• 제목/요약/키워드: Amide-Esters

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Development and Structural-Activity Relationship of New Local Anti-inflammatory Steroid, Prednisolone Derivatives I. Binding Affinities to Rat Liver Glucocorticoid Receptor

  • Kim, Hyun-Pyo;Lee, Jong-Wook;Kim, Hack-Joo;Byun, Si-Myung;Lee, Henry-J
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제10권3호
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    • pp.184-187
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    • 1987
  • ln order to develope anti-inflammatory glucocorticoids for local use without systemic side-effects, ester and amide derivatives of 20$\xi$-dihydroprednisolonic acid have been prepared. When binding affinities of these compounds to glucocorticoid receptor of rat liver cytosol were compared, all a-isomer at C-20 showed higher binding affinities than the corres¬ponding $\beta$-isomer. The size of the substituents at C-21 had significant influences on binding affinities, which were related with their lipophilicity.

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Monovalent와 bivalent aminoantipyrine 유도체의 합성과 항염 진통활성 (Synthesis and Antiinflammatory-analgesic Activity of Monovalent and Bivalent Aminoantipyrines)

  • 김승재;권오혁;전상철;박상민;임채욱;임철부
    • 약학회지
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    • 제46권3호
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    • pp.149-154
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    • 2002
  • Six novel 4-aminoantipyrine derivatives as potential nonsteroidal antiinflammatory and analgesic compounds were prepared and their antiinflammatory-analgesic activity were compared with antiprine. Succinyl chloride and Ac $_2$O were reacted with glycine, respectively, to give glycine compounds (3-4, 9-10), which were treated with hydroxysuccinimide and dicyclohexyl carbodiimide to yield active esters (5-6, 11-12), and then reacted with 4-aminoantipyrine to prepare 4-aminoantipyrine derivatives (7-8, 13-14). 4-Aminoantipyrine reacted with succinyl chloride and Ac $_2$O, respectively, to give succinyl bis aminoantipyrine (15) and acetyl aminoantipyrine (16). Compounds (7), (8) and (13) gave comparable antiinflammatory activity to antipyrine.

염화알루미늄 존재하에서의 수소화붕소나트륨과 대표적 유기화합물과의 반응 (Reaction of Representative Organic Compounds with Sodium Borohydride in the Presence of Aluminum Chloride)

  • 윤능민;이호준;정진순
    • 대한화학회지
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    • 제17권4호
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    • pp.275-285
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    • 1973
  • 유기화합물의 선택환원에 필요한 자료를 얻기 위하여 수소화붕소나트륨과 염화알루미늄의 3:1 혼합물의 테트라히드로푸란 용액에서의 환원성을 규명하였다. 49개의 대표적 유기화합물을 골라 이시약과 실온에서 작용하여 대략의 반응속도와 정량관계를 알아보았다. 테트라히드로푸란 용액에서 염화알루미늄 1몰에 수소화붕소나트륨 3몰을 가하면 현탁용액이 생기는데 수소화붕소나트륨 보다는 훨씬 환원성이 강하다. 알데히드와 케톤은 한시간 이내에 빨리 환원되고 아실유도체는 서서히 그러나 카르복시산은 매우 느리게 환원되었다. 에스테르, 락톤, 에폭시드는 수소화붕소나트륨이나 보란보다 훨씬 빨리 환원되었다. 삼차 아미드는 서서히 환원되었으나 일차 아미드는 수소는 발생하지만 환원은 거의 일어나지 않았다. 벤조니트릴은 30분에 환원이 완결되었으나 카프로니트릴은 느리게 환원되었다. 니트로화합물, 이황화물, 술폰등은 이 시약과 반응하지 않으나 아조, 아족시, 옥심기는 서서히 반응하고 이소시안산페닐은 도중단계까지만 환원되었다 올레핀은 쉽게 수소화붕소화 반응을 하였다.

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EPDM 고무의 첨가제에 따른 가류 및 물성에 미치는 영향 연구 (Effect of Processing Additives on Vulcanization and Properties of EPDM Rubber)

  • 이수;배정수
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제35권1호
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    • pp.173-185
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    • 2018
  • 화학 관능기가 다른 지방산 에스터계, 지방산 금속염 및 아마이드계 분산 및 흐름개선 첨가제가 EPDM과 카본블랙을 충전제로 사용한 고무 배합물의 가류 특성과 가류된 고무 배합물의 기계적 물성 및 노화특성에 미치는 영향을 무니점도계, 레오미터, 경도계, 만능재료시험기 등을 이용하여 측정하였다. $125^{\circ}C$에서 측정된 무니점도는 아마이드계 > 금속염계 > 에스터계 첨가제의 순으로 감소하는 경향을 보였으며, 스코치시간은 에스터계와 금속염계 첨가제는 첨가 유무에 따라 거의 차이가 없거나 조금 늦어지며, 아마이드계 첨가제는 1분 이상 빨라졌다. $160^{\circ}C$에서의 레오미터 측정 결과 가류시간은 금속염계와 아마이드계 첨가제의 경우는 가류반응이 빨리 진행되었다. 델타토크 값은 금속염계와 아마이드계 첨가제가 있는 경우 전반적으로 증가하였으나, 에스터계 첨가제가 있는 경우는 약간 감소하였다. EPDM 배합물의 인장강도는 에스터계 첨가제가 첨가된 경우 크게 향상되었으며, 아마이드계와 금속염계 첨가제의 경우는 큰 영향이 없었다. 신율의 경우는 금속염계 첨가제의 경우 크게 향상되었으며, 나머지의 경우는 큰 영향이 없었다. 인열강도는 첨가제의 첨가에 따라 전반적으로 상승하였으며 금속염계 첨가제의 경우에서 확연히 상승하였으며 경도는 첨가제의 종류와 상관없이 유사한 값을 나타내었다. $100^{\circ}C$에서 24시간 열노화시킨 EPDM 배합물은 금속염계와 아마이드계 첨가제의 경우는 거의 변화가 없었으며 신율의 변화는 첨가제를 함유한 모든 EPDM 배합물이 10-20% 정도 감소하는 경향을 보였다.

Reaction of Lithium n-Butylborohydride with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups

  • Chong-Suh Pyun;Jong-Chan Son;Nung-Min Yoon
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제4권1호
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    • pp.3-9
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    • 1983
  • Lithium n-butylborohydride was prepared from borane-dimethylsulfide (BMS) and n-butyllithium, and the approximate rates and stoichiometrics of its reactions with selected organic compounds containing representative functional groups were studied in THF at room temperature. Phenol and benzenetiol liberated hydrogen quickly and quantitatively, and the reactions of primary alcohols, 2,6-di-ter-butylphenol and 1-hexanethiol liberated hydrogen quantitatively within 3 hrs, whereas the reactions of secondary and tertiary alcohols were very slow. Aldehydes and ketones were reduced rapidly and quantitatively to the corresponding alcohols. Cinnamaldehyde utilized 1 equiv. of hydride rapidly, suggesting the reduction to cinnamyl alcohol. Carboxylic acids evolved 1 equiv. of hydrogen rapidly and further reduction was not observed. Anhydrides utilized 2 equiv. of hydride rapidly but further hydride uptake was very slow, showing a half reduction. Acid chlorides were reduced to the alcohol stage very rapidly. All the esters examined were reduced to the corresponding alcohol rapidly. Lactones were also reduced rapidly. Expoxides took up 1 equiv. of hydride at a moderate rate to be reduced to the corresponding alcohols. Nitriles and primary amides were inert to this hydride system, whereas tertiary amide underwent slow reduction. Nitroethane and nitrobenzene were reduced slowly, however azobenzene and azoxybenzene were quite inert. Cyclohexanone oxime evolved 1 equiv. of hydrogen rapidly, but no further reduction was observed. Phenyl isocyanate and pyridine N-oxide were proceeded slowly, showing 1.74 and 1.53 hydride uptake, respectively in 24 hours. Diphenyl disulfide was reduced rapidly, whereas di-n-butyl disulfide, sulfone and sulfonic acids were inert or sluggish. n-Hexyl iodide and benzyl bromide reacted rapidly, but n-octyl bromide, n-octyl chloride, and benzyl chloride reacted very slowly.