• 제목/요약/키워드: 5-O-caffeoylquinic acid

검색결과 47건 처리시간 0.022초

국내 재배 상추로부터 UPLC-DAD-QToF/MS를 이용한 페놀화합물 성분 비교 연구 (Study on Phenolic Compounds in Lettuce Samples Cultivated from Korea Using UPLC-DAD-QToF/MS)

  • 김헌웅;이선혜;;이민기;이수지;박진주;최용민;이상훈
    • 한국식품영양학회지
    • /
    • 제32권6호
    • /
    • pp.717-729
    • /
    • 2019
  • The chemical informs about 70 individual phenolic compounds were constructed from various lettuce samples based on literature sources and analytical data. A total of 30 phenolic compounds including quercetin 3-O-glucuronide, quercetin 3-O-(6''-O- malonyl) glucoside, cyanidin 3-O-(6''-O-malonyl)glucoside, chlorogenic acid and chicoric acid as major components were identified in 6 lettuce samples from Korea using UPLC-DAD-QToF/MS on the basis of constructed library. Among these, quercetin 3,7-di-O-glucoside(m/z 627 [M+H]+), quercetin 3-O-(2''-O-malonyl)glucoside(morkotin C, m/z 551 [M+H]+), quercetin 3-O-(6''- O-malonyl)glucoside methyl ester(m/z 565 [M+H]+), 5-O-cis-p-coumaroylquinic acid(m/z 339 [M+H]+) and 5-O-caffeoylquinic acid methyl ester(m/z 369 [M+H]+) were newly confirmed from the lettuce samples. In total content of phenolic compounds, 4 red lettuce samples(2,947.7~7,535.6 mg/100 g, dry weight) showed higher than green lettuce(2,687.3 mg) and head lettuce(320.1 mg).

옥수수 수염에서 Maysin 및 유사물질의 동정 (Identification of Maysin and Related Flavonid Analogues in Corn Silks)

  • 김선림;;김이훈;박철호
    • 한국작물학회지
    • /
    • 제45권3호
    • /
    • pp.151-157
    • /
    • 2000
  • 옥수수수염에 함유되어 있는 maysin 및 유사 flavonoid 물질의 분리 및 정제법을 확립하여 신품종 육성의 기초적인 자료를 제공하고자 본 시험을 수행하였으며 얻어진 결과를 요약하면 다음과 같다. 1. Preparative $C_{18}$ 컬럼에서 10% MeOH에 용출된 물질은 neochlorogenic acid, chlorogenic acid 및 4-caffeoylquinic acid였으며 30% MeOH로 용출된 물질은 rhamnosyl isoorientin이었고 maysin은 50%의 MeOH에서 용출되었다. 2. Silicic acid 컬럼으로 maysin 조추출물의 1차 정제시 100% ethyl acetate 500$m\ell$로 컬럼에 흡착되어 있는 maysin을 용출시켰으며, 이때 수거된 maysin의 순도는 75% 이상에 해당하였고, $C_{18}$ 컬럼($\frac{1}{2}$$\times$43")으로 maysin의 2차 정제시 maysin의 순도는 95% 이상에 달하였다. 3. FAB-MS에 의한 maysin의 분자량은 577M+H m/z이고, fragmentation으로 보아 431M+H m/z은 rhamnose에 해당하였고, $^1$H 및 $^{13}$C NMR에 의한 spectrum을 확인한 결과 분리한 물질이 maysin임을 확인할 수 있었다. 있었다.

  • PDF

단풍취의 최종당화산물 생성 저해 및 라디칼 소거 물질의 동정 (Characterization of Anti-Advanced Glycation End Products (AGEs) and Radical Scavenging Constituents from Ainsliaea acerifolia)

  • 정경한;김태훈
    • 한국식품영양과학회지
    • /
    • 제46권6호
    • /
    • pp.759-764
    • /
    • 2017
  • 당뇨합병증에 효과적인 천연물 유래의 신소재를 개발하기 위하여 본 연구를 수행하여 단풍취 70% 에탄올 추출물의 EtOAc 가용부로부터 최종당화산물 생성 억제능($IC_{50}=5.5{\pm}1.1{\mu}g/mL$)을 확인하였다. 활성을 나타내는 성분의 동정을 위하여 $C_{18}$겔 등을 활용한 칼럼크로마토그래피를 수행하여 4종의 dicaffeoylquinic acid 유도체 화합물을 분리하였고, 각 화합물의 화학구조는 NMR 스펙트럼 데이터 해석 및 표품과의 HPLC 직접 비교를 통하여 methyl 3,5-di-O-caffeoyl-epi-quinate(1), 3,5-di-O-caffeoyl-epi-quinic acid(2), 4,5-di-O-caffeoyl-quinic acid(3) 및 methyl 4,5-di-O-caffeoyl-quinate(4)로 동정하였다. 이들 화합물에 대해 최종당화산물 생성 억제능을 평가한 결과 4,5-di-O-caffeoyl-quinic acid(3)가 가장 강한 $0.4{\pm}0.1{\mu}M$$IC_{50}$ 값을 나타내었으며, 3,5-di-O-caffeoyl-epi-quinic acid(2)가 $0.6{\pm}0.1{\mu}M$$IC_{50}$ 값을 나타내었다. 또한, 이들 물질에 대해 $ABTS^+$ 소거 활성을 평가하여 4,5-di-O-caffeoyl-quinic acid(3)가 가장 강한 라디칼 소거 활성인 $14.6{\pm}0.4{\mu}M$$IC_{50}$ 값을 나타내었으며, 구조 이성질체인 3,5-di-O-caffeoyl-epi-quinic acid(2)가 $18.8{\pm}0.4{\mu}M$$IC_{50}$ 값을 확인하였다. 단풍취에서 분리한 화합물의 활성은 caffeic acid의 결합방식 및 methyl화 여부에 따른 화합물의 구조에 따라 다름이 시사되었다. 향후 우수한 활성을 나타낸 이들 화합물의 in vivo 실험을 통한 활성기작의 검증이 필요하다고 생각된다. 또한, 추가적인 연구를 통하여 식의약 소재로 활용이 가능한 새로운 천연신소재 발굴을 위한 기초자료제공 및 당뇨합병증에 효과적인 천연 물질의 상업화를 위한 귀중한 자료로 활용할 수 있으리라 판단된다.

Two New Caffeoyl Threonate Esters from the Leaves of Toxicodendron vernicifluum

  • Jang, Jae Young;Ahn, Jong Hoon;Jo, Yang Hee;Turk, Ayman;Kang, So Young;Hwang, Bang Yeon;Lee, Mi Kyeong
    • Natural Product Sciences
    • /
    • 제25권4호
    • /
    • pp.354-357
    • /
    • 2019
  • Toxicodendron vernicifluum, also called as Rhus verniciflua is a deciduous tree belonging to Anacardiaceae family. Two new caffeoyl threonate esters, rhuseols A (1) and B (2), together with 5-O-(E)-caffeoylquinic acid methyl ester (3) were isolated from the leaves of T. vernicifluum. The structures of isolated compounds were established by using 1D and 2D NMR in combination with HR-ESI-MS. Compounds 1 - 3 showed DPPH radical scavenging effects with IC50 values of 47.9, 107.8 and 15.4 μM, respectively. Taken together, these compounds might contribute to the antioxidant properties of the leaves of T. vernicifluum, which will be useful for various oxidative stress mediated diseases.

추출방법에 따른 참취(Aster scaber Thunb.)의 페놀화합물 함량과 생리활성 및 소화효소 저해 효과 (Polyphenolic Compounds, Physiological Activities, and Digestive Enzyme Inhibitory Effect of Aster scaber Thunb. Extracts According to Different Extraction Processes)

  • 김재원;윤광섭
    • 한국식품영양과학회지
    • /
    • 제43권11호
    • /
    • pp.1701-1708
    • /
    • 2014
  • 참취의 활용 및 생리활성을 증가시킬 수 있는 적정 추출방법을 알아보고자 상온교반, 환류냉각, 가압가열, 저온고압 및 초음파 추출법을 이용하여 추출한 두벌 째 수확 참취 추출물의 생리활성을 비교하였다. 추출 수율은 환류냉각추출, 초음파추출, 가압가열추출, 상온추출, 저온고압추출 순으로 높았다. 폴리페놀, 플라보노이드 함량은 저온고압추출에서 유의적으로 높았고, 상압가열, 고온고압, 초음파추출에서는 대등한 함량을 나타내었다. 페놀화합물 정량의 경우 chlorogenic acid 함량은 가압가열추출에서 유의적으로 높았으며 cynarin 함량의 경우 환류냉각, 저온고압 및 초음파 추출에서 유의적으로 높았고, astragalin 함량의 경우 저온고압추출에서 높은 함량이 검출되었다. Xanthine oxidase(XO), angiotensin I-converting enzyme(ACE), HMG-CoA reductase 저해활성의 경우 저온고압추출 및 초음파 추출물에서 우수한 활성을 나타내었으며, 소화효소 저해활성(${\alpha}$-amylase, trypsin, lipase)에서도 유사한 경향을 나타내었다. 이러한 결과를 종합해 볼 때 저온고압 및 초음파 추출물에서 소재 활용가치가 높을 것으로 사료되며 천연 항산화제 및 기능성 증진을 위한 소재로 이용 가능할 것으로 판단된다.

국내산 초피와 산초의 산업적 활용 가능성: 고당으로 유도된 뇌신경세포 독성에 대한 추출물의 보호 효과 (Industrial potential of domestic Zanthoxylum piperitum and Zanthoxylum schinifolium: Protective effect of both extracts on high glucose-induced neurotoxicity)

  • 한혜주;박선경;김민지;안준우;이세진;강진용;김종민;허호진
    • 한국식품과학회지
    • /
    • 제52권3호
    • /
    • pp.274-283
    • /
    • 2020
  • 본 연구에서는 국내 주요 토종 향신료로 활용되는 초피(Zanthoxylum piperitum)와 산초(Zanthoxylum schinifolium)가 갖는 in vitro 항당뇨 활성과 뇌신경세포 보호 효과를 확인하고 이에 영향을 주는 주요 생리활성물질을 분석하고자 하였다. 추출 용매에 따른 차이를 비교하기 위하여 총 페놀함량을 측정한 결과, 공통적으로 40% 에탄올의 초피 추출물(EZP)과 산초 추출물(EZS)에서 뛰어난 함량을 나타냈으며, ABTS/DPPH 라디칼 소거 활성과 MDA 생성 억제 효과에 대해서도 상대적으로 우수한 항산화 활성을 보였다. 초피 추출물(EZP)와 산초 추출물(EZS)의 당뇨 관련 효소에 대한 저해 효과를 비교한 결과, 초피 추출물(EZP)는 α-amylase 및 α-glucosidase와 같은 효소를 직접적으로 억제하는 능력이 뛰어났으며, 산초 추출물(EZS)는 비효소적 반응으로 단백질과 당의 결합을 막아 최종당화산물의 생성을 억제하는 능력이 뛰어난 것으로 나타났다. 또한, MC-IXC 뇌신경세포에 고당을 처리하여 산화적 스트레스를 유발시켰을 때 생성되는 ROS의 함량과 뇌신경세포 사멸에 대해 우수한 보호 효과를 보여주었다. 이러한 초피 추출물(EZP)와 산초 추출물(EZS)의 생리활성물질을 확인하기 위해 UPLC IMS-QTOF/MSE 분석을 실시한 결과, 초피 추출물(EZP)의 경우 3-CQA, 4-CQA, quercetin-3-O-glucoside 및 quercetin-3-O-rhamnoside가 주요 물질임을 확인하였으며, 산초 추출물(EZS)의 경우 protocatechuic acid glucoside, 5-CQA 및 rutin이 주요 물질임을 확인하였다. 이상의 결과로부터 초피와 산초는 식후 혈당의 급격한 상승을 지연 또는 개선하고 이로 인해 야기되는 산화적 스트레스로부터 뇌신경세포를 보호하여 고혈당으로 인한 퇴행성 뇌질환과 같은 당뇨 및 그 합병증을 예방할 수 있는 천연 유래 건강기능식품 소재로의 산업적 활용 가능성을 확인하였다.

국내산 벌개미취 잎 추출물의 α-glucosidase 억제능 및 항산화 활성 평가 (Antioxidant and α-Glucosidase Inhibitory Activities of the Extracts of Aster koraiensis Leaves)

  • 이태구;현수왕;이익수;박봉균;김진숙;김찬식
    • 한국약용작물학회지
    • /
    • 제26권5호
    • /
    • pp.382-390
    • /
    • 2018
  • Background: The plant Aster koraiensis has long been used as an ingredient in folk medicine. It has been reported that Aster koraiensis extract (AKE) prevents the progression of diabetes-induced retinopathy and nephropathy. However, although these beneficial effects of AKE on diabetes complications have been identified, the antidiabetic effects of AKE have not yet been completely investigated and quantified. In the present study, the glucose-lowering and antioxidant effects of aqueous and ethanolic AKEs were evaluated. Methods and Results: The glucose-lowering effects of aqueous and ethanolic (30%-, 50%-, and 80%-ethanol) AKEs were investigated via ${\alpha}$-glucosidase inhibitory assays. The mode of inhibition by AKEs on ${\alpha}$-glucosidase was identified through kinetic analysis. The total antioxidant capacity of each of the 4 AKEs was evaluated by assessing their conversion rate of $Cu^{2+}$ to $Cu^+$. The content of chlorogenic acid and 3,5-di-O-caffeoylquinic acid, the bioactive compounds in AKE, in each extract were analyzed by high performance liquid chromatography (HPLC). The AKEs showed potent ${\alpha}$-glucosidase inhibitory activity with mixed inhibition mode, and significant antioxidant capacity. Conclusions: These results of this study suggested that the AKEs tested had ${\alpha}$-glucosidase inhibitory and antioxidant effects. Among the extracts, the 80% ethanol extract showed the most significant ${\alpha}$-glucosidase inhibitory activity, with a half maximal inhibitory concentration ($IC_{50}$ value) of $1.65{\pm}0.36mg/m{\ell}$ and a half maximal effective concentration ($EC_{50}$ value) for its antioxidant activity of $0.42{\pm}0.10mg/m{\ell}$. It can therefore be used as a source of therapeutic agents to treat diabetes patients.