• 대한화학회지
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• 제57권6호
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• pp.731-737
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• 2013

A convenient synthesis of bifunctional sulfonamide-amide derivatives was reported. Amide coupling of 4-methyl benzoic acid 1 followed by reaction with chlorosulfonic acid produce ethyl-4-(3-(chlorosulfonyl)-4-methylbenzoyl)piperazine-1-carboxylate 4. The resulted compound on further treatment with various anilines produces the title sulfonamide-amide derivatives 5a-n. The configurations of these compounds were established by elemental analysis, IR, $^1H$ NMR, mass spectra, and by their preparation from the corresponding 4-methyl benzoic acid 1 and chlorosulfonic acid. All these new compounds demonstrate significant in vitro antibacterial and antifungal activities against all bacterial and fungal strains.

• 생명과학회지
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• 제14권1호
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• pp.91-97
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• 2004

앞선 연구의 구조적 특성을 근거로 하여, 한 분자내에 MES 유발경련에 작용하는 cyclicimide의 구조를 포함하면, 그들의 구조가 경련 유발 수용체들에 상호 보완적으로 작용, MES및 PTZ유발 경련에 모두 작용할 수 있는 적용 범위가 넓은 항경련성 화합물이 될 수 있을 것으로 생각하여 N-acyl-$\alpha$-aminosuccinimide 1과 N-acyl-$\alpha$-aminoglutar- imide 2 유도체를 합성하였다. 먼저 (R)-2-benzyloxy carbonylamino-succinic acid 3을 출발 물질로 하여 N-acyl-a-aminosuccinimide 1 유도체인 (R)-Benzoic acid 4-benzyloxycarbonyl-amino-2-oxo-pyrrolidin-l-yl ester 6a, (R)4-nitro-benzoic acid 4-benzyloxycarbon-ylamino-2-oxo-pyrrolidin-1-yl ester 6b, (R)-4-nitro-benzoic acid 4-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-pyrrolidin-1-yl ester 6c, 그리고 (R)-propionic acid 4-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-pyrrolidin-1-yl ester 64를 합성하였다 또한 (R)-3-car-bobenzyloxy-aminoglutarrnic acid 7를 출발물질로 하여 N-acyl-$\alpha$-aminoglutarimide 2유도체인 (R)-(3-Benzyloxycarbonyl-amino-2,6-dioxo-piperidin-1-yloxy)-acetic acid methyl ester 10a, (R)-(3-benzyloxyarbonylamino-2,6-dioxo-piperidin-1-yloxy)-acetic acid ethyl ester l0b, 그리고 (R)-2-(3-benzylox-ycarbonylanino-2,6-dioxo-piperidin-1-yloxy)-propionic acid methyl ester l0c를 합성하였다. 합성된 화합물 6a, 6b, 6c, 6d, 10a, lOb, l0c에 대한 활성평가는 각 단계별 MES test와 PTZ test의 항경련 활성 시험 방법을 가지고 실험할 예정이다.

• KSBB Journal
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• 제7권2호
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• pp.118-125
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• 1992

1.에멀젼형 화장품시료의 오염정도는 P. aeruginosa의 증식을 촉진하는 fatty acids, waxs, oils, steroids 등의 유기물에 의존하였다. 2. 오염의 결과, 물성의 변화로서 화장품시료의 pH가 40일 경과시 7.6에서 6.0으로 변화되었다. P. aeruginosa의 영양원으로서는 상대적으로 낮은 굴절률을 갖는 물질들이 소모되어 화장품시료(물:오일=70:30)의 굴절률이 1.4430에서 1.4530으로 변화 되었다. 3. 오염이 진행되는 동안 화장품시료의 相의 안정서이 파괴되었으며, 약간의 변색, 변취와 함께 creaming 및 응집현상이 나타났다. 4. P. aeruginosa의 최적증식조건인 pH7.0, 온도$20^{\circ}C$에서, 물과 오일의 부피비에 의한 균증식은 70:30, 80:20, 30:70, 90:10, 50:50의 순서로 되었다. 5. 방부살균제를 첨가하여 challenge test를 한 결과, P. aeruginosa의 증식이 억제되었으며 40일 경과시 균수는 방부살균제를 첨가하지 않은 경우 $10^8$개/ml에서 p-hydroxy benzoic acid propyl ester + phosphoric acid buffer solution첨가로 $5{\times}10^3$ 개/ml로 감소되었다. 6. 시험균주인 P. aeruginosa에 대한 항균력은 p-hydroxy benzoic acid propyl ester + phosphoric acid buffer solution>p-hydroxy benzoic acid buthyl ester + acetic acid buffer solution>p-hydroxy benzoic acid methyl ester + phosphoric acid buffer solution>p-hydroxy benzoic acid methyl ester + p-hydroxy benzoic acid propyl ester>p-hydroxy benzoic acid buthyl ester + potassium chloride sodium hydroxide buffer solution>p-hydroxy benzoic acid buthyl ester + p-hydroxy benzoic acid propyl ester>p-hydroxy benzoic acid methyl ester + acetic acid vbuffer solution>acetic acid buffer solution _ potassium chloride sodium hydroxide buffer solution의 순으로 우수하였으며 pH, 농도, 균수등은 양호한 수준을 유지하였다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제7권
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• pp.105-117
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• 1966

acaricide로 알려진 phthalimidomethyl O,O-dimethyl phosphorodithioat (Imidan)을 수도(水稻)에 살포(撒布)했을 때 Imidan과 그 대사물질(代謝物質)이 식물(植物)의 생육(生育)에 미치는 영향(影響)을 연구(硏究)하기 위하여 본(本) 실험(實驗)을 하였으며 이의 결과(結果)를 요약(要約)해 보면 다음과 같다. (1) Imian의 대사물질(代謝物質)로 예상(豫想)되는 다음의 8가지 화합물(化合物)을 합성(合成) 또는 정제(精製)하여 공시약제(供試藥劑)로 사용(使用)하였다. (a) N-Hydroxy methyl phthalimide (b) Phalimide (c) Phthalamdic acid (d) Phthalic acid (e) Anthranilic acid (f) p-amino benzoic acid (g) p-hydroxu benzoic acid (h) Benzoic acid (2) 상기(上記) 물질중(物質中)에서 (a),(c),(d),(e)와 Imidan의 각(各) 10 ppm과 20 ppm 의 Buffer Solution 을 만들어 밀 종자(種子)를 가지고 coleoptile straight growth test를 해 본 결과(結果) Imidan 은 10 ppm 과 20 ppm에서 모두 control 보다 생장(生長)의 촉진효과(促進?果)를 보였으며 기중(其中) phthalamidic acid 10 ppm 이 가장 좋은 성적(成績)을 보였다. 이것으로 보아 Imidan 자체(自體)는 생장(生長) 억제(抑制)의 효과(?果)를f 보이나 이것이 일단(一但) 생체내(生體內)에서 가수분해(加水分解)를 비롯한 각종(各種) 대사작용(代謝作用)을 받으면 그 대사산물(代謝産物)이 식물생장(植物生長)을 촉진(促進)하는 효과(?果)를 보이는 것 같다. (Table 1, Fig. 1 참조(參照)) (3) xylene을 용매(溶媒)로 하여 Imidan 유제(乳劑)를 만들고 이것을 희석(稀釋)하여 20 ppm, 100 ppm 및 200 ppm 의 각(各) 농도(濃度) 유화액(乳化液)을 조제(調製)한 후 이것을 배지(培地)로 하여 수도종자(水稻種子)를 발아(發芽)시킨 후 12 일(日)에 shoot와 root의 길이를 측정(測定)하였다. 이의 결과(結果)를 보면 root는 Imidan 20 ppm에서, shoot 는 Imidan 100 ppm에서 모두 xylene만의 유제구(乳劑區)인 control 보다 좋은 효과(?果)를 보였으며 여기에서 흥미(興味)있는 것은 용매(溶媒)로 사용(使用)된 xylene은 수도종자(水稻種子) 뿌리의 발육(發育)에 심(甚)한 억제효과(抑制效果)를 보이는 것 같다. (Table 2, Table 5 참조(參照)) (4) 벼를 pot에 심고 2회(回)에 걸쳐 control, Imidan, N-hydroxy methyl phthalimide, anthranilic acid 및 phthalimide의 10, 25, 50, 100 ppm 농도(濃度)의 각(各) 유제(乳劑)를 살포하고 일정기간후(一定期間後) 생육상(生育相)을 조사(調査)하였더니 Imidan 구(區)와 N-hydroxy methyl phthalimide 구(區)가 control 보다 좋은 성적(成績)을 보였다. (5) Imidan 250 ppm 유제(乳劑)를 수도엽면(水稻葉面)에 살포(撒布)하고 3 일(日), 5 일(日), 7 일(日) 및 14일후(日後)에 일정량(一定量)의 엽경(葉莖)을 채취(採取)하여 acetone으로 추출(抽出)k고 acetonitrile을 가지고 prechromatographic piriication 을 거쳐 paper chromatography에 의(依)하여 다음과 같은 대사물질(代謝物質)을 검출(檢出)하였다. Imidan $(Rf:\;0.97{\sim}0.98)$, N-hydroxy methyl phthalimide (Rf: 0.87), phthalimide $(Rf:\;0.86{\sim}0.87)$, phthalamidic acid $(Rf:\;0.13{\sim}0.14)$, phthalic acid $(Rf:\;0.02{\sim}0.03)$, benzoic acid $(Rf:\;0.42{\sim}0.43)$ 및 p-amino benzoic acid 또는 p-hydroxy benzoic acid $(Rf:\;0.08{\sim}0.09)$와 Rf=0.73, 0.59, 0.33, 0.23, 0.07의 미지물질(未知物質)을 검출(檢出)하였다. 또한 3일(日), 5일(日) 등(等) 초기(初期)에서는 미분해(未分解)의 Imidan과 최초(最初)의 가수분해(加水分解) 산물(産物)인 N-hydroxy methyl phthalimide등(等)이 비교적(比較的) 다량(多量)으로 검출(檢出)되었으나 7일(日), 14일(日) 등(等) 후기(後期)에는 생체내(生體內)에서 더 많은 분해(分解)를 받아 상기(上記) 이성분(二成分)은 양(量)이 감소(減少)되고 phthalic acid, phthalamidic acid benzoic acid 및 p-hydroxy benzoic acid 또는 p-amino benzoic acid등(等)의 양(量)이 증가(增加)되는 것을 볼 수있었으며 도체상(稻體上)에 살포(撒布)된 Imidan 은 체내(體內)에 흡수(吸收)되어 14일(日)이 경과(經過)되면 대부분(大部分)이 분해(分解)를 받는 것으로 보여진다. 이상(以上)의 결과(結果)로 보아 Imidan은 자체(自體)로서는 식물생장(植物生長) 촉진작용(促進作用)이 없으나 식물체내(植物體內)에서 여러 가지 대사작용(代謝作用)(enzyme의 작용(作用))을 맡아서 각종(各種) phthaloyl 영향(影響)을 주는 것으로 생각(生覺)된다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제17권1호
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• pp.54-55
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• 1994

• 한국약용작물학회지
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• 제2권2호
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• pp.162-167
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• 1994

국내에서 자생하고 있는 광릉쥐오줌풀 및 넓은잎 쥐오줌풀의 지하부에서 지방산, 무기성분 및 휘발성 유기산의 조성을 분석한 결과는 다음과 같다. 1. 광릉 및 넓은잎 쥐오줌플의 조지방질 함량은 $3.7{\sim}4.5%$ 범위 이었고 지방산은 총11종이 동정되었는데 그중 특히 양적으로 많이 함유되어있는 linoleic acid, linolenic acid 및 palmitic acid 등은 산지에 따라 함량차이가 큰 경향을 보였다. 2. 희분함량은 $4.3{\sim}6.3%$ 이었고 무기성분중 많이 검출된 성분으로는 조규소$(SiO_2)$를 위시하여 K, Na, Ca, Mg, Al, Fe, Mn, Zn등 이었으며, Na, Fe, Zn 및 Cu 는 산지에 따라 함량차이가 큰 경향을 보였다. 3. 광릉 쥐오줌풀로 부터 분리한 산성분획으로 부터 40종의 성분을 확인하였으며 그중 dimethoxy-2-propenoic acid, 3, 4-dimethoxy benzoic acid, 4-methoxy phenyl-2-propenoic acid 이외에도 3-methyl butanoic acid(isovaleric acid), 3-methyl pentanoic acid, 2-methyl butanoic acid 등 branched-chain fatty acid 류가 양적으로 많이 검출되었다.

• 현장농수산연구지
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• 제22권1호
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• pp.65-77
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• 2020

시중에서 많이 판매되는 국화차의 대명사인 감국(Dendranthema indicum (L.) DesMoul.)을 산업화하기 위해, 2018년 가을에 자생지에서 감국(Dendranthema indicum (L.) DesMoul.) 종자를 채취하여 냉장 보관 후 종자를 발아시켰다. 어린 묘종은 2, 3, 4월에 노지에 시기별, 간격별에 따른 꽃의 수확량과 잎, 줄기의 성장에 미치는 영향을 살펴보기 위한 실험을 하였다. 감국(Dendranthema indicum (L.) DesMoul.) 꽃을 채취한 후 잎, 줄기를 채취하여 성분을 분석한 결과는 아래와 같다. 1. 국화 묘종을 정식시기별로 심었을 때 꽃은 4월에 정식한 처리구에서 17.1개로 가장 많았다. 꽃의 지름은 2.9cm, 꽃수는 16개, 생체중은 6.5~6.6g, 건체중은 1.1~1.2g이었다. 잎은 3, 4월에 심은 처리구에서 46~47개, 엽장은 5.2~5.3cm, 옆폭은 3.5~3.6cm이었다. 2. 국화 묘종을 정식거리별로 심었을 때 꽃수는 20×20cm 간격으로 심었을 때 16.2개로 가장 작았고, 30~50cm 간격에서는 16.8~17.1개 이었다. 꽃 지름은 2.7~2.8cm, 꽃잎수는 8개, 꽃잎 길이는 0.8cm, 꽃 한 개의 생체중은 6.5~6.6g이었다. 잎수는 30×30cm, 40×40cm에서 47개로 가장 많았고, 엽장은 50×50cm처리구에서는 가장 긴 6.2cm로 나타났지만 그 외 처리구에서는 5.2cm이었다. 3. 국화 잎+줄기의 추출수율은 7.93%였고, 추출 용매색은 50, 60%는 연녹색, 70, 80, 90, 100%는 녹색으로 나타났다. 감국 꽃은 추출수율이 7.58%, 추출 용매색은 50, 60, 70%에서는 연노란색, 80, 90%에서는 노란색, 100%에서는 진노란색이었다. 4. 국화 꽃에 함유된 성분은 gallic acid, 4-hydroxy benzoic acid, methyl gallate, 4-hydroxy-3-methoxy benzoic, caffeic acid, salicylic acid, p-coumaric acid, sinapic acid, naringin, 4-melthoxyben, flavone 등 11가지 성분을 확인하였다. 함량은 29.200~36.900ppm이었다. 5. 국화 잎+줄기에 함유된 성분은 salicylic acid가 6,129.526ppm으로 나타났고, 다음으로 4-methoxyben 1,966.714ppm이었다. 함유량이 10ppm 이하로 나타난 것은 methyl gallate 8.197ppm, 4-hydroxy-3-methoxy benzoic 6.994ppm, caffeic acid 5.566 ppm, flavone 4.522ppm, p-coumaric acid 3.787 ppm, gallic acid 1.893ppm이었다.

• 분석과학
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• 제31권6호
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• pp.225-231
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• 2018

안식향산, 메틸파라벤, 부틸파라벤은 식품, 의약품뿐 만 아니라 화장품 분야에서도 사용되는 보존료이다. 그러나 이들 보존료들의 여러 가지 독성이 보고되면서, 한국을 비롯하여 여러 나라들에서 식품 중의 이들 보존료의 사용을 규제하고 있다. 본 연구에서는 간장 중의 안식향산, 메틸파라벤, 부틸파라벤의 정확하고 정밀한 분석을 위하여 세가지 분석물질의 동위원소를 내부표준물질로 이용하는 동위원소 희석 액체크로마토그래피 질량분석법 (Isotope Dilution Liquid Chromatography Mass Spectrometry, ID-LC/MS)을 개발하였다. 메틸, 부틸 파라벤보다 pKa가 낮은 안식향산을 고려하여 acetic acid로 pH 4.0으로 조정한 5 mM ammonium acetate를 이동상 용매로 사용하여 C18 컬럼으로 분리하였다. 질량분석 조건으로는 전기분무이온화법으로 음이온을 생성하여 음이온 모드에서 분석하였으며, 방해물질로부터 선택성을 향상하기 위해 선택반응분석법 (Selected Reaction Monitoring)을 이용하여 분석하였다. 간장의 색깔과 간장 중의 여러 가지 방해물질들을 제거하기 위하여 C18 카트리지를 이용하여 정제하였다. 최적화된 조건과 방법을 이용하여 싱가포르 Health Science Authority(HSA)가 제공하는 간장 기준시료를 분석하였다. 본 연구원에서 측정한 결과값은 HSA가 제공하는 기준값과 불확도 내에서 일치하였다.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제29권4호
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• pp.53-59
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• 2001

비자나무 잎을 아세톤-물의 혼합용액으로 추출하고 n-hexane, chloroform, ethylacetate 및 물 분획으로 분류하여 동결건조하고 분말상 화합물로 조제하였다. 그 중에서 ethylacetate 용성 추출물을 메탄올-물 및 에탄올-헥산(n-hexane)의 혼합용액을 사용하여 Sephadex LH-20 칼럼상에서 크로마토그래피를 수행하였다. 비자나무 잎의 추출성분은 대부분 (+)-catechin, (-)-epicatechin, (+)-gallocatechin 및 (-)-epigallocatechin과 같은 flavan 화합물과 3'-O-methyl-(+)-catechin 및 3'-O-methyl-(-)-epicatechin과 같은 flavan의 methyl ether 화합물로 구성되어 있었으며 그 이외에 benzoic acid계 화합물인 protocatechuic acid도 단리 되었다. 단리된 화합물은 $^1H$- 및 $^{13}C$-NMR, NOE와 CI-MS 분석에 의해 화학구조를 구명하였다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제17권3호
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• pp.543-545
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• 2007

4-Hydroxy-3-(3'-methyl-2'-butenyl)-benzoic acid (HMBA) was previously isolated from Curvularia sp. KF119 as a cell-cycle inhibitor. However, the present study used a novel and practical synthetic method to prepare a large quantity of HMBA. The synthetic HMBA was found to inhibit the cell-cycle progression of HeLa cells with a comparable potency to the natural fungal metabolite. The inhibition of the cell-cycle progression by the synthetic HMBA involved both the activation of $p21^{WAF1}$ and the inhibition of cyclin D1 expression in the cells. Consequently, this new synthetic procedure provides an easy and convenient way to produce or manipulate the original fungal metabolite.