• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제25권10호
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• pp.1451-1452
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• 2004

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제22권9호
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• pp.958-962
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• 2001

The chiral amine auxiliary mediated stereoselective alkylation reactions of glycinamides 1-6 and 15-17 using phase transfer catalyst (PTC) for liquid-solid extraction are described. The secondary N-(diphenylmethylene) glycinamides 1, 2 and 3 give better selectivities and yields than tertiary N-(diphenylmethylene) glycinamides 4, 5 and 6. Alkylation of the glycinamide 1 and 2 using 18-Crown-6 as a PTC in toluene at $-40^{\circ}C$ gives best selectivities and yields. Alkylations of N-(4-chlorophenylmethylene)glycinamides 15, 16 and 17 under same PTC conditions give $\alpha$, $\alpha-disubstituted$ amino acid derivatives 18, 19 and 20 with low diastereoselectivities.

• 자연과학논문집
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• 제9권1호
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• pp.95-104
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• 1997

본 연구에서는 thymidine으로부터 시작하여 3'-OH과 5'-OH의 각각의 변형, 동시의 변형을 통해 크게 5종의 amino thymidine 골격의 촉매를 합성하였다. 다양한 thymidine 화합물들이 새로운 키랄 보조체로서의 촉매효과를 위해 우선 3'-OH 자리에 mono-methylamino thymidine과 dimethylamino thymidine을 합성하고, 이들의 합성과정을 응용하여 5'-OH을 Ac-O로 변환한 5'-acetyl-3'-dimethylamino thymidine과 5'-OH를 TBS로 변환하고 up위치의 azido화합물인 5'-TBS-3'-Up-tBOC methylamino thymidine을 합성하였다. 그리고, 5'-OH를 amino group으로 변환하고 3'-OH를 -Me로 변환한 화합물 3'-acetyl-5'-tBOC-amino thymidine을 합성하였다.

• 대한약학회:학술대회논문집
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• 대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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• pp.183.3-183.3
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• 2003

Phenanthroindolizidine alkaloid, (-)-antofine has attracted attention because of its extremely potent inhibition of cancer cell growth (Its $IC_50$ values have the low nanomolar range). The frist asymmetric total synthesis of (-)-antofine is described. An important feature of this synthesis is the creation of a stereogenic center by enantioselective alkylation using the phase transfer catalyst (PTC) and ring-closing metathesis (RCM) for pyrrolidine ring construction. This synthesis is efficient to allow the asymmetric preparation of other naturally occurring phenanthroindolizidine and phenanthroquinolizidine alkaloid.

• 약학회지
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• 제49권6호
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• pp.443-448
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• 2005

Diosgenin (25 (R) - spirost-5-en-3$\beta$ -ol) was oxidized with 2,3-dichloro -5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form 25(R)-1,4,6-spirostatrien-3-one (1) as rigid cyclic $\alpha$,$\beta$-unsaturated carbonyl compound. This compound was reacted with $H_{2}O_{2}$, m-chloroperoxybenzoic acid (mCPBA), NaOCl in the presence with (R,R)- or (S,S)-Jacobsen catalyst, tert-butyl-hydroperoxide (TBHP) in Mo$(CO)_{6}$, and in VO $(acac)_{2}$ catalyst, respectively, 25(R) -1,4,6-spirostatrien -3-one (1) was reduced with $NaBH_{4}$ L-Selectride, $LiAIH_{4}$,$BH_{3}$ $\cdot$$(CH_{3})_{2}S$, Superhydride, Red-Al, and lithium tri-tert-butoxyaluminium hydride. And 25(R)-4,6-spirostadien-3$\beta$-ol (4) was treated with $H_{2}O_{2}$, mCPBA, TBHP in D - (-) - and L-(+)-diisopropyltar-trate and $Ti(OiPr)_{4}$ condition (Sharpless asymmetric epoxidation), TBHP in $Mo(CO)_{6}$, and in $VO(acac)_{2}$ catalyst, respectively.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제27권3호
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• pp.423-425
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• 2006

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제29권2호
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• pp.313-318
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• 2008

An enantioselective ring opening of racemic terminal epoxides has been achieved by using heterobimetallic cobalt salen complexes with variety of nucleophiles. They were proven to be highly enantioselective and reactive for the synthesis of valuable chiral building blocks in enantio-riched forms up to 98% ee.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제30권5호
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• pp.1211-1214
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• 2009

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제26권10호
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• pp.1501-1502
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• 2005

• Korean Chemical Engineering Research
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• 제43권6호
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• pp.647-661
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• 2005

키랄성 말단기의 에폭사이드는 키랄중간체나 여러 출발물질로서 다양하게 이용되기 때문에 입체선택적인 합성방법은 학술적으로나 산업적인 관점에서 대단히 흥미롭다. 본 총설에서는 키랄성 코발트 살렌을 이용한 비대칭 고리열림 반응에 대한 연구개발동향을 고찰하였다. 여러 가지 가능한 합성방법 중에서 가수분해의 속도차에 의한 분리반응기술은 높은 광학순도의 터미널 에폭사이드를 합성할 수 있는 탁월한 방법이다. 본 저자들은 균일계 및 불균일계의 키랄성이핵성 살렌 착체를 합성하여, 에폭사이드의 고리를 여러 종류의 친핵체로 광학선택적으로 열고 다시 선택적으로 고리화시키는 한 단계의 반응에 대하여 그들의 활성을 조사하였다. 촉매와 염기 존재하에서 고리 열림과 닫음 반응을 조합시킴으로써 고수율로 높은 광학순도의 에폭사이드를 제조할 수 있었다. 이들 촉매는 공업적인 규모로 키랄 중간체를 생산하는데 이용되고 있다. 본 논문에서는 가수분해 속도차이에 따른 분리반응 기술을 적용하여 여러 종류의 키랄성 화합물을 제조한 연구실험 결과를 서술하였다.