• 대한화학회지
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• 제52권6호
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• pp.727-733
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• 2008

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제32권3호
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• pp.1063-1066
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• 2011

• 대한화학회지
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• 제37권1호
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• pp.119-130
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• 1993

한 분자 내에 3개의 chiral 중심이 있는 1,3-티아졸리딘 술록시드 1의 입체화학을 중수소치환반응 및 trapping 반응을 통해 밝혔다. 3-아세틸-1,3-티아졸리딘 5의 부분이성질체를 분리한 다음 6과 8을 각각 술록시드로 산화시켜 상응하는 $\alpha$-시스 10, $\alpha$-트랜스 11과 $\beta$ -시스 12, $\beta$ -트랜스이성체 13을 얻었다. 술폭시드 10은 중성 조건하의 환류하는 벤젠 또는 톨루엔 용액 중에서 열역학적으로 보다 안정한 13으로 이성질화하였다. 중수소치환반응에 의해서 술폭시드 13과 술폭시드 11의 2-메틸기의 수소원자는 중수소로 치환되었다. 술폭시드 10과 12로부터 sigmatropic 전위에 의해서 생성된 중간체 슬페닌산 25 및 26은 2-머캡토벤조티아졸(2-MBT)에 의하여 trap되어 디술피드 27 및 28로 전환되었으나 동일한 반응조건하에서 술폭시드 11 및 13은 환팽창 생성물 디히드로-1,4-티아진 29로 전환되었다. 산촉매 존재하에서 술폭시드 10, 11, 12는 술폭시드 13을 통해서 디히드로-1,4-티아진 29로 정량적으로 전환되었다. 술폭시드들의 이성질화 및 29의 생성메카니즘도 기술하였다.