• 한국미생물·생명공학회지
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• 제29권3호
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• pp.149-154
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• 2001

버섯유래 저분자 대사산물을 탐색하던 중 대전근교에서 채집한 젖비단 그물버섯(Suillus granulatus)으로 부터 9종의 화합물을 분리하였다. 젖비단 그물버섯을 메탄올로 추출한 후 용매분획하여 그 중 대산산물이 많이 함유된 chloro-form 층 및 ethyl acetate층 에 대하여 각각 silica gel 및 Sephadx LH-20 column chromatography를 수행하였다. 주요대사산물을 함유하고 있는 분획물을 TLC및 분취용 HPLC를 사용하여 정제한 결과 9종의 화합물을 분리하였다. 분리된 화합물의 화학구조를 규명하기 위하여 NMR 및 mass 분석을 수행하여쓰며 그 결과 이들의 화합물은 4-hydro-xyphenylacetic acid, 4-hydroxybenzaldhyde, 2, 5-dihydro-xybenzoic acid methyl ester, 5-deoxy-5 methylthioadeno- sine. indole 3-carboxlic methyl ester indole-3-carbox-aldehyde 1,3,5-trihydroxy 7-methylanthraquinone nicotinamide, 3-geranylgeranyl-4-hydroxybenzoic acid로 동정하였다.

• 한국균학회지
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• 제26권4호통권87호
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• pp.519-524
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• 1998

국내 자생버섯인 까치버섯(Polyozellus multiflex의 메탄을 추출물로부터 이 버섯이 생산하는 2차 대사산물을 조사한 결과 기 보고된 주 2차 대사산물인 polyozellin 이외에 미량 2차 대사산물로서 4가지 화합물이 단리되었으며 이들은 각종 spectral analysis에 의하여 각각 ergost-4,6,8,22-tetraen-3-one, 4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one, p-anisic acid, 및 p-hydroxybenzoic acid로 동정되었다. 이들에 대하여 prolyl endopeptidase 및 acetylcholine esterase에 대한 저해 활성을 측정하였으나 최고 100 ppm의 농도에서도 저해활성을 나타내지 못하였다.

• 한국미생물·생명공학회지
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• 제37권4호
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• pp.306-315
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• 2009

원유의 고갈, 반복되는 에너지 위기 및 지구온난화 문제에 기인하여 석유 대신 재생가능한 바이오매스를 사용하여 방향족 화학원료를 개발하는 연구가 광범위하게 진행되고 있다. 특히, 바이오테크놀로지를 이용한 포도당으로부터 방향족아미노산 생합성경로 중간대사체 및 그 유도체 합성기술은 벤젠유래 화합물을 포함한 많은 방향족 석유화학원료를 대체할 가능성이 있는 기술들이 개발되고 있다. 본 고는 미생물 대사공학, 생물전환, 화학공정 기술을 이용하여 hydroquinone, catechol, adipic acid, shikimic acid, gallic acid, pyrogallol, vanillin, p-hydroxycinnamic acid, p-hydroxystyrene, p-hydroxybenzoic acid, indigo, indole 3-acetic acid와 같은 방향족화합물을 어떻게 개발하고 있는지를 논하였다. 또한, 경쟁력있는 화이트바이오텍기반 방향족화합물 생산기술을 개발하기 위한 문제점 및 해결방안등을 논했다.

• 한국식품과학회지
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• 제30권4호
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• pp.767-774
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• 1998

액체크로마토그라프(HPLC)에 의한 분석으로 시중에서 유통되고 있는 제품중 버터, 치즈 및 간장 등 총 16종 456품목을 대상으로 데히드로초산, 안식향산 및 파라옥시안식향산에스테르류를 분석한 결과 데히드로초산의 경우 버터 및 치즈의 2종 47품목은 모두 불검출되었으며,마아가린은 $ND{\sim}290.0{\;}mg/kg$으로 평균 208.4 mg/kg이 검출되었다. 안식향산의 경우 과실·채소류음료, 탄산음료류, 혼합음료 및 마아가린의 4종 159품목은 모두 불검출되었으며, 인삼음료는 $ND{\sim}344.9{\;}mg/kg$으로 평균 341.6 mg/kg, 홍삼음료는 $ND{\sim}400.0{\;}mg/kg$으로 평균 399.3 mg/kg, 간장은 $ND{\sim}364.2{\;}mg/kg$으로 평균 277.4 mg/kg, 알로에 겔은 $ND{\sim}219.1{\;}mg/kg$으로 평균 142.2 mg/kg이 검출되었다. 파라옥시안식향산에스테르류의 경우 파라옥시안식향산으로서 혼합음료, 인삼음료, 홍삼음료, 소스류, 과실·채소(표피부분), 과실·채소류음료(비가열과실·채소류즙제외) 및 식초의 7종 261품목은 모두 불검출되었으며 간장은 $ND{\sim}93.9{\;}mg/kg$으로 평균 54.6 mg/kg, 과실주, 약주 및 탁주는 $ND{\sim}23.0{\;}mg/kg$으로 평균 20.7 mg/kg이 검출되었다. 데히드로초산의 경우 일일추정섭취량(EDI) 1.56 mg으로 이론적 최대 일일섭취량(TMDI) 3.90 ㎎과 비교시 약 40%정도의 수준이며, 안식향산의 경우 EDI 2.25 mg으로 TMDI 15.36 mg, FAO/WHO에서 평가된 안식향산의 ADI와 비교하였을 때 매우 낮은 수치를 보였으며, 또한 파라옥시안식향산에스테르의 경우 EDI 0.44 mg으로 TMDI 2.06 mg, FAO/WHO에서 평가된 파라옥시안식향산에스테르의 ADI와 비교하였을 때 매우 낮은 수치를 보였다. 국민영양조사 결과보고서의 식품별 1인 1일당 섭취량(지역별)을 근거로 하여 조사대상 보존료인 데히드로초산, 안식향산 및 파라옥시안식향산에스테르류에 대한 한국인 일일추정섭취량은 FAO/WHO에서 평가된 일일섭취허용량(ADI) 1% 미만으로서 식이를 통한 조사대상 보존료의 섭취는 안전하다고 평가되었다.

• 약학회지
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• 제11권3_4호
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• pp.27-32
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• 1967

유화제또는 현탁화제로 쓰이고 있는 hydrophilic polymer의 일종인 acacia및 sodium alginate와 방부제와의 interaction에 관한 연구로서 Higuchi씨등 solubility mehtod를 실험방법으로 하여 고찰하였다. acacia는 용액중에서 혹종의 interation을 하나 o-hydroxybenzoic acid및 p-hydroxybenzoic acid의 methly, ethly, propyl, butyl ester 와는 그러한 interaction이 없다. sodium alginate는 butyl-p-hydroxybenzoate및 o-hydroxybezoic acid를 제외한 본실험에 사용한 방부제와는 용액내에서 interaction을 나타내었다. 방부제의 초농도와 acacia및 sodium alginate를 가하여 일정시간 반응시켜 평형에 도달했을때의 방부제의 농도와의 비인 K치는 acacia및 sodium alginate의 농도와 함수관계에 있음을 발견하였다.

• Journal of Plant Biology
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• 제30권1호
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• pp.11-20
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• 1987

Phenolic compounds, p-coumaric and p-hydroxybenzoic acids, known as inhibitors for development and growth of many pioneer species on early stage of succession were used for the test fo susceptibility in various herbs collected from abandoned agricultural fields in the vicinity of Amherst(U. S. A.). The percent inhibition was generally greater for p-coumaric acid than for p-hydroxybenzoic acid. Concentrations of 5$\times$10-5 and 5$\times$10-4M generally had no significant effects, but at 5$\times$10-3M was inhibitory to germination and growth of tested species. And the percent inhibition caused by the two phenolics was correlated (r=.843, p<.01). Also the indices of resistance for germination and elongation were significant (r=.695, p<.01) in this study. While Cirsium and Lepidium invading species of early stage of succession were sharply susceptible for toxic activity by phenolic acids.

• 한국식생활문화학회지
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• 제20권5호
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• pp.603-607
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• 2005

충치원인균인 Streptococcus mutans에 대한 페놀성 화합물(14종)의 항미생물활성은 hydroxybenzoic acid group에서는 syringic acid를 제외한 모든 화합물이 5와 10 mg/disc 함유량에서 $8.5{\sim}18mm$까지의 생육저해환을 나타내었다. 기타 phenolics 화합물에서는 catechol과 L-ascorbic acid가 저해능을 나타냈는데, 특히 catechol은 10 mg/disc 함유량은 $18.5{\sim}19.5mm$로 강한 항미생물활성을 나타냈다. Phenolic compounds의 최소저해농도는 S. mutans, M1 및 M2 균 모두에서 2,000 ppm의 농도에서 MIC 값을 나타내어 큰 차이를 보이지 않았으며, catechol만 1,000 ppm의 농도에서 높은 MIC 값을 나타내었다. 충치 관련 미생물인 S. mutans에 대해 항미생물활성이 인정된 7종의 페놀성 화합물을 대상으로 S. mutans가 생산하는 glucosyltransferase(GTase)의 활성저해능은 benzoic acid와 p-hydroxybenzoic acid 처리구에서는 100과 500 ppm 농도에서 약하게나마 GTase활성을 저해하는 경향을 나타냈으며, gallic acid 처리구는 10 ppm부터 활성을 나타내기 시작해서 100 ppm과 500 ppm에서 약 50%의 저해 활성을 나타냈다. 한편 catechol 처리구에서는 10 ppm에서 58.7%의 저해활성을 나타내었고, 50 ppm에서 60.7%, 100 ppm에서 88.4%, 그리고 500 ppm에서 89.6%의 높은 활성을 나타내어 catechol의 S. mutans에 대한 생육저해능 측정에서 높은 항미생물활성을 나타낸 결과와 동일한 경향을 나타냈다.

• 한국산림과학회지
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• 제87권2호
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• pp.230-238
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• 1998

본 연구는 구상나무림(Abies koreana Wilson)의 현지본전(現地保全)을 위한 종합적 연구의 일부분으로서, 지리산(智異山) 반약봉(般若峰) 지역의 구상나무림에서 식생유형별(植生類型別) 유수발생현황(維樹發生現況)을 파악하고, 타감작용(他感作用)을 통한 추수형성저해(推樹形成沮害) 효과(效果)가 존재(存在)하는지 확인(確認)하기 위해, 직생구성(植生構成)과 추수발생(推樹發生)과의 관계, 잎조직과 토양부식질(土讓腐蝕質) 중의 수용성(水溶性) 추출물(抽出物)이 구상나무의 종자발아(種子發芽)와 외생균근균(外生菌根菌)의 호흡활성(呼吸活性)에 미치는 타감효과(他感效果)를 조사하였다. 1996년 5월부터 8월까지 반야봉 해발 1400~1700m의 지역에서 20개의 $10m{\times}10m$ 크기의 방형구를 설치하여, 천연하종량(天然下種量)과 식생(植生)을 조사하였다. TWINSPAN을 이용하여 구분된 식생류형별(植生類型別)로 토양 부식질을 채취하고, 현지에 출현빈도(出現頻度)가 높은 5종의 목본식물의 잎을 채취하여 타감작용 시험에 사용하였다. 부식질 중의 수용성(水溶性) 추출물(抽出物)은 HPLC를 사용하여 수용성 phenol화합물의 양을 정량(定量)하였다. TWINSPAN에 의한 분류분석 결과 조사지역의 구상나무림은 구상-미역줄, 구상-신갈, 구상-철쭉, 구상-산철쭉 군락으로 분류되었으며, 이 중 구상-신갈군락과 구상 철쭉 군락은 조릿대의 유무에 따라 하부군락(下部群落)으로 분류되었다. 조사지역의 구상나무의 천연하종량(天然下種量)은 1995년 9월~10월 사이에 $230,000{\pm}90,0000$립/ha이었고, 발아율(發芽率)은 25%이었다. 1996년에 조사된 표고 5cm이하 유묘(幼苗)의 밀도(密度)는 평균 52,000본/ha이었으나, 묘고 5cm이상의 유묘의 밀도는 4,000본/ha로 감소하였다. 유묘의 밀도는 식생유형별로 큰 차이를 보여서 구상-신갈-조릿대 군락의 유묘의 수는 구상-신갈-철쭉 군락의 7%에 불과하여, 조릿대로 인하여 급격히 감소하였다. 털진달래와 조릿대의 잎 추출물은 구상나무의 종자발아(種子發芽)를 유의(有意)하게 저해(沮害)하였으며, 구상-신갈-조릿대 군락의 부식질 추출물도 구상나무의 종자발아(種子發芽)를 81%까지 유의하게 저해하였고, 조사지에서 분리배양된 두 종의 외생균근균(外生菌根菌)중에서 젖버섯 균사의 호흡속도(呼吸速度)를 유의하게 19% 감소(減少)시켜서 조릿대에 타감효과(他感效果)가 있다고 생각된다. 구상 신갈 조릿대 군락의 부식질에서 7가지 수용성(水溶性) phen이 화합물을 추출하여 동정하였는데, 추출물 중에서 수용성 페놀화합물인 p-hydroxybenzoic acid, vanillic acid, syringic acid가 유의하게 높았다. 특히 p-hydroxybenzoic acid는 조릿대 뿌리에 4.2ppm으로 존재하고, 조릿대 군락의 부식질에서 16.5ppm으로 발견되었으며, 종자발아 저해효과와 유의한 부(負)의 상관(相關)(r= -0.79, p<0.05)을 나타내어 주된 타감물질인 것으로 생각된다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제26권1호
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• pp.61-65
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• 2016

From the lees of bokbunja wine (LBW) made from Rubus coreanus Miquel, we have identified six compounds (1: trans-4-hydroxycinnamic acid; 2: trans-4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid; 3: 3,4-dihydroxycinnamic acid; 4: 4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid; 5: 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid; and 6: 3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamic acid (sinapic acid)) through silica gel chromatography and UHPLC-MS. The compounds 1-6 showed strong anticoagulation and platelet aggregation inhibitory activities without hemolytic effect against human red blood cells. To date, this is the first report of the in vitro anti-thrombosis activity of sinapic acid. Our results suggest that different cinnamic and benzoic acid derivatives are closely linked to the anti-thrombosis activity of LBW, and sinapic acid could be developed as a promising anti-thrombosis agent.

• 한국토양비료학회지
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• 제20권1호
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• pp.63-67
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• 1987

고추, 마늘 및 배추등(等)의 연작지토양(連作地土壤)에서 식물독소(植物毒素)의 분별정량(分別定量), 독소물질(毒素物質)이 고추 발아(發芽) 및 생육(生育)에 미치는 영향등(影響等)을 알고져 질내시험(窒內試驗)한 결과(結果)는 다음과 같다. 1. 불휘발성(不揮發性) 방향족(芳香族) 유기산(有機酸)인 Hydroquinone, Benzoic-, P-hydroxybenzoic- 및 Vanillic 산등(酸等)은 BSA(N, O-bis(trimethylsily1)acetamide)로 Silyl 화(化) 시켜 Gas chromatogphy 방법(方法)에 의하여 분별(分別) 정량(定量)이 가능(可能)하였다. 2. 고추, 마늘 및 배추 연작재배지(連作栽培地) 토양(土壤)에서 Hydroquinone, P-hydroxybenzoic- 및 Benzoic 산(酸)이 검출(檢出) 되었으며 특(特)히 고추 연작재배지토양(連作栽培地土壤)에서 작물(作物)의 장해한계농도(障害限界濃度) 이상(以上)의 독성물질(毒性物質)이 검출(檢出)되었다. 3. 고추 발아(發芽) 및 생육(生育)에 미치는 각종(各種) 식물독소(植物毒素) 피해농도(被害濃度)는 200 ppm 정도(程度)였으며 식물독소중(植物毒素中) Benzoic acid에 의한 피해(被害)가 가장 심(甚)하였다. 4. 식물독소(植物毒素)에 의한 고추 유식물(幼植物)의 피해징상(被害徵象)은 줄기 신장억제(伸長抑制), 유엽(幼葉)의 갈변(褐變), 생육정지등(生育靜止等)의 현상(現象)을 볼 수 있었다.