• 공업화학
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• 제10권5호
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• pp.804-807
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• 1999

페로센 카르복시알데히드와 1,2-diaminocyclohexane을 2:1로 반응시켜 키랄 리간드 L(L=N,N'-cyclohexane bis(ferrocenylmethylene)amine)을 합성하고 이를 구리와 반응시켜 새로운 구리 착물을 합성하였다. 이 착물들을 확인하고 비대칭 유기 합성반응에 촉매로 사용하였다. 구리(II) 착물들은 스티렌과 에틸디아조아세테이트와의 시클로프로판화 반응에서 촉매작용을 하지 않았으나 구리(I)화합물, Cu(I)LOTf (OTf=trifluoromethanesulfonate)는 시클로프로판 생성물 trans:cis의 비율에 있어 80:20 이상의 높은 regioselectivity를 보였다.

• 대한화학회지
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• 제57권2호
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• pp.169-171
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• 2013

• 대한화학회지
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• 제62권3호
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• pp.187-190
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• 2018

A three-component coupling reaction of phenylacetylene, p-toluenesulfonyl azide, and water through copper catalysis is described to provide knowledge of spectroscopy and catalytic reactions and to introduce current research topics in organic chemistry for second-year undergraduate students. In the presence of stoichiometric amounts of phenylacetylene, p-toluenesulfonyl azide, and triethylamine, the reaction was performed with 4 mol% CuCl in water as the sole solvent and was completed in 1.5 h. A practical purification method and recrystallization of the crude reaction mixture resulted in the rapid isolation of the desired product with yields of 42~65%. Students characterized 4-methyl-N-(phenylacetyl)benzenesulfonamide by using melting-point determination, infrared spectroscopy, and nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. This experimental procedure and spectroscopic data analysis will serve as a platform for students to apply classroom knowledge in practical state-of-the-art research.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제23권12호
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• pp.1702-1708
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• 2002

The synthesis and catalytic application of a new class of a new class of planar chiral ferrocenes, 1,2-ferrocenediylazaphosphinines (1 and 2) are described. They are powerful ligands for the copper(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation of a range of alkenes with diazo esters to exhibit an exceptionally high degree of diastereoselectivity(~100% de) in favor of trans isomers, regardless the structure of the olefins and the diazo compounds. Comparative studies between 1 and 2 reveal that the former works better in terms of diastereocontrol. In contrast, however, enantioselectivity is low with both 1 and 2 as a whole although, in certain cases with a proper combination of the olefin and the diazo ester, high optical yields (up to 100% ee) can be achieved. Other reaction parameters such as the reaction temperature and the structure of the ligand do exhibit some influence, although infinitestimal, on both chemical and optical yields.

• 전기화학회지
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• 제2권1호
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• pp.31-37
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• 1999

구리이온을 함유하는 효소인 laccase(Rhus vernicifera)를 self-assembly technique을 이용하여 금전극 표면에 고정시킨 후 표면의 특성을 관찰하고 반응을 살펴보았다. laccase는 diphenol, diamine등을 산소에 의해 산화시킬 수 있는 oxidoreductase이다. 이 경우 산소는 peroxide나 superoxide 등의 중간체 생성없이 물까지 직접 4전자 환원이 일어난다. $\beta-mercaptopropionate$를 이용하여 금전극 표면에 음전하를 띤 self-assembled monolayer를 형성시킨 후, 중성용액에서 양 전하를 띤 laccase(pI=9)를 정전기적 인력에 의해 고정시킨 후, 순환 전압-전류법에 의한 실험으로 전극표면에 고정되었음을 확인하였다. 또한, 낮은 주사속도에서 흐른 전하량으로부터 surface coverage를 계산하여 전극표면에 효소가 monolayer로 덮여 있음을 확인하였다. laccase가 고정된 전극을 laccase의 기질인 ABTS(2,2-azino-bis-(3-ethylbenzthioline-6-sulfonic acid) 용액에 담그면 ABTS가 산화되는 것으로부터 고정된 laccase가 활성을 가지고 있음을 확인하였고, 그 효소효과는 $4^{\circ}C$에서 $2\~3$일 동안 지속됨을 관찰하였다. 앞서 구한 surface coverage로부터 고정된 효소의 양을 알 수 있어서, 표면에 고정된 laccase가용액상의 laccase에 비하여 $10\~15\%$정도만의 효소효과를 유지하고 있음을 알 수 있었다. 또한, laccase의 산소의 전기화학적 환원 촉매로서의 역할에 대하여 용액상에서와 전극표면에 고정시켰을 경우에 비교하여 보았는데, 두 경우 다 전자전달체가 없이는 산소환원의 촉매로 작용하지 않고, $Fe(CN)_6^{3-}$를 전자전달체로 사용한 경우에 산소환원의 촉매로 작용함을 알 수 있었다. 이러한 산소환원촉매로서의 역할이 laccase로부터 기인한다는 것은 억제제인 azide를 이용한 실험으로 다시 한 번 확인할 수 있었다.