• 제목/요약/키워드: Confomation & Reactivity, N-(4,6-disub. pyrimidine-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-dime-thoxy-2-fluoro)ethylbenzene-sulfonamide

검색결과 1건 처리시간 0.017초

제초성 Benzenesulfonyl urea계 화합물의 형태와 반응성 (Conformation and Reactivity of Herbicidal Benzenesulfonyl urea Compounds)

  • 유성재;이상호;고영관;성낙도
    • Applied Biological Chemistry
    • /
    • 제39권3호
    • /
    • pp.235-240
    • /
    • 1996
  • 제초성 비치환(H) benzenesulfonyl urea 분자, 1은 sulfonyl group 인접의 amino group과 pyrimidinyl group의 N원자 사이에 회합(H-결합)된 형태(II-keto)가 제일 안정하였으며 phenyl 치환$(R_2$$R_3)$유도체, 2는 전자를 밀수록$(\sigma<0)$ LUMO(ev.)는 음의 값으로 증가하여 물 분자의 HOMO(ev.)사이에 궤도 조절반응(p<0)에따른 전형적인 친핵 반응성을 나타낸다. N-(4,6-이치환-pyrimidine-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-dimethoxy-2-fluoro)ethylbenzenesulfonamides, 3 및 N-(4,6-이치환-triazine-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-dimethoxy-2-리uoro)ethylbenzenesulfonamide, 4 유도체의 4,6-이치환기(X 및 Y) 와 헤테로 고리의 변화에 따른 올챙이고랭이(Scirpus juncodies.) 에 대한 제초활성은 소수성$((log\;P)_{opt.}=0.89)$이 가장 큰 영향을 미치는 요인이었다. 또한, pyrimidine-치환체, 3이 triazine-치환체, 4보다 양호한 제초활성을 나타내었으며 dimethoxypyrimidine-치환체, 3a가 가장 큰 제초활성을 보였다.

  • PDF