Reaction of ethyl 4-chloro-2-phenylpyrimidine-4-carboxylate (4) with 5-chloro-2-methylthiophenol or 3-aryl-4-phenyl-1, 2, 4-triazole-5 thiol yielded the corresponding thioethers (5) and (8a, b), respectively. Careful alkaline hydrolysis of (5) yielded the corresponding carboxylic acid (6). Reaction of (4) with p-aminoacetophenone yielded compound (10) which was reacted with certain aromatic aldehyde to afford the$\alpha,\beta$-unsaturated ketones (11a-d). Condensation of (11a-d) with malononitrile or phenylhydrazine yielded the 2-amino-3-cyanopyridines (12a-f) or the 2-pyrazolines (13a, b) respectively. Seven representative compounds were tested for their in vitro antimicrobial activity against some pathogenic micro-organisms, some of them were proved to be active.
A simple and efficient synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones or thiones is described, using silica-supported perchloric acid ($HClO_4-SiO_2$) as a heterogeneous catalyst from an aldehyde, $\beta$-dicarbonyl compound, and urea or thiourea under solvent-free conditions. Compared to the classical Biginelli reactions, this method consistently has the advantage of high yields, short reaction time, easy separation, and tolerance towards various functional groups.
The photoreaction of 2, 3-benzo-1, 1-diphenyl (or dimethyl)-1-sila-2-cyclobutene (9 or 10) with an aldehyde or ketone results in 1:1 cycloadduct of [4 + 2] type. In the reactions of 2, 3-benzo-1, 1-dimethyl-1-sila-2-cyclobutene (10) with acetone and butanone, another 1:1 adducts (13) were also formed, respectively. The following facts indicate that the formation of adduct involves an attack of a triplet carbonyl compound on the silicon of the benzosilacyclobutene, an $S_H2$ process. (1) Even when the reaction of 9 with acetophenone was carried out under conditions such that more than 99% of incident light was absorbed only by acetophenone using the filter solution of aq. cupric sulfate, the same adduct was still formed. (2) When the reaction of 9 with acetone was carried out under oxygen atmosphere, only trace amount of adduct was formed.
Jin Soon Cha;Oh Oun Kwon;Jong Mi Kim;Jae Cheol Lee
Bulletin of the Korean Chemical Society
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v.15
no.8
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pp.644-649
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1994
The approximate rates and stoichiometry of reaction of excess dipyrrolinoaluminum hydride (DPAH) with selected organic compounds containing representative functional groups under standardized conditions (tetrahydrofuran, 0, reagent : compound=4 : 1) were examined in order to define the characteristics of the reagent for selective reductions. The reducing ability of DPAH was also compared with that of bis(diethylamino)aluminum hydride (BEAH). The reagent appears to be stronger than BEAH, but weaker than the parent reagent in reducing strength. DPAH shows a unique reducing characteristics. Thus, the reagent reduces aldehydes, ketones, esters, acid chlorides, epoxides, and nitriles readily. In addition to that, ${\alpha},\;{\beta}$-unsaturated aldehyde is reduced to the saturated alcohol. Quinone are reduced cleanly to the corresponding 1,4-reduction products. The examination for possibility of achieving a partial reduction to aldehydes was also performed. Both primary and tertiary aromatic carboxamides are converted to aldehydes with a limiting amount of DPAH. Finally, disulfides and sulfoxides are readily reduced to thiols and sulfides, respectively.
Effects of commercial food grade porcine pancreatic lipase on the neutral volatile compounds in Cheddar cheese were studied The enzyme was incorporated into the cheese at two different levels of concentration and ripened at various temperatures. The production of 2-butanone increased at higher amount of lipase and higher temperature, but the production of 2-pentanone was inconsistent trends during ripening periods. The concentration of acetaldehyde was the highest among aldehydes and was increased consistently during ripening Periods. In alcohol production ethanol was the most abundant but no further consistent trend was observed after 6 wk. The production of ethyl butyrate was the most abundant ester and related io lipase activities as well as ripening temperatures. Dimethyl sulfide was the only sulfur compound and appeared not to be related to the addition of lipase or ripening temperatures . Statistical analysis suggested that ethyl butyrate was most correlated to aged Cheddar flavor during cheese ripening.
Lee, Jeong-Oog;Choi, Eunju;Shin, Kon Kuk;Hong, Yo Han;Kim, Han Gyung;Jeong, Deok;Hossain, Mohammad Amjad;Kim, Hyun Soo;Yi, Young-Su;Kim, Donghyun;Kim, Eunji;Cho, Jae Youl
Journal of Ginseng Research
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v.43
no.1
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pp.154-160
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2019
Background: Compound K (CK) is an active metabolite of ginseng saponin, ginsenoside Rb1, that has been shown to have ameliorative properties in various diseases. However, its role in inflammation and the underlying mechanisms are poorly understood. In this report, the antiinflammatory role of CK was investigated in macrophage-like cells. Methods: The CK-mediated antiinflammatory mechanism was explored in RAW264.7 and HEK293 cells that were activated by lipopolysaccharide (LPS) or exhibited overexpression of known activation proteins. The mRNA levels of inflammatory genes and the activation levels of target proteins were identified by quantitative and semiquantitative reverse transcription polymerase chain reaction and Western blot analysis. Results: CK significantly inhibited the mRNA expression of inducible nitric oxide synthase and tumor necrosis factor-${\alpha}$ and morphological changes in LPS-activated RAW264.7 cells under noncytotoxic concentrations. CK downregulated the phosphorylation of AKT1, but not AKT2, in LPS-activated RAW264.7 cells. Similarly, CK reduced the AKT1 overexpression-induced expression of aldehyde oxidase 1, interleukin-$1{\beta}$, interferon-${\beta}$, and tumor necrosis factor-${\alpha}$ in a dose-dependent manner. Conclusion: Our results suggest that CK plays an antiinflammatory role during macrophage-mediated inflammatory actions by specifically targeting the AKT1-mediated signaling pathway.
The Korean Ministry of Environment started controlling indoor air quality (IAQ) in 2004 through the introduction of a law regulating the use of pollutant emitting building materials. The use of materials with formaldehyde emission levels above $1.25 mg/m^2{\cdot}h$ (JIS A 1901, small chamber method) has been prohibited. This level is equivalent to the $E_2$ grade ($>5.0mg/{\ell}$) of the desiccator method (JIS A 1460). However, the $20{\ell}$ small chamber method requires a 7-day test time to obtain the formaldehyde and volatile organic compound (VOC) emission results from solid building interior materials. As a approach to significantly reduce the test time, the field and laboratory emission cell (FLEC) has been proposed in Europe with a total test time less than one hour. This paper assesses the reproducibility of testing formaldehyde and TVOC emissions from wood-based composites such as medium density fiberboard (MDF), laminate flooring, and engineered flooring using three methods: desiccator, perforator and FLEC. According to the desiccator and perforator standards, the formaldehyde emission level of each flooring was ${\le}E_1$ grade. The formaldehyde emission of MDF was $3.48 mg/{\ell}$ by the desiccator method and 8.57 g/100 g by the perforator method. To determine the formaldehyde emission, the peak areas of each wood-based composite were calculated from aldehyde chromatograms obtained using the FLEC method. Formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, butyraldehyde and benzaldehyde were detected as aldehyde compounds. The experimental results indicated that MDF emitted chloroform, benzene, trichloroethylene, toluene, ethylbenzene, m,p-xy-lene, styrene, and o-xylene. MDF emitted significantly greater amounts of VOCs than the floorings did.
Kim, Jin-sang;Lee, Heungshik S.;Lee, In-se;Yi, Seong-joon
Korean Journal of Veterinary Research
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v.32
no.4
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pp.463-479
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1992
The morphological findings of the parotid, mandibualr and sublingual salivary glands of the Korean native goat have been investigated by the histological and histochemical observation using the light microscope. Tissues were fixed with 10% neutral buffered formalin and Bouin's solution, and embedded in paraffin. The tissue sections were stained with hematoxylin and eosin, Heidenhain's azocarmine-aniline blue, alcian blue, toluidine blue, periodic acid Schiff, aldehyde fuchsin, alcian blue-periodic acid Schiff and aldehyde fuchsin-alcian blue. Some sections were stained with the alcian blue after each teatment of diastase digestion, methylation, methylation-saponification, and neuraminidase digestion. The results were as follows ; 1. The major salivary glands were compound. tubuloacinar glands, and the parenchyma was composed of acini, intercalated ducts, striated ducts and excretory ducts. 2. The acini were composed of serous cells in the parotid gland, and mucous cells, serous cells and seous demilunes in the mandibular gland. The acini of the sublingual glands were composed of mucous cells and serous demilunes. 3. In histochemistry, the serous cells of the parotid gland contained neutral mucin and enzyme-liable silaic acid. 4. The serous cells and demilunes of the mandibular gland contained neutral mucin and enzyme-liable sialic acid, and the mueous cells contained sulfated mucin, enzyme liable sialic acid and neutral mucin 5. In the sublingual gland, the mucous cells contained sulfated mucin, enzyme-resistant sialic acid and neutral mucin, and the serous demilunes contained neutral mucin and enzyme-resistant sialic acid.
Yuan, Haibo;Liu, Yanfeng;Lv, Xueqin;Li, Jianghua;Du, Guocheng;Shi, Zhongping;Liu, Long
Journal of Microbiology and Biotechnology
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v.28
no.12
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pp.1999-2008
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2018
The compound 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA), an important bio-based monomer for the production of various polymers, can be obtained from 5-hydroxymethylfurfural (HMF). However, efficient production of FDCA from HMF via biocatalysis has not been well studied. In this study, we report the identification of key genes that are involved in FDCA synthesis and then the engineering of Raoultella ornithinolytica BF60 for biocatalytic oxidation of HMF to FDCA using its resting cells. Specifically, previously unknown candidate genes, adhP3 and alkR, which were responsible for the reduction of HMF to the undesired product 2,5-bis(hydroxymethyl)furan (HMF alcohol), were identified by transcriptomic analysis. Combinatorial deletion of these two genes resulted in 85.7% reduction in HMF alcohol formation and 23.7% improvement in FDCA production (242.0 mM). Subsequently, an aldehyde dehydrogenase, AldH, which was responsible for the oxidation of the intermediate 5-formyl-2-furoic acid (FFA) to FDCA, was identified and characterized. Finally, FDCA production was further improved by overexpressing AldH, resulting in a 96.2% yield of 264.7 mM FDCA. Importantly, the identification of these key genes not only contributes to our understanding of the FDCA synthesis pathway in R. ornithinolytica BF60 but also allows for improved FDCA production efficiency. Moreover, this work is likely to provide a valuable reference for producing other furanic chemicals.
Medicine herb residues boards were manufactured by using medicine herb residues, and emission properties of volatile compounds from boards were examined under various temperature conditions. The volatile compounds were identified with analysis of TD GC/MS by absorbing their flavor components in Tenax tubes. Total 88 volatile compounds were identified from the board. The number of identified compounds at temperature conditions of $25^{\circ}C$, $35^{\circ}C$, and $45^{\circ}C$ were 44, 55, and 65 kinds, respectively. The number of volatile compounds and the total peak area tended to increase with an increase in the temperature. The number of the flavor components detected in all temperature conditions were 34 kinds. Hydrocarbon compounds showed 93% of the detected flavor compounds at $25^{\circ}C$, 92% at $35^{\circ}C$, and 90% at $45^{\circ}C$. Ether compounds accounted for 4% and ketone, aldehyde, and acid-type compounds were detected in a small quantity. The hydrocarbons were composed of 17 kinds of monoterpenes and 39 kinds of sesquiterpenes, which accounted for 11% and 80%, respectively. The most detected compound of monoterpene was limonene, and the major flavor components of sesquiterpenes were ${\alpha}-curcumene$, zingiberene, ${\beta}-elemene$, ${\beta}-selinene$, ${\alpha}-amorphene$, and ${\alpha}-copaene$. Anethole (3.26%) known for ether compounds was detected considerably in all temperature conditions. The results suggest that the manufactured medicine herb residues board include various types of flavor compounds and the flavor compounds might be useful for the manufacture of various products.
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