• 대한화학회지
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• 제36권4호
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• pp.579-583
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• 1992

5-Bromo-2-methylpent-2-ene(2)을 출발물질로하여 farnesol인 (2E, 6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol(1)의 입체 선택적 합성을 수행하였다. 5-Bromo-2-methylpent-2-ene(2)을 요오드화시킨 후, 5-lithio-2,3-dihydrofuran과 반응시켜 5-(4-methylpent-3-enyl)-2,3-dihydrofuran(4)을 얻었다. Dihydrofuran 4를 MeMgI와 Ni(O)-촉매 짝지음 반응시켜 (3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-ol(5)을 72%의 수율로 얻었다. 알릴알코올 5를 4단계로 거쳐 (5E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-one(8)으로 변환시켰다. 화합물 8을 벤젠 용매하에서 dimethylmethoxycarbonylmethylphosponate와 반응시킨 다음, 에탄올 용매하에서 $NaBH_4$로 환원시켜서 (2E, 6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-tiren-1-ol(1)을 얻었다. Dihydrofuran 4와 MeMgI와의 Ni(O)-촉매 짝지음 반응이 본 연구의 farnsol(1)의 합성에서 중요한 단계이다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제21권5호
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• pp.595-598
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• 1998

The rate of the GSH conjugate formation, the inhibition of DNA topoisomerase-I and the cytotoxic activity against L1210 cells of the naphthoquinones showed the same order; 5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone (DMNQ)>6-(1-hydroxyethyl)-DMNQ>2-(1-hydroxyethyl)-DMNQ; the steric hindrance of the substituents, particularly 2-substutuent, in reacting with cellular nucleophiles must be the main cause for lowering the bioactivities. Acetylation of 2-(1-hydroxyethyl)-DMNQ producing 2-(acetyloxyethyl)-DMNQ potentiated the bioactivities; 2-(-hydroxyethyl)-DMNQ did not react with GSH and the enzyme, and showed $ED_{50}$ of 0.146 mg/ml for the cytotoxcity. Furthermore, the acetylation 2-(1-hydroxyethyl)-DMNQ(T/C, 119%) enhanced the T/C values for the mice bearing S-180 tumor {T/C of 2-(1-acetyloxyethyl)-DMNQ, 276%]. It was assumed that the difference in bioactivities ensued by acetylation was based on the mechanism of the so-called bioreductive alkylation.

• 폴리머
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• 제26권1호
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• pp.1-8
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• 2002

열 안정성과 우수한 기계적 성질을 갖는 poly(arylene ether sulfone) (PAES)을 음이온교환수지의 지지체로 이용하였다. $1^{\circ}$-Aminated poly(arylene ether sulfone) ($1^{\circ}$-APAES)은 PAES을 리튬화한후 환원 반응시켜 제조하였고, $3^{\circ}$-APAES의 아민기를 알킬화 반응시켜 제조하였다. PAES와 APAES들의 구조는 FT-IR과 H$^1$-NMR으로 확인하였고, 열적 특성은 DSC와 TG 분석을 통하여 조사하였다. PAES에 아민기가 도입됨에 따라 $T_g$는 증가하였고, 초기 열분해 온도는 감소하였다. $1^{\circ}$-APAES과 $3^{\circ}$-APAES의 이온교환용량은 각각 1.19와 1.45 meq/g 이었다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제19권3호
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• pp.235-239
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• 1996

Six, heretofore undescribed, $5^I-Methyl-5^I-(5-Substituted uracil-1-ylmethyl)-2^I-oxo-3^I-methylenetetrahydrofurans(F, Cl, Br, l, CH_3, H)(6a-f)$were synthesized and evaluated against three cell lines (FM-3A, P-388 and U-937). For the preparation of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactone bearing 5-substituted uracils (6a-f), the effcient Reformatsky type reaction was employed which involves the treatment of ethyl .alpha.(bromomethyl) acrylate and zinc with the respective 5-substituted uracil-1-ylacetones (5a-f). The acetone derivatives (5a-f) were directly obtained by the respective alkylation reaction of 5-substituted uracils with chloroacetone in the presence of $K_{2}$$CO_{3}$(or NaH). These lactone compounds 6a-f exhibited moderate to significant activity in all of the three cell lines, and 6b, 6c and 6e showed significant antitumor activities (inhibitory concentrations ($IC_{50}$) ranged from 1.3-3.8 .mu.g/ml.

• 대한핵의학회지
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• 제33권3호
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• pp.298-305
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• 1999

목적: PET을 이용하여 도파민운반체를 영상화하는데 유용한 [$^{18}F$]FP-CIT는 그 동안 여러 연구팀들에 의하여 합성이 시도되어졌으나 합성의 난이성 때문에 문제가 되어왔다. 이 연구에서는 새로운 방법에 의하여 유효비방사능이 높은 [$^{18}F$]FP-CIT를 높은 수율로 합성하고자 하였다. 대상 및 방법: [$^{18}F$]Fluoropropyl기를 도입하기 위하여 사용된 3-bromo-1-[$^{18}F$]Fluoropropane은 THF 용매 하에서 3-bromo-propyl-1-triflate $5{\mu}L$와 $nBu_4N^{18}F$를 $80^{\circ}C$에서 2분 동안 가열하여 얻어졌으며 정제하지 않고 직접 알킬화반응에 사용하였다. 이렇게 생성된 3-bromo-1-[$^{18}F$]fluoropropane에 nor-${\beta}$-CIT를 넣고 DMF $5{\sim}6$방울이 함유된 아세토니트릴을 반응용매, $Et_3N$을 생성된 산의 중화제로 사용하여 140f에서 20분동안가열하였다. 생성된 [$^{18}F$]FP-CIT는 HPLC에 의해 정제되고 13% 에탄올이 함유된 생리식염수를 사용하여 제제화하였다. 정도관리는 HPLC 및 방사능 박층크로마토그라피에 의한 분석, pH, 발열성 검사로 이루어졌다. 결과· 3-Bromo-1-[$^{18}F$]Fluoropropane은 3-bromopropyl-1-triflate의 triflate기를 $^{18}F$으로 치환하여 $77{\sim}80%$의 높은 방사화학적 수율로 얻어졌으며 같은 반응용기에 nor-${\beta}$-CIT를 넣고 $140^{\circ}C$의 반응온도에서 아세토니트릴과 최소량의 DMF를 사용하여 알킬화반응을 실행하였다. 이때 DMF의 높은 극성과 비점 때문에 HPLC로 정제할 때 문제가 되었으므로 초기에 0.8% $Et_3N$을 포함한 물만을 사용하는 정제방법을 개발하였다. [$^{18}F$]FP-CIT의 동정은 비방사성 동일물질인 FP-CIT와 동시에 HPLC에 주입하여 확인되었다. [$^{18}F$]FP-CIT의 정도관리를 실행한 결과, 방사화학적 순도는 99% 이상, 유효비방사능은 $37GBq/{\mu}mol$ 이상으로 우수하였으며 총 감쇠보정된 방사화학적 수율도 $5{\sim}10%$로 높았다. 최종생성물의 pH는 약 7.0이었으며 발열물질은 없었다. 결론: 이 연구에서는 [$^{18}F$]fluorination 반응의 전구물질로서 3-bromopropyl-1-triflate를 사용하였고 HPLC 정제 조건을 새롭게 개발함으로써 유효비방사능이 높고 비교적 수율도 높은 [$^{18}F$]FP-CIT를 합성하는 새로운 방법을 확립하였다. 이 [$^{18}F$]FP-CIT는 뇌 도파민운반체의 체내 연구에 유용하게 사용될 것으로 사료된다.