We have investigated the secondary metabolites from the mushroom Suillus granulatus. The methanolic extract of fruit body was separated by silica gel and Sephadex LH-20 column chromatographies. TLC and HPLC were also used for the further purification on compounds from the extracts, Nine compounds were finally isolated and their structures were assigned as 4-hydroxyphenylacetic acid 4-hydroxybenzaldehyde 2,5-dihydroxybenzoic acid methyl ester 5'-deoxy-5'methylthioadenosine. indole-3- carboxlic acid methyl ester indole 3-carboxaldehyde 1,3,5-trihydroxy 7-methylanthraquinone nicotinamide and 3-geranylgeranyl-4-hydroxybenzoic acid on the basis of NMR studies.
Four minor compounds were isolated from fruiting bodies of Polyozellus multiflex by consecutive chromatographic separation. Their structures were identified as ergost-4,6,8,22-tetraen-3-one, 4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one, p-anisic acid, and p-hydroxybenzoic acid by spectral analysis. They could not inhibit prolyl endopeptidase nor acetylcholine esterase at the concentration up to 100 ppm.
Due to the depleting petroleum reserve, recurring energy crisis, and global warming, it is necessary to study the development of white biotech-based aromatic chemical feedstock from renewable biomass for replacing petroleum-based one. In particular, the production of aromatic intermediates and derivatives in biosynthetic pathway of aromatic amino acids from glucose might be replaced by the production of petrochemical-based aromatic chemical feedstock including benzene-derived aromatic compounds. In this review, I briefly described the production technology for hydroquinone, catechol, adipic acid, shikimic acid, gallic acid, pyrogallol, vanillin, p-hydroxycinnamic acid, p-hydroxystyrene, p-hydroxybenzoic acid, indigo, and indole 3-acetic acid using metabolic engineering, bioconversion, and chemical process. The problems and possible solutions regarding development of production technology for competitive white biotech-based aromatic compounds were also discussed.
Kim, Hee-Yun;Lee, Young-Ja;Hong, Ki-Hyoung;Ha, Sang-Chul;Ahn, Myung-Su;Jo, Jae-Sun;Kim, Kil-Saeng
Korean Journal of Food Science and Technology
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v.30
no.4
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pp.767-774
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1998
This study has been carried out to measure the amount of the daily intake by Korean on preservatives (Dehydroacetic acid, Benzoic acid and ρ-Hydroxybenzoic acid asters) in foods. The amounts of preservatives were determined by HPLC in foods such as butter, cheese, margarine, aloe gel, carbonated beverages, mixed beverage, ginseng beverage, red ginseng drink, soy sauce, fruit and vegetable juices (except unheated fruit-vegetable juice), vineger, seasonings, fruit and vegetables only on the peel, fruit wine, rice wine and unrefined rice wine. The recovery ranges were found to be 99.2% for dehydroacetic Acid, 95.8% for benzoic acid and $94.2{\sim}97.2%$ for ${\rho}-hydroxybenzoic$ acid in foods, respectively. The data of average food intake for each food items per capita per day were obtained from the report of national nutrition survey carried by the Ministry of Health and Welfare in 1997. The detected number of samples and average intake range of preservatives have been figured cut to $ND{\sim}290.0{\;}ppm$ for dehydroacetic acid, $ND{\sim}400.0{\;}ppm$ for benzoic acid and $ND{\sim}93.9{\;}ppm$ for ${\rho}-hydroxybenzoic$ acid esters, respectively. Estimated daily intake (EDI) of each additives per capita per day were shown as follows; 1.56 mg for dehydroacetic acid, 2.25 mg for benzoic acid and 0.44 mg for ${\rho}-hydroxybenzoic$ acid esters in total respectively and these values were evaluated to be much lower than that of FAO/WHO's acceptable daily intake (ADI) $0{\sim}5{\;}mg/kg$ b.w./day for benzoic acid and $0{\sim}10{\;}mg/kg$ b.w./day for ${\rho}-hydroxybenzoic$ acid esters.
Phenolic compounds, p-coumaric and p-hydroxybenzoic acids, known as inhibitors for development and growth of many pioneer species on early stage of succession were used for the test fo susceptibility in various herbs collected from abandoned agricultural fields in the vicinity of Amherst(U. S. A.). The percent inhibition was generally greater for p-coumaric acid than for p-hydroxybenzoic acid. Concentrations of 5$\times$10-5 and 5$\times$10-4M generally had no significant effects, but at 5$\times$10-3M was inhibitory to germination and growth of tested species. And the percent inhibition caused by the two phenolics was correlated (r=.843, p<.01). Also the indices of resistance for germination and elongation were significant (r=.695, p<.01) in this study. While Cirsium and Lepidium invading species of early stage of succession were sharply susceptible for toxic activity by phenolic acids.
Kim, Seon-Jae;Park, In-Bae;Kang, Seong-Gook;Chung, Dong-Ok;Jung, Soon-Teck
Journal of the Korean Society of Food Culture
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v.20
no.5
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pp.603-607
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2005
Fourteen phenolic compounds(benzoic acid, p-hydroxybenzoic acid, protocatechuic acid, vanillic acid, syringic acid, gallic acid, caffeic acid, ferulic acid, (+)-catechin, quercetin, rutin, catechol, chlorogenic acid and L-ascorbic acid) were examined for their effects on the anticarigenic activity. Among tested samples, catechol was significantly inhibited the S. mutans, exhibiting an clear zone 18.5-19.5mm by 10 mg/disc level. The minimal inhibition concentration(MIC) of the phenolic compounds for Streptococcus mutans, M1 and M2 strain were determined as 2,000 ppm, whereas catechol was 1,000 ppm. The activity of glucosyltransferase(GTase) was significantly inhibited by catechol, at 10 ppm(58.7%), 50 ppm(60.7%) and 100 ppm(88.4%) and 500 ppm(89.6%), respectively. Among them, catechol showed most significant anticariogenic activity as well as inhibition of GTase activity.
This study was conducted to compare the regeneration of the seedlings under different vegetation types and to identify the presence of allelopathy in Abies koreana(Ak) natural forest in Banyabong Peak(elevation, 1715m), of Mt. Chiri. Twenty quadrats($10m{\times}10m$) were placed in May, 1996 to classify vegetation structure using TWINSPAN. Water-soluble extracts from leaves and soil humus of different vegetation types were collected to test their effects on both seed germination of Ak and mycelial growth of ectomycorrhizal fungi. Phenolic compounds from soil humus were quantified using HPLC. Among the four vegetation types, Sasa borealis(Sb) was found in both Ak-Quercus mongolica(Qm) and Ak-Rhododendron schlippenbachii(Rs) communities. Natural seeding of Ak was $230,000{\pm}90,000seeds/ha$ in 1995 and their germination rate was 25% in an ideal laboratory condition. Density of Ak seedlings less than 5cm in height was 52,000/ha in 1996, while that of seedlings taller than 5cm in height was only 4,000/ha. In the case of Ak-Qm community, density of Ak seedlings with Sb understory was only 7% of the density of seedlings with Rs understary, suggesting the inhibitory effect of Sb. The germination rate of Ak seeds was significantly reduced by leaf extracts of Sb, and Rhododendron mucronulatum var. ciliatum(Rm) and Ak. Soil humus extract of Ak-Qm-Sb subcommunity reduced germination of Ak seeds by 81% and also reduced by 19% the respiration of mycelia of ectomycorrhizal fumgus, Lactarius sp. Among the seven phenolic compounds identified from the soil humus, extract, Ak-Qm-Sb subcommunity contained significantly high content of p-hydroxybenzoic acid, vanillic acid, and syringic acid. Particularly, p-hydroxybenzoic acid was present at 4.2ppm in the Sb roots and at 16.5ppm in the Sb humus, suggesting that it could be the primary allelopathic compound in Abies koreana forests with Sasa borealis understory.
Kim, Mi-Sun;Shin, Woo-Chang;Kang, Dong-Kyoon;Sohn, Ho-Yong
Journal of Microbiology and Biotechnology
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v.26
no.1
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pp.61-65
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2016
From the lees of bokbunja wine (LBW) made from Rubus coreanus Miquel, we have identified six compounds (1: trans-4-hydroxycinnamic acid; 2: trans-4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid; 3: 3,4-dihydroxycinnamic acid; 4: 4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid; 5: 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid; and 6: 3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamic acid (sinapic acid)) through silica gel chromatography and UHPLC-MS. The compounds 1-6 showed strong anticoagulation and platelet aggregation inhibitory activities without hemolytic effect against human red blood cells. To date, this is the first report of the in vitro anti-thrombosis activity of sinapic acid. Our results suggest that different cinnamic and benzoic acid derivatives are closely linked to the anti-thrombosis activity of LBW, and sinapic acid could be developed as a promising anti-thrombosis agent.
Lee, Sang Kyu;Suh, Jang Sun;Kim, Young Sig;Park, Jun Kyu
Korean Journal of Soil Science and Fertilizer
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v.20
no.1
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pp.63-67
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1987
A laboratory experiment was conducted to find out the concentration of phytotoxin in intensively cultivated hot-pepper, garlic and chinese cabbage, and effects of these phytotoxin to the germination and growth of young hot-pepper plant. Also this experiment presents describes of the bio-assay method and results of phytotoxin application to the toxicity of hot-pepper plant. The results obtained were summarized as follows; 1. A series of non-volatile (aromatic) phenolic compounds such as hydroquinone, benzoic-, p-hydroxybenzoic, and vanillic acid were quantitatively and qualitatively analysed using BSA(N, O-bis(trimethylsilyl)acetamide) by means of gas chromatography method. 2. Phytotoxin as hydroquinone, benzoic-, p-hydroxybenzoic- and vanillic acid were determined in intensively cultivated hot- pepper, garlic and chinese cabbage. Highest concentration of phytotoxin was obtained in hot-pepper cultivated soil. 3. Direct toxic action of the applied phytotoxin to the germination and young hot-pepper plant growth was observed at the levels of 200 ppm. Benzoic acid was obtained the highest toxicity to the young hot-pepper plant growth. 4. Mode of actions of phytotoxins to the young hot-pepper plant growth were observed as stunting of stem elongation, discoloration of leaf and oxygen depletion from consideration as causes of symptom.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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