• 제목/요약/키워드: Carbocyclization

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Fe(0) 촉매를 이용한 Acetylenic Dienes 의 분자내 [4+2] 고리화 첨가반응에 관한 연구 (Studies Towards Intramolecular Formal Iron-Catalyzed [4+2] Cycloaddition of Acetylenic Dienes)

  • 변상용
    • 대한화학회지
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    • 제38권1호
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    • pp.61-68
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    • 1994

  • Fe(0)촉매하에서 이중고리 생성물이 얻어지는 acetylenic diene을 반응시켜 분자내 [4+2]고리화 첨가반응을 조사하였다. 위 반응은 이분자 첨가반응과 분자내 탄소 고리화 반응이 경쟁적으로 진행된다고 알려져 있다. 그러나 Fe(0)촉매하에서 4,4-dimethyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-phenyl-6,8-decadien-1-yne(11)의 고리화 반응은 단지 이중고리 생성물만이 얻어졌다(수득율 78.1%). 이 결과에서 dienyne의 4,4-위치에 치환된 dimethyl기가 Fe(0)촉매하의 고리화 반응조건에 안정함으로 인하여 분자내 고리화 반응이 촉진되는 것으로 생각된다.

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