In order to study 2-formylpyridine dithiocarbohydrazones (DTCH's) and their Cu(II) chelates as potential effective antimicrobial agents, twelve new compounds of six DTCH's and their Cu(II) chelates were synthesized. The compositions of Cu(II) chelates were determined on the basis of the data obtained from elemental analysis, electronic and IR spectrophotometry, and other method. They were tested for antimicrobial activity in vitro against a gram-positive, seven gram-negative bacterial species and three fungal species. DTCH's exhibited high antibacterial activity against the gram-positive Staphylococcus aureus, but low activity against the various gram negative bacterial species. In contrast to DTCH'S, their Cu(II) chelates exhibited higher antibacterial activity against St. aureus, but weaker, if any, activity against the gram-negative bacterial species. Both DTCH's and their Cu(II) chelates showed relatively potent antifungal activity against Cryptococcus neoformans, but weak activity against Candida albicans and Candida pseudotropicalis.
The retention mechanism of Ni(II)-${\alpha}$-isonitroso-${\beta}$-diketone imine chelates in reversed-phase HPLC has been studied by examining the effect of temperature, mobile phase composition in acetonitrile-water mixture, and molecular structure on retention. The empirical retention equation was investigated to evaluate the properties of S (hydrophilic index). The value of the S index of the Ni(II) chelates decrease with the increasing column temperature and a linear relationship between S and log $k{_w}^{\prime}$ has been found. The results showed that the S index is influenced by the interaction between Ni(II) chelates and mobile phase. Molecular properties, van der Waals molar volume, polarizability and dipole moment, of the Ni(II) chelates were calculated by Cerius 2 program and the calculations were performed at Universal Force Field (UFF) model. The S value and log $k{_w}^{\prime}$ increase with decreasing the dipole moment of Ni(II) chelates.
An experiment was conducted to investigate the effects of supplemental copper (Cu) chelates (methionine, chitosan and yeast) on the performance, nutrient digestibility, serum IgG level, gizzard erosion, Cu content in the liver and excreta and the level of total cholesterol in breast muscle and serum of broiler chickens. Two hundred and forty hatched broiler chickens (Ross$^{(R)}$ 208) were assigned to 4 treatments: control, 100 ppm Cu in methionine chelate (Met-Cu), 100 ppm Cu in chitosan chelate (Chitosan-Cu) and 100 ppm Cu in yeast chelate (Yeast-Cu). Each treatment had six replicates of 10 (5 males+5 females) birds each. Weight gain and feed intake tended to be higher in Cu chelate treatments than the control; weight gain was significantly higher in the Met-Cu chelate treatment and feed intake was significantly higher in the Yeast-Cu chelate treatment than the control (p<0.05). Feed/gain was significantly different between treatments in which Met-Cu was lowest followed by the control, Chitosan-Cu and Yeast-Cu. DM availability was increased by Cu chelates among which chitosan-Cu showed the highest DM availability. Cu chelates supplementation tended to increase gizzard erosion index, and Cu content in the liver was highest in the Met-Cu treatment. Supplementation of Cu chelates tended to decrease total cholesterol level in breast muscle and serum but tended to increase the level of HDL in serum. It was concluded that dietary supplementation of 100 ppm Cu in chelates increased weight gain, feed intake and DM availability. Met-Cu was more effective than Chitosan-Cu or Yeast-Cu in improving productivity of broiler chickens.
역상 액체 크로마토그래피에 의한 몇 가지 금속-N-Alkylisonitrosoacetylacetone imine 킬레이트의 용리거동을 Novapak $C_{18}$ 분리관을 사용하여 조사하였다. 용리액은 Acetonitrile/Water로 하였으며, 각 금속의 킬레이트의 최적 용리액 조성은 각각 70:30(Pd의 경우), 60:40(Ni의 경우) 및 50:50(Co의 경우)이었으며, 리간드의 alkyl기 종류에 따른 금속 킬레이트의 용리순서는 methyl>ethyl>propyl>butyl 유도체 순이었다. 모든 금속 킬레이트의 log k'값은 $0{\leq}log\;k^{\prime}{\leq}1$의 범위였고, log k'값과 용리액 중 물의 부피분율을 도시한 결과 직선관계가 성립되었다. 또한 뱃치법으로 측정한 분포비(Dc)값의 크기는 금속 킬레이트의 용리순서와 비교적 잘 일치할 뿐만 아니라 Dc값과 k'의 직선관계를 나타냄으로써, 금속 킬레이트의 용리 메카니즘은 주로 소용매성 효과, 즉 소수성 효과에 기인함을 확인하였다.
An experiment was conducted to investigate the effects of dietary supplementation of copper chelates in the form of methionine, chitosan and yeast on the performance of laying hens. Four hundred ISA Brown layers, 84 wks old, were assigned to 4 treatments: control, 100 ppm Cu in methionine chelate (Met-Cu), 100 ppm Cu as chitosan chelate (Chitosan-Cu) and 100 ppm Cu as yeast chelate (Yeast-Cu). Each treatment had five replicates of 20 hens. Hen-day and hen-housed egg production and egg weight were significantly (p<0.05) increased by Met-Cu supplementation. The increase by Chitosan-Cu and Yeast-Cu supplementation was not significant. Contrast of the control vs. Cu chelates showed egg weight was significantly (p<0.05) increased by Cu chelate supplementation. Soft-shell egg production was significantly (p<0.05) reduced by supplementation of Cu chelates. Met-Cu treatment showed the lowest incidence of soft egg production. Gizzard erosion index was increased by Cu chelate supplementation. Crude fat in liver, total cholesterol in yolk and Cu content in liver and yolk were not significantly influenced by Cu chelate supplementation. It was concluded that dietary supplementation of 100 ppm Cu as Met-Cu significantly increased egg production and egg weight. Cu-Met chelate was also effective in reducing soft-shell egg production but increased gizzard erosion index.
네 가지 2-hydroxyarylazopyrazolone 유도체를 합성하고, 이를 리간드로 사용하여 Ni(II), Cu(II), Co(III), Cr(III)의 금속이온들과 2-hydroxyarylazopyrazolone의 킬레이트를 합성하였다. 합성한 pyrazolone 유도체 및 금속 킬레이트의 구조는 IR, MS, UV-Visible, ICP 등의 분광법으로 확인하였다. 역상 액체 크로마토그래피에서 이들 금속 킬레이트 화합물들에 대한 동시 분리의 가능성 및 머무름 메카니즘을 확인하기 위하여 분리관의 종류, 용리액의 조성, 흐름 속도 등 최적 분리조건을 조사한 결과 Novapak $C_{18}$ 분리관과 용리액으로 사용한 메탄올과 물의 혼합비율을 적절히 조절했을 때 용량인자(k')는 $0{\leq}log\;k^{\prime}{\leq}1$의 범위를 만족시켰다. 또한 용량인자와 용리액 중 물의 부피분율 및 분포계수($D_c$)와의 상관 관계들을 조사한 결과 이들의 상호 직선적인 비례관계를 나타내었고, 이로부터 분리관 내에서 이들 금속 킬레이트의 용리거동이 소용매성 효과에 기인하고 있음을 확인하였다.
양이온 교환수지(Diaion WK 11)를 사용하여 hydrazide 또는 triethylenetetramine 곁사슬을 가진 polymethacrylate계 킬레이트 수지를 만들어 수지중의 질소함량을 원소분석법으로 구한 다음 제조된 수지와 시판 킬레이트수지(Diaion CR 10 및 CR 20)를 금속이온 Cu(II), Co(II), Fe(III)들과 반응시켜 금속 킬레이트수지를 만들었다. 금속의 함량은 킬레이트적정법으로 구하고 수지의 절단면을 electron microprobe X-ray analyzer로 관찰하여 수지내부의 금속의 존재를 확인하였다. 한편, 금속 킬레이트 수지를 hydroxy compounds와 l-ascorbic acid의 산화반응에 이용한 결과 유용한 촉매임을 확인하였다.
역상 액체크로마토그래피에서 몇가지 Co(II)-dithiocarbamate(DTC)의 머무름 거동을 고찰하였다. 얻어진 머무름 자료들을 van't Hoff plot하여 킬레이트가 이동상으로부터 정지상으로 전이하는 엔탈피와 엔트로로피를 각각 계산하였다. 엔탈피값에 대한 In k'의 의존성을 조사한 결과 이동상중 유기 용매의 비가 증가할수록 감소하였다. 그리고 $-{\Delta}H^0$와 In k를 도시한 직선의 기울기로부터 구한 보정 온도(${\beta}$)는 765.3-888.5 K 범위이었다. 따라서 DTC 킬레이트들의 머무름 거동은 온도변화에 무관하게 일정하며, 주로 소용매성 효과에 영향을 받는다는 사실을 확인하였다. 아울러 머무름 실험식 $log\;k^{\prime}=log\;{k_w}^{\prime}-S_{\varphi}$으로부터 얻어진 S 지수와 log k'과의 선형관계로부터, S 지수는 주로 DTC 킬레이트와 이동상의 상호작용에 영향을 받는다는 것을 알 수 있었다.
역상 액체크로마토그래피를 이용하여 Ni(II), Pd(II), Co(II), Cu(II) 및 Hg(II) 이온과 peperidinedithiocarbamate (PDTC)가 형성하는 킬레이트들을 분리하고, 금속이온의 동시 정량을 시도하였다. Novapak $C_{18}$ 분리관에서 methanol/water 혼합용액을 용리액으로 사용하고 pH, 추출용매의 종류 및 이동상의 세기 등 분리도에 영향을 주는 몇 가지 인자들의 영향을 조사하였으며, 각 금속 PDTC 킬레이트의 용매세기인자 범위는 $0{\leq}log\;k^{\prime}{\leq}1$의 범위임을 확인하였다. 각 금속이온들의 검정곡선은 $0{\sim}1.2{\mu}g/mL$의 농도범위에서 직선관계가 잘 성립하는 것을 확인하였으며, 상대표준편차는 1.96~3.31% 범위로 재현성있는 결과를 얻었다. 최적 분리 조건에서 합성시료 중에 함유된 미량 금속이온들은 상대오차 ${\pm}2.0%$ 범위내에서 동시분리 정량이 가능하였다.
Kim, Young-Mi;Han, Suk-Kyu;Lee, Keyung-Jin;Kim, Youn-Taeg
Archives of Pharmacal Research
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제12권2호
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pp.119-124
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1989
Cotton xanthate, which was obtained by treating cotton with carbon disulfide in alkaline solution, was treated with the solution of polyvalent metal ions to produce cotton xanthate-metal chelates. This chelation reaction was readily and simply achieved, and antimicrobial agents with suitable structures could subsequently be coupled to the chelate with ease at moderate pH values and in aqueous solution. Metal ions used in present work include Cu(II), Zn(II) and Fe(III). Tetracycline, streptomycin, neomycin and pyrithion were used as antimicrobial/antifungal agents. Antibacterial activities were measured employing ditch plate method against G(+) Staphylococcus aureus, Streptococus faecalis, and G(-) Escherichia coli, Enterobacter aerogenes, and the fungus, Aspergillus niger. All the cotton xanthate-metal-antimicrobial agent chelates exhibited activities whereas the cotton xanthate-metal chelates themselves were inactive. Considering the extensive washing procedures and results from control experiments, possibility of the involvement of physical adsorption for the binding of drugs could be excluded.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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