• 제목/요약/키워드: Acylations

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효소를 이용한 아실화 반응의 최근 동향과 전망 (Recent Developments and Prospects in the Enzymatic Acylations)

  • 박오진
    • Korean Chemical Engineering Research
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    • 제51권6호
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    • pp.716-726
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    • 2013
  • 가수분해 효소(혹은 아실전이효소)를 이용한 알콜과 아민의 아실반응은 에스터의 가수분해 반응(hydrolysis, deacylation)과 더불어 효소를 이용한 유기합성 반응에서 이미 잘 확립된 기술로서, 산업체에서 제약의 합성이나 고분자의 합성에서 널리 응용되고 있다. 이러한 효소를 이용한 아실화 반응은 주로 열역학적인 제한으로 인해 그동안 대부분이 주로 유기용매에서 이루어지고 있다. 최근 들어서, 수용액에서 아실화반응을 전이효소를 이용하여 효율적으로 할 수 있다는 보고와 함께 그 반응 기제에 대한 연구들이, X-ray 구조와 이러한 반응을 가능하게 하는 효소의 단백질 서열 비교 연구, 그리고 계산 화학에 의한 효소의 설계 연구등을 통해 새롭게 밝혀지고 있다. 본 총설에서는 효소를 이용한 아실화반응을 유기용매와 수용액에서의 수행함에 있어서 장단점을 비교해 보면서, 앞으로의 전망도 함께 제시하고자 한다. 특별히 다양한 천연물들의 구조 변화에 아실화 반응 생체촉매를 사용할 수 있는 가능성에 대해 살펴볼 것이다.

Semiempirical Molecular Orbital Calculations of the Substituent Effects on Acylations of 3-Cephem Analogues

  • Chang Moon-Ho;Koh Hun-Yeong;Lee Jung-Chull;Lee Yoon Sup
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제15권6호
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    • pp.453-455
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    • 1994
  • Semiempirical MO calculations are applied to estimate the substituent effects on acylations of the nonfused N-vinyl-2-amino $\beta-lactams$ having frameworks analogous to 3-cephems. The stabilization energy for the reaction intermediate of the nucleophilic attack by the hydroxide ion is selected as the reactivity index and calculated by AM1 and PM3 methods for the model $\beta-lactams$ with substituents at the C1 and N-vinyl terminal positions. The reactivities are larger for -SH connected to the C1 and strong $\pi-acceptors$ at the N-vinyl terminal implying the large reactivity for known active cephalosporins. Quantum chemical calculation of stabilization energy could be useful in correlating antibiotic activities of many compounds obtained as derivatives of a lead compound.

N-아실아미노산계 계면활성제 (제15보) Sodium N-(2-Dodecyl Succinoyl) l-Glutamate의 합성 및 계면성 (N-Acyl Amino Acid Surfactant(15) Synthesis and Properties of Sodium N-(2-Dodecyl Succinoyl) l-Glutamate)

  • 곽광수;윤영균;정노희;김덕권;남기대
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제18권1호
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    • pp.55-59
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    • 2001
  • These N-acyl amino acid surfactants is normally produced by reaction of acid anhydride with sodium ${\ell}-glutamate$ hydrolysates under Schotten-Baumann condition i.e., in alkaline aqueous medium. To avoid using fatty acid chlorides, acylations were also carried out with the fatty acids themselves or with their methyl esters, but unfortunately these methods cannot be used in practice, dodecenyl succinic anhydride, was to be studied for their suitability as acylating agents the production if acylated glutamine hydrolysates. The surface activities including surface tension forming power, forming stability and emulsifying power were measured. The experimental results revealed that the products have a good emulsifying power. Thus, there derivatives will be expected to be used an emulsifying agent for O/W type cosmetic emulsion.