• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제27권12호
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• pp.2023-2027
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• 2006

Dibenzyl sulfide was oxidized at the a-carbon to yield benzaldehyde in the presence of $Pd(NO_3)_2$. Oxygen itself could not oxidize the sulfide directly, instead the nitrato ligand of the palladium complex transferred oxygen to dibenzyl sulfide to form benzaldehyde. The X-ray crystal structure of the intermediate complex, cis-[$Pd(NO_3)_2${$S(CH_2C_6H_5)_2$}$_2$], revealed that the nitrato ligand was unidentate. Para-substituted dibenzyl sulfides I, $(YC_6H_4CH_2)_2S $wherein Y = $OCH_3$, $CH_3$, Cl, CN, or $NO_2$, were synthesized and reacted with palladium nitrate, and those with electron-donating substituents (Y = $OCH_3$ and $CH_3$) were good substrates for the oxidation reaction with palladium nitrate. Thus, the reaction mechanism of the oxygen transfer was proposed to include nucleophilic benzylic carbon.

• 대한화학회지
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• 제26권5호
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• pp.340-348
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• 1982

술폭시화물을 보란으로 환원할 때 붕산트리페닐을 촉매량(10몰 퍼센트) 가하면 대응하는 황화물로 환원이 현저히 촉진됨이 관찰되어 이 환원계에 의해 구조적으로 서로 다른 몇가지 술폭시화물의 환원반응이 조사되었다. 술폭시화 테트라메틸렌은 5분 이내(보란만으로는 24시간 걸림) 술폭시화 디에틸, 술폭시화 디벤질, 술폭시화 벤질페닐은 1시간내에 정량적으로 환원이 완결되었으며 술폭시화 디페닐은 반응이 느려서 24시간에 90% 수율(보란만으로는 24시간에 18% 수율)로 환원되었다. 삼플루오르화붕소 에틸에테르 및 붕산트리에틸의 촉매효과는 붕산트리페닐보다 덜하였다.