxyfluorfen과 동양(同樣)으로 소량(少量)의 chlomethoxynil이 glucose나 다른 성분(成分)과 포합체(抱合體)를 형성(形成)하였다.