• 청정기술
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• 제17권4호
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• pp.325-328
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• 2011

플로렌 구조를 가진 다양한 아크릴계 에폭시 고분자화합물 합성의 전구물질인 9, 9'-비스[4-(2'-하이드록시-3'-아크릴로일옥시프로폭시)페닐]플루오렌 (3)에 대한 원자 효율적 (atom-efficient) 제조방법을 연구하였다. 사차 암모늄 또는 인산염을 촉매를 사용하여 9, 9'-비스[4-(글라이시딜옥시)페닐]플루오렌 (1)을 아크릴산과 개환 에스터화의 효율적 반응을 통하여 9, 9'-비스[4-(2'-하이드록시-3'-아크릴로일옥시프로폭시)페닐]플루오렌 (3)을 높은 수율로 얻을 수 있었다. 알킬 사차염의 종류와 반응조건이 반응에 미치는 영향에 대해 조사한 결과, 촉매의 종류가 반응에 큰 영향을 미치는 것으로 나타났다. 브롬화사부틸인 촉매(3 mol%) 존재 하에 플로레닐에폭사이드를 아크릴산과 $110^{\circ}C$에서 반응시켰을 때 원하는 생성물을 90% 수율로 얻을 수 있었다. 이 반응은 반응물질 사용량과 화학적 폐기물의 생성량을 최소화한 청정반응이다.

• 청정기술
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• 제18권3호
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• pp.325-328
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• 2012

플로렌 구조를 가진 다양한 에폭시 수지의 합성 전구물질 9,9'-비스[4-(2'-하이드록시-3'-아크릴로일옥시프로폭시)페닐]플루오렌(2)을 에 대한 효율적 제법을 연구하였다. 화합물(2)는 비스(4-하이드록시페닐)플루오렌과 에피클로로하이드린의 축합 반응에서 얻어졌으며 반응 수율은 여러 가지 실험적 조건(반응 온도와 시간, 에피클로로하이드린의 사용량, 촉매와 용매의 사용 등)에 민감하게 변화하였다. 이들의 반응 수율에 미치는 효과에 대한 실험적 결과를 기술하고 논의하였다. 373 K이하의 반응온도에서 1.5시간 이하의 반응시간을 유지함으로써 부생성물의 생성을 최소화할 수 있었으며, 톨루엔/DMSO/물의 혼합용매를 사용하여 반응온도를 적절히 조절하고 생성물을 용이하게 정제할 수 있었다. 여러 사차 암모늄염을 이 반응의 촉매로 이용할 수 있었다. 본 연구를 통하여 적은 양의 반응물질을 사용하고, 화학적 폐기물의 생성은 최소화하는 용이한 정제방법을 확립했으며 반응 온도를 낮추어 에너지의 사용을 감소시킴으로써 9,9'-비스[4-(2'-하이드록시-3'-아크릴로일옥시프로폭시)페닐]플루오렌 제조 방법에 대한 환경친화성을 높일 수 있었다.