• 생명과학회지
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• 제13권1호
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• pp.54-58
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• 2003

새로운 농약을 창출하기 위해, thiazole 유도체 등에서 살균력이 존재하는 구조를 가진 1,2-benzisothiazole-3-one-1,1-dioxide를 선도물질로 imidazolidinetrionyl 기를 가진 새로운 화합물을 합성하였다. 1-methylurea와 oxalyl chloride의 반응으로부터 4단계 반응을 거쳐 1-methyl-3-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ$^6$-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl) -imidazolidine-2,4,5-triones 5a, 1-ethyl-3- (1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ$^6$-benzo[d] isothiazo1-2-ylmethyl)-imidazolidine-2,4,5-triones 5b, 1-phenyl-3-(1,1,3- trioxo-1,3-dihydro-1λ$^6$-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl)-imidazolidine-2,4,5-triones 5c를 합성하였다. 합성된 5a, 5b, 5c를 식물반응, 곤충 그리고 살균제 등에 대한 생물학적 반응검색을 하였다. 생물학적 반응검색 결과(식물반응 검색은 5b, 곤충검색은 5a, 그리고 살균제 검색은 5a에서 생물활성이 조금 나타남) 썩 좋은 반응결과를 얻지 못했다. 하지만 계속해서 2,4,5-imidazolidinetrionyl기를 가진 saccharin유도체를 합성하여 새로운 농약을 창출하고자 한다.

• 약학회지
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• 제37권2호
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• pp.136-142
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• 1993

To a suspension of 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-{3,7-diazabicyclo[3.3.0]oct-1(5)-en-3-yl}-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid(C1) in sodium hydroxide solution and water is added dropwise with stirring carbon disulfide. [6R-[6$\alpha$, 7$\beta$(Z)]]-7-[[[2-Amino-4-thiazoly)methoxyimino]-acetyl]amino]-3-[[[[7-( 3-carboxy-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-guinolonyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.0]oct-1(5)-en-3-yl]thioxomethyl]thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylic acid (DACD) was synthesized from 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-[7-(mercapto) thioxomethyl-[3,7-dia zabicyclo[3.3.0]oct-1(5)-en-3-yl}]-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid disodium salt(C2) and cefotaxime. The invitro activity of novel dual-action cephalosporin, DACD, was compared with the in vitro activities of CENO(cefotaxime 3'-norfloxacin dithiocarbamate), cefotaxime, and norfloxacin against a variety of bacterial species. In vitro activity of DACD was superior to that of norfloxacin against Streptococcus pyogenes. Against Gram-positive and Gram-negative bacteria, its activity was almost equal to that of CENO.

• 약학회지
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• 제31권5호
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• pp.338-342
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• 1987

8-tert-Butyl-6,7-dihydro-5-methyl-8H-pyrrolo [3,2-e]-s-triazolo [1,5-a] pyrimidine (Bumepidil), one of the s-triazolo [1,5-a] pyrimidine derivatives, has been recently found to be the most promising potential coronary vasodilator and antihypertensive agent. In this report, a new synthetic approach for Bumepidil, via direct N-amination of amino pyrimidine intermediate, was studied and found to be useful method. The novel synthetic method comprise the following steps, acylation of $\gamma$-butyrolactone, condensation with guanidine, direct N-amination, cyclization, chlorination, and finally cyclization using tert-butyl amine.

• 폴리머
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• 제36권3호
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• pp.262-267
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• 2012

할로겐화알킬($PhCH_2Br$, $PhCH_2Cl$, MeI)과 설폰산에스테르(MeOTf)를 개시제로 사용하여 $100^{\circ}C$, 24시간의 반응조건으로 2-(1,3,3-trimethyl-6-azabicyclo[3,2,1]-oct-6-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazoline(TAO)의 중합을 실시, 개시제에 의한 폴리머구조의 영향을 관찰한 결과, 양쪽 개시제 모두 거의 동일한 연쇄이동에서 나타나는 경향과 비슷한 결과를 얻었다. 그러나 개시제에 의한 폴리머의 구조는 설폰산에스테르계 개시제에서는 거의 100% pendant type 폴리머가 생성되는 반면, 할로겐화알킬계 개시제를 사용한 TAO중합은 pendant type 단위와 main chain type의 단위가 소량 생성됨이 확인되어 이것은 구핵성이 높은 할로겐 음이온에 의한 이중이성화중합이 부분적으로 진행되었음을 확인하였으며, 개시제로 Merrifield수지를 사용한 TAO와의 공중합에서는 다량의 단일중합체가 부생되는 그래프트 공중합체가 생성되었다.

• 농약과학회지
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• 제5권3호
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• pp.12-17
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• 2001

5-Benzofuryl-2-[1-(alkoxyimine) alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체중에서 2,3-dihydro-2,3,4,6,7-penta-methylbenzofuran-5-yl 그룹이 치완된 화합물(III)들의 벼(직파 및 3엽기)와 강피(Echinochloa crus-galli)에 대한 제초활성을 측정하고 alkoxy-치환체($OR_2$)가 변화함에 따른 구조와 제초활성과의 관계(SAR)를 정량적으로 검토한 결과, 직파벼와 강피 사이의 선택성 조건은 $R_1$=ethyl-이고 $R_2$-기는 비 대칭성의 적정값$(L/B_1)_{opt.}=3.96{\AA}$에 가까운 값을 갖는 치환체 이어야 할 것으로 판단되었다. 그리고 Free-Wilson 분석에 따르면 $R_2$-기는 $C_1{\sim}C_3$의 주로 불포화된 것들 중에서 특히, 3-chloro-2-propenyl기가 강피에 대한 제초활성을 가장 크게 나타내었다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제11권5호
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• pp.376-379
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• 1990

To find out a correlation between antibacterial activity and physical properties of 7-substituted 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid, dipole moments, charge distributions, and hydrophobicities were calculated. The atomic charges and the dipole moments to not give any correlations with inhibition of DNA gyrase, but the calculated hydration free energies show some correlations.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제27권7호
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• pp.974-975
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• 2006

• 대한화학회지
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• 제41권4호
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• pp.214-218
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• 1997

• 생명과학회지
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• 제14권2호
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• pp.351-355
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• 2004

활성있는 새로운 농약을 창출하기 위해, saccharin 모체에 imidazolidine-2,4,5-trione과 2-thio-imidazolidine-4,5-dione 기를 도입시켰다. 각 saccharin 유도체들은 1-치환된 urea (혹은 1-치환된 thiourea)와 oxalyl chloride의 반응을 시작으로 4단계를 거쳐 합성하였다. 1-치환된 urea를 사용해서 1-치환된-3-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1$^{6}$-benzo[d]isothiazol-2- ylmethyl)-imidazolidine-2,4,5-trione 5a, 5b, 5c를 합성하였고, 1-치환된 thiourea를 사용하여 1-치환된-2-thioxo-3-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1$^{6}$-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl)-imidazolidine-4,5-dione 12a,12b, 12c를 합성하였다.

• 농약과학회지
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• 제5권2호
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• pp.26-32
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• 2001

새로운 농약살균제의 개발을 목적으로 trifluoromethyl기 dihydro-1,4-dithiin기 포함된 ${\alpha},{\beta}$-불포화 carboxamide 유도체 12를 합성하였다. trifluoromethylated ${\beta}$-ketoester 유도체 4를 염화한 다음 1,2-ethandithiol과 반응시켜 중간체 1,4-dithiane 유도체 9를 얻었다. 중간체 9의 정제없이 hydroxy기를 염소로 치환하여 생성된 중간체 8을 triethylamine 존재하에서 탈염화하여 trifluoromethyl기가 포함된 dihydro-1,4-dithiin ethyl ester 7을 합성하였다. Ester 7을 가수분해하여 생성된 carboxylic acid 10의 hydroxy를 염소로 치환하여 활성화한 다음 여러 가지 amine 유도체와 반응시켜 trifluoromethyl기가 포함된 dihydro-1,4-dithiin carboxamide 유도체 12를 합성하였다. 합성된 화합물을 대표적이 6종의 식물병원균, 벼 도열병원균, 벼 잎집무늬마름병원균, 오이 잿빛곰팡이병원균, 토마토 역병원균, 밀붉은녹병원균, 보리 흰가루병원균 등에 대한 항균력을 시험 (in vivo) 하였다. 그 결과, 대부분의 화합물이 미약한 항균을 나타냈다. 페닐기의 meta 위치에 isopropy기가 치환된 화합물 12h는 250 ppm에서 밀 붉은녹병원균에 대한 항균력 (99%)을 나타냈다.