• 제목/요약/키워드: Chiral aldehyde

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3-아세틸티아졸리딘-2-티온을 이용한 입체선택적인 알돌-축합반응 (Highly Diastereoselective Aldol-Type Reaction Using 3-Acetylthiazolidine-2-thione)

  • 정태명;박기훈
    • 대한화학회지
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    • 제33권4호
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    • pp.426-430
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    • 1989
  • 아미노 알콜에서 합성한 티아졸리딘치온 [4-(S)-IPTT, 4(S)-ETT]은 주석을 매개체로한 알돌 축합반응의 키랄 보조제로 이용되었다. Stannous triflate와 3-아세틸티아졸리딘-2-티온을 반응시켜 얻은 2가주석 엔올레이트를 어키랄 알데히드와 반응시켜 ${\beta}$-하이드록시 카르보닐 화합물을 입체선택적으로 얻었다. 이러한 키랄 보조제는 가메탄올 분해반응으로 쉽게 에스터화 되기 때문에 절대구조 동정을 용이하게 하는 장점도 있었다.

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(8S, 9S, 11R)-(-)-Monocerin and (9S, 11R)-(+)-Fusarentin 4, 5-dimethyl ether의 합성과 생리활성 (Synthesis and Phytotoxic Activities of (8S, 9S, 11R)-(-)-Monocerin and (9S, 11R)-(+)-Fusarentin 4, 5-dimethyl ether)

  • 고병섭
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제37권5호
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    • pp.402-408
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    • 1994
  • 생리활성물질 monocerin의 구조상관활성을 조사하기 위해서 (8S, 9S, 11R)-(-)-monocerin과 (9S, 11R)-(+)-Fusarentin 4, 5-dimethyl ether를 합성하였는데, 합성은 benzylic anion과 유기용매에서 빵효모를 이용한 생체촉매반응으로 얻어진 (R)-aldehyde와의 축합에 의해 완성되었다. 합성되어진 화합물들은 병와 양상치를 대상으로 생리활성을 조사하였다. 특히, 벼의 생리활성검사에서 monocerin은 제2전엽보다 뿌리의 신장을 더 저해하였는데, fusarentin 4, 5-dimethyl ether는 제2전엽의 신장을 더 저해하였다. 생리활성시험의 결과, monocerin의 C환은 생리활성에 영향을 미치지 않는다는 사실이 예견되었고, 천연물의 입체구조적 배치가 비천연물의 입체구조적 배치보다 더 높은 생물활성을 나타내고 있다는 사실을 알 수 있었다.

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Facile Synthesis of the Uryl Pendant Binaphthol Aldehyde and Its Selective Fluorescent Recognition of Tryptophan

  • Tang, Lijun;Wei, Gongfan;Nandhakumar, Raju;Guo, Zhilong
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제32권9호
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    • pp.3367-3371
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    • 2011
  • An easy and convenient synthetic route to (S)-2-hydroxy-2'-(3-phenyluryl-benzyl)-1,1'-binaphthyl-3-carboxaldehyde (1), capable of recognizing tryptophan by fluorescence has been developed. The binol carboxaldehyde 1 exhibited a high selectivity to L-tryptophan over other examined L-${\alpha}$-amino acids such as alanine, phenylalanine, glutamine, arginine, lysine, serine, threonine, aspartat, valine, histidine and cysteine, with a fluorescence "turn-on" signal. In addition, 1 displayed chiral discrimination with good enantioselectivity toward L-tryptophan over D-tryptophan through different fluorescence enhancement factors.