나프탈렌을 측쇄로 갖는 새로운 폴리벤즈이미다졸 단량체을 합성하고, 이 단량체를 친핵치환반응에 의해 중합하였다. 4-Methoxy-N-naphthyl-1,2-phenylenediamine과 4-fluoro-benzoyl chloride의 반응으로 N-(4-fluorobenzoyl)-4-methoxy-N'-naphthyl-1,2-phenyl-enediamine이 합성되었고 이로부터 고리화반응 및 demethylation에 의해 단량체인 2-(4-fluoro-benzoyl)-5-hydroxy-1-naphthylbenzimidazole이 얻어졌다. 중합반응은 potassium carbonate를 함유하는 N-cyclohexyl-2-pyrrolidinone (CHP)에서 행해졌다. 생성된 폴리벤즈이미다졸은 N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP)에 용해되었고 0.38 dL/g (NMP at $30^{\circ}C$)의 대수 점도를 가졌다. 유리전이온도($T_g$)는 $270^{\circ}C$였고 열중량분석에서 5% 중량감소를 보이는 온도는 질소분위기에서는 $550^{\circ}C$, 공기중에서는 $540^{\circ}C$였다.
Glucose-glutamine 모델반응에서 생성물의 종류와 갈변에 의한 색의 변화를 조사하기 위하여, 가열조건을 125, 150 및 $175^{\circ}C$에서 각각 10, 20 및 30분간 가열하고 반응물의 색을 Hunter colorimeter로 측정한 후, ethyl acetate로 추출하여 GC/MS로 생성물을 분석하였다. GC/MS 분석에서 acetic acid, butanoic acid, 2-butenoic acid, di-(2-ethylhexyl) phthalate, 2,3-dihydro-3.5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one 및 5-hydroxymethylfurfural의 6종의 다량 생성물과 1,3-dimethylbenzene, 2-ethylhexanol, fufural, 5-methylfurfural, 2-pyrrolidinone 그리고 2,6-di(t-butly)-4-hydroxy-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one 6종의 미량 생성물이 확인되었다. 최대 생성물인 acetic acid와 미량 생성물인 2-ethylhexanol 및 2-pyrrolidinone은 온도 및 가열시간의 경과에 따라 전반적으로 증가하였으나, 그 외 9종의 화합물을은 $125^{\circ}C$부터 생성량이 증가하지만 $150^{\circ}C$ 또는 $175^{\circ}C$를 정점으로 그 이상 온도, 또는 가열시간을 증가할수록 생성량은 감소하였다. 반응생성물이 Hunter $L^*$값은 온도 및 시간의 증가에 따라 지속적으로 감소하여 암색이 반응의 최종산물에 의한 색으로 나타났으며, $a^*$ 및 $b^*$은 $125^{\circ}C$에서 낮고 $150^{\circ}C$ 또는 $175^{\circ}C$, 10분에서 최고점을 나타낸 후 온도 및 시간의 증가에 따라 감소하여 적색과 황색은 반응 중간생성물에 의한 발현이며 반응후기에는 고분자의 화합물에 고착되어 암색을 발현하는 것으로 추정되었으며, 가열조건의 변화에 따른 $a^*$ 및 $b^*$값의 변화는 앞서 언급한 9종 화합물들의 생성 변화와 유사하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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