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최홍대
- 약학회지
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- 제33권4호
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- pp.237-240
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- 1989
A new synthetic method for tiaprofenic acid, which is a potent anti-inflammatory agent, was described. Friedel-Crafts reaction of thiophene with ethyl ${\alpha}-chloro-{\alpha}-(methylthio)$ acetate (1) gave ethyl ${\alpha}-methylthio-2-thiopheneacetate$ (3). Ethyl ${\alpha}-methyl-2-thiopheneacetate$ (5) was prepared by treatment of (3) with NaH and MeI, followed by desulfurization with zinc dust-acetic acid of the resultant ethyl ${\alpha}-methyl-{\alpha}-methylthio-2-thiopheneacetate$ (4). Tiaprofenic acid (7) could be easily synthesized by benzoylation of (5) and hydrolysis of the resultant ethyl $5-benzoyl-{\alpha}-methyl-2-thiopheneacetate$ (6).
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김학원
- 대한화학회지
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- 제40권8호
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- pp.549-556
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- 1996
항생물질 tetracycline(TC)과 여러 가지 다양한 활성도를 보이는 flavonoid화합물들의 단순유도체들(13, 25, 26, 27)을 새로운 벙법으로 합성하였다, 먼저, 1,3-cyclohexanedione 유도체로부터 분자내 benzoyl group의 이동 반응을 이용하여 TC의 A, D ring이 유사한 bicyclic compound 13를 합성하였고, 0-methoxy benzaldehyde로부터 TC의 A, C ring이 유사한 bicyclic compound, 25와 chromone을 모핵으로 하는 flavonoid유도체, 26과 27을 합성하였다.
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천문우
- 한국응용약물학회:학술대회논문집
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- 한국응용약물학회 1993년도 제2회 신약개발 연구발표회 초록집
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- pp.113-113
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- 1993
항바이러스 작용을 기대하여 6-azauridine의 2',3'-seco 유도체와 이들의 cyclic phosphate 유도체를 합성하였다. 6-azauridine으로부터 periodate oxidation에 의해 2',3'위치를 개열, 환원하여 얻은 triol의 3',5'위치를 acetonide 형으로 보호한 후 2'위치를 tosylation, azidation 하고 deprotection하여 2'-azido-2',3'-seco 유도체 (1)를 얻었다. 2',3'-diazido-2',3'-seco 유도체(2)는 6-azauridine의 2',3'-위치를 먼저 보호한후 5'위치를 benzoylation, 2',3'-deprotection, periodate oxidation 개열로 얻은 diol을 tosyl화 azido화 하고 deprotection하여 얻었다. 5'-azido-2',3'-seco 유도체(3)는 화합물 (2)의 합성시와 동일하게 먼저 2',3'-acetonide로 한후 5'-위치를 tosyl화, azido화 하고 deprotection, 2',3'-perodate 산화 개열등으로 얻었다. cyclic phosphate 유도체 (4)는 상기화합물 (2)를 4-NPPDC로 처리하여 3',5'-p-nitrophenylphosphoryltrioxy 유도체 (5)를 얻고 이것으로부터 3',5'-phosphoryltrioxy 유도체의 ammonium salt(4)를 얻었다. 이들 화합물의 DNA 및 RNA virus에 대한 antiviral activity는 현재 수행중이다.
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