• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제15권6호
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• pp.448-452
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• 1994

2-Hydroxymethyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide (1) was prepared from thiophene-2-carboxylic acid by consecutive reactions involving the Birch reduction, esterification, reduction with lithium aluminum hydride, and oxidation with Oxone$^{\circledR}$. The esterification of alcohol 1 with various unsaturated carboxylic acids provided the precursors 8 for the intramolecular Diels-Alder reaction. The cheletropic expulsion of sulfur dioxide from the esters 8 followed by intramolecular Diels-Alder reaction furnished bicyclic ${\gamma}$-and ${\delta}$-lactones.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제7권3호
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• pp.166-169
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• 1986

In order to synthesize conformationally rigid etorphine analogues having potentially interesting pharmacological activities, synthesis of compound 3 by the reaction of compound 4 and compound 5 via intramolecular Diels-Alder reaction has been attempted. However, the reaction did not go well and the compound 3 would not be isolated. Therefore, intermolecular Diels-Alder reaction using dimethyl acetylene dicarboxylate was attempted. As shown in scheme 2, Diels-Alder adduct 9 was converted into the target molecule 14 containing the new [2.2.2] bicyclo octane ring in good yields.

• EDISON SW 활용 경진대회 논문집
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• 제6회(2017년)
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• pp.165-171
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• 2017

Diels-Alder 반응은 고리형 탄소화합물을 만드는 유기 합성 과정에서 매우 중요한 반응이다. 이 반응은 중간생성물 없이 오직 1 step으로 진행되는데, diene이나 dienophile에 결합한 치환기의 electron donating 및 electron withdrawing 성질에 따라 반응성이 달라진다고 알려져 있다. 이 때 반응물인 diene과 dienophile의 분자 오비탈 및 전이 상태의 에너지 변화를 계산화학을 통해 분석한다면 Diels-Alder 반응을 보다 심도 있게 이해할 수 있다. 이에 따라 본 연구에서는 DFT 계산을 통하여 치환기에 따른 활성화 에너지의 크기와 diene의 nucleophilicity 및 dienophile의 electrophilicity를 비교하였다. 이를 통해 electron withdrawing group의 경우 분자의 electrophilicity를 증가시키고, electron donating group의 경우 nucleophilicity를 증가시킨다는 것을 확인할 수 있었다. 그 결과, Diels-Alder 반응이 일어날 때 dienophile의 경우 치환된 electron withdrawing group에 의해 electrophilicity가 증가함에 따라 활성화 에너지가 낮아져 반응이 잘 일어나고, 반대로 diene의 경우 electron donating group이 치환되어 있을 때 nucleophilicity의 증가에 따라 반응이 잘 일어난다는 것을 알 수 있었다.

• 대한화학회지
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• 제32권4호
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• pp.371-376
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• 1988

Thebaine과 diisopropyl azodicarboxylate을 반응시켜 northebaine을 합성한 다음 thebaine의 diene에 nitrosobenzene을 dienophile로 하여 Diels-Alder반응을 시도한 후 가수분해하고 succinic anhydride와 chloroacetyl chloride를 각각 반응시켜 14-carbon에 새로운 치환기인 phenylhydroxylamine과 17-nitrogen에 acyl group을 도입한 새로운 화합물(16-A)와 (16-B)를 각각 22와 16%의 수율로 얻었다.

• 대한화학회지
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• 제40권10호
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• pp.670-673
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• 1996

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제32권2호
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• pp.399-400
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• 2011

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제29권11호
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• pp.2093-2094
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• 2008

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제25권3호
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• pp.417-419
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• 2004

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제49권2호
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• pp.62-64
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• 2006

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제26권8호
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• pp.1297-1299
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• 2005