• 한국응용곤충학회지
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• 제40권3호
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• pp.219-226
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• 2001

사과잎을 가해하는 주요 해충 중의 하나인 사과무늬잎말이나방(Archippus breviplicanus)의 성페로몬 성분과 조성을 규명하고 성페로몬을 이용하여 발생예찰을 하기 위해서 구애시기동안 미교미 암컷의 복부말단을 추출하고 분석하였다. GC/GC-MS 분석 결과 E11-tetradecenyl acetate : Z11-tetradecenyl acetate : tetradecyl acetate = 56:22:22의 비율로 세가지 성분들이 확인되었다. 각 성분들의 생물적 활성을 검정하기 위해 EAG을 실시한 결과 세 가지 성분 모두 핵산이나 공기보다 높은 반응을 유도하였지만 성분들의 혼합물간에 유의성은 없었다. 1997년부터 2000년까지 4년에 걸쳐서 최적의 유인 조성비와 년 중 발생 횟수 그리고 예찰을 위한 적정량을 야외 포획 실험을 통해 확인하였다. E11-14: Ac와 Z11-14: Ac의 8:2와 7:3의 비율에서 많은 수컷들이 유인되었지만 7:3의 조성이 페로몬샘 추출 결과와 더불어 최적의 조성으로 확인되었다. 국내에서 사과무늬잎말이나방은 1년에 3회 발생하는 것으로 보이며 예찰을 위한 적정량은 1mg이 효과적이었다. 세번째 성분인 14: Ac는 수컷 유인에 있어 상승효과를 보이지 않았다.

• 한국응용곤충학회:학술대회논문집
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• 한국응용곤충학회 2000년도 합동 춘계 학술발표회
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• pp.41-41
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• 2000

• 대한화학회지
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• 제31권6호
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• pp.576-581
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• 1987

사과무늬잎말이나방의 성 유인물질인 (Z)-11-테트라데센-1-일 아세테이트(1)와 (E)-11-테트라데센-1-일 아세테이트(2)를 합성하여 생물활성시험을 수행하였다. 10-브로모데칸-1-올과 DHP에서 얻어지는 10-브로모데칸-1-올 THP에테르를 아세틸렌소디움음이온과 알킬화시켜 11-도데신-1-올 THP에테르를 합성하였다. 이것을 부틸리튬으로 처리하여 얻어지는 리튬음이온을 브로모에탄과 반응시켜 11-테트라데센-1-올 THP에테르를 얻었다. 이것을 $Pd/BaSO_4$하에서 수소환원시켜 (Z)-11-테트라데센-1-올 THP에테르를 얻었고, $Na/NH_3$와 금속환원시켜 (E)-11-테트라데센-1-올 THP에테르를 얻었다. (Z)-와 (E)-형의 화합물을 보호기를 제거한 후 아세트산무수물로 아세틸화하여 (Z)-11-테트라데센-1-일 아세테이트와 (E)-11-테트라데센-1-일 아세테이트를 각각 얻었다. 합성된 성 페로몬에 대한 사과무늬잎말이나방 숫컷의 성 유인력을 시험해 본 결과 활성이 있음이 밝혀졌다.