• 제목/요약/키워드: 3-phenyl-5-phenylcarbonyloxyisoxazoles

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3-phenylisoxazole 및 3-phenyl-2,5-dihydroisoxazol-5-one 유도체의 합성과 살균활성에 관한 구조-활성관계 (Synthesis and quantative structure-activity relationships on the antifungal activity of 3-phenylisoxazol and 3-phenyl-2,5-dihydro-5-isoxazolone derivatives)

  • 성낙도;유성재;이희철
    • 농약과학회지
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    • 제5권4호
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    • pp.20-26
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    • 2001

  • 기질 물질로서 일련의3-phenyl-2,5-dihyoisoxazol-5-one(A) 및3-phenylisoxazole(B)유도체는 친핵성 첨가-제거반응($Ad_{N-E}$)으로 (A)가 (B)보다 높은 수율로 합성되었으며 정량적인 구조와 저항성(PRC) 및 감수성(SPC) 고추역병균(Phytophthora capsici)에 대한 살균 활성과의 관계(QSAR)를 검토하였다. 두 균주에 대한 살균활성은 공통적으로 benzoyl고리에 결합된 치환기의 폭인 $B_2$ 상수의 적정값(약$4.0{\AA}$)에 의존적(RPC: $(B_2)_{opt.}=3.74{\AA}$ 및 SPC: $(B_2)_{opt.}=3.99{\AA}$)이었으며 치환기가 RPC에는 전자끌게로 작용한 반면에 SPC에는 전자 끌게로 작용하지 않았다. Free-Wilson 분석결과, RPC 및 SPC, 두 균주에 대한 살균활성은 (A)가 (B)보다 컸으며 할로겐과 acetyl-치환체가 기여하였고, RPC에는 cyano, methoxy 및 methyl-치환체 등이 선택적으로 기여하였다.

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