• 제목/요약/키워드: 22E-dien-$3{\beta}$-ol

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유색미 지용성 성분들의 변이원성.항변이원성.항산화 효과에 대한 상관관계 (Correlation of Lipid Soluble Compounds of Colored Rices and its Mutagenicity, Antimutagenicity and Antioxidativity)

  • 신수영;강미영;남석현
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제46권3호
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    • pp.214-219
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    • 2003
  • 유색미 19품종에서 염화메틸렌으로 추출한 각 성분들의 항변이원성 및 항산화 효과간의 상관성을 검토하였다. 항변이원성은 $(3.{\beta},22Z)-acetate-stigmasta-5,22-dien-3-ol$, 24-oxocholesterol acetate, 6E,8(E)-heptadiene 및 eicosane의 함량과 정의 상관성이 있었다. 항산화 효과 중 DPPH radical에 대한 전자공여능은 (24R,25S)-aplysterylacetate의 함량과 정의 상관성이 있었고, hydroxy radical 소거활성은 tetradecanoic acid 및 methyl ester-hexadecanoic acid, $(3.{\beta},24S)-stigmast-5-en-3-ol$ 들의 함량과는 각각 부의 상관성이 있었다. 또한 지질과산화 억제효과는 $(3.{\beta},24S)-stigmast-5-en-3-ol$ 함량과는 정의 상관을 그리고 3',3'-dimethylspiro [acridane-9,1'-indane] 및 $(3.{\beta})-24-methylene-9,19-cyclolanostan-3-ol$ 등의 함량과는 부의 상관성이 있었다.

Antioxidant Activity of Ergosterol Peroxide (5,8-Epidioxy-$5\alpha,8\alpha$-ergosta-6,22E-dien-3$\beta$-ol) in Armillariella mellea

  • 김상욱;박상신;민태진;유국현
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제20권7호
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    • pp.819-823
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    • 1999
  • Antioxidant activities of various mushroom fruiting bodies were investigated in vitro. Among the mushroom extracts examined, Armillariella mellea, Daedalea dickinsi, Fomitella fraxinea and Pleurotus cornusopiae markedly exhibited inhibition on lipid peroxidaton of rat liver microsomes. Ergosterol peroxide (5,8-epidioxy-5α,8α-ergosta-6,22E-dien-3β-ol), antioxidant from A. mellea, was isolated by solvent extraction, silica gel column chromatography and recrystallization. The structure of the compound was determined by NMR, GC/MS and X-ray crystallography. Ergosterol peroxide showed potent inhibition on lipid peroxidation and exhibited higher antioxidant activity than well-known antioxidants, α-tocopherol and thiourea.

독활 뿌리 추출물에서 항균물질의 분리 및 항균성 (Isolation of the Antimicrobial Compounds from Aralia cordata Thunb. Extract)

  • 한완수
    • 한국약용작물학회지
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    • 제13권4호
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    • pp.182-185
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    • 2005
  • 사람들의 생명연장과 각종 만성질환, 악성종양 등의 증가에 따른 우수한 항생제의 계속적인 개발로 많은 생명을 구할 수 있게 되었지만 반면 항생제를 지나치게 사용하여 이에 많은 부작용이 생기고 내성균도 많아지면서 중증감염이 증가되어 여러 가지의 새로운 문제점에 직면하게 되었다. 안전성이 있는 새로운 항균물질의 개발 목적으로 예비 검색 결과 선택된 독활을 추출하여 컬럼 크로마토그래피를 반복 수행한 결과 2종의 항균 효과를 보여주는 화합물을 분리하였다 이들 화합물은 물리 화학적 성질 및 분광학적 분석을 통하여 화합물 1은 mp가 $166{\sim}167^{\circ}C$인 백색침상, $C_{20}H_{30}O_2$의 분자식을 갖는 (-)-pimara-8(14), 15-dien-19-oic acid 즉, continentalic acld으로 동정하였으며, 화합물 2는 mp가 $164{\sim}165^{\circ}C$인 백색침상, $C_{29}H_{48}O$의 분자식을 갖는 $(24E)-stigmasta-5,\;22-dien-3{\beta}-ol$, 즉 stigmasterol으로 동정하였으며 항균효과를 측정한 결과 두 화합물 모두 유의성 있는 결과를 나타내었으며, 이 중 화합물 1인 continentalic acid이 더욱 우수한 활성을 나타내었다. 특히 그람 양성균인 S. aureus에서 MIC가 $7.8\;{\mu}g/ml$, E. faecalis에서는 MIC가 $12.5\;{\mu}g/ml$에서 비교적 강한 억제 효과를 보였으며, 화합물 2에서는 S. aureus에서 MIC가 $7.8\;{\mu}g/ml$, S. epidemidis에서는 MIC가 $12.5\;{\mu}g/ml$에서 억제 효과를 보여 주었으나 그람 음성균에서 $100\;{\mu}g/ml$ 이상으로 항균활성이 측정되지 않았다. 따라서 화합물 1과 화합물 2는 그람 양성균에 대한 새로운 항균제로 개발에 유용한 화합물이 될 것으로 기대된다.

꽃송이버섯(Sparassis crispa) 자실체로부터 ergosteol peroxide의 분리 및 동정 (Ergosterol peroxides from the fruit body of Sparassis crispa)

  • 이영근;;김형근;이대영;이승은;김금숙;백남인
    • Journal of Applied Biological Chemistry
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    • 제59권4호
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    • pp.313-316
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    • 2016
  • 꽃송이 버섯(S. crispa)을 80 % MeOH 수용액으로 추출하고, 추출물을 EtOAc, n-butyl alcohol 및 물 분획으로 나누었다. EtOAc 분획과 n-BuOH 분획에 대해 $SiO_2$ 및 ODS column chromatography를 반복적으로 실시하여 2종의 ergosterol peroxide를 분리, 정제하였다. infrared spectrometry, nuclear magnetic resonance 및 FAB-MS data를 해석, 화합물 1과 2를 ergosterol peroxide와 3-O-${\beta}$-D-glucopyranosyl ergosterol peroxide로 각각 구조동정 하였다. 두 화합물 모두 꽃송이 버섯으로부터는 이번 실험에서 처음으로 분리되었다.

독활(獨活)(Aralia continentalis)추출물 Continentalic Acid의 항균활성 연구 (Antibacterial Activity of Continentalic Acid from Aralia continentalis)

  • 오서진;정승일;김자영
    • 한방안이비인후피부과학회지
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    • 제19권2호
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    • pp.161-167
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    • 2006
  • 독활(Aralia continentalis)로부터 항균활성 물질을 찾아내기 위한 일환으로 항균실험과 분리실험을 병행하여 실시하였다. 항균활성물질 분리는 독활을 클로로포롬으로 추출하여 실리카겔($SiO_2$)과 분취용액체크로마토그래피(prep-HPLC)법으로 2종의 화합물을 분리하여 핵자기공명(NMR) 등 분광학적인 기법으로 이용하여 구조동정을 하였다. 이때 2종의 화합물은 (-)-pimara-8(1),15-diene-19-oic acid와 (24E)-stagmasta-5,22-dien-$3{\beta}-ol$임이 확인되었다. 2종의 화합물에 대한 메티실린 내성 황색포도상구균(MRSA) 및 메터실린 감응 황색포도상구균(MSSA)의 표준균주와 임상분리균주(MRSA)에서의 최소억제농도(MIC)가 $8-16{\mu}g/mL$로 나타났다. 그러므로 본 연구의 결과로부터 화합물(-)pimara-8(1),15-diene-19-oic acid은 항생제 내성균에 대한 치료제로서 개발 가능성을 확인할 수 있었다.

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북서태평양에서 난수성(Pleuromamma sp.)과 냉수성(Neocalanus plumchrus) 요각류의 지방 함량 및 구성 분석을 통한 생리/생태 비교 (The Physiological and Ecological Comparisons between Warm (Pleuromamma sp.) and Cold Water Copepod Species (Neocalanus plumchrus) in the Northwestern Pacific Ocean Using Lipid Contents and Compositions)

  • 고아라;주세종;이창래
    • Ocean and Polar Research
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    • 제31권1호
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    • pp.121-131
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    • 2009
  • In an effort to better understand the physiological and ecological differences between warm and cold water copepod species in Korean waters using lipid contents and compositions, two species of copepods (Pleuromamma sp. as a warm water species and Neocalanus plumchrus as a cold water species) were collected from the Northwest Pacific and East Sea/Sea of Japan, respectively. The cold water species showed two fold higher lipid contents than the warm water species (11% vs. 5% of dry weight). Wax esters, known as one of the major storage lipid classes, were found to be the dominant lipid class (accounting for 64% of total lipids) in the cold water species, whereas, in the warm water species, phospholipids, which are known as membrane components, were the dominant lipid class (accounting for 43% of total lipids),with a trace amount of the storage lipids as a form of triacylglycerols (${\leq}1%$ of total lipids). With regard to the fatty acid compositions, saturated fatty acids (SAFA), especially 16:0 (about 30% of total fatty acids), were most abundant in the warm water species, whereas the polyunsaturated fatty acids (PUFA), particularly eicosapentaenoic acid (EPA : 20:5(n-3)) (${\geq}16%$ of total fatty acids), were most abundant in the cold water species. Among the neutral fraction of lipids, phytol, originating from the side chain of chlorophyll and indicative of active feeding on phytoplankton, was detected only in the warm water species. Significant quantities of fatty alcohols were detected in cold water species, particularly long-chain monounsaturated fatty alcohols (i.e. 20:1(n-9) and 22:1(n-11)), which are well known to abound in cold water herbivorous copepods. However, only trace amounts of short-chain fatty alcohols were detected in the warm water species. Twelve different kinds of sterols were detected in these copepod species, with cholest-5-en-$3{\beta}$-ol (cholesterol) and cholesta-5, 24-dien-$3{\beta}$-ol (desmosterol) dominating in cold and warm water species, respectively. In addition, for the warm water species (Pleuromamma sp.), we assessed the latitudinal gradients of lipid contents and compositions using samples from three different latitudinal regions (Philippine EEZ, Japan EEZ, and the East China Sea). Although no latitudinal gradients of lipid contents were detected, the lipid compositions, particularly dietary fatty acid markers, varied significantly with the latitude. The findings of this study confirm that the distribution of lipid contents and compositions in copepods may not only indicate their nutritional condition and diet history, but may also provide insights into their living strategies under different environmental conditions (i.e., water temperature, food availability).

독활로부터 항치아우식 활성을 가진 stigmasterol 분리 (Isolation of Anti-cariogenic Agent, Stigmasterol, from Aralia continentali)

  • 유현희;문해닮아;황지영;김선영;정승일;전병훈;유용욱
    • 동의생리병리학회지
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    • 제21권1호
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    • pp.70-75
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    • 2007
  • In the present study, we has been isolated the anti-cariogenic component, stigmasterol, from Aralia continentalis (A. continentalis) and identified by MS, $^1$H-NMR and $^{13}$C-NMR and also investigated the anti-cariogenic properties of stigmasterol. The methanol extract of ,A. continentalis showed concentration-dependent inhibitory activity against the growth and acid production of S. mutans. The MeOH extract was suspended in H$_2$O and sequentially partitioned with n-hexane, CHCl$_3$, EtOAc, and n-BuOH. The CHCl$_3$ fraction showed remarkable antibacterial activity against S. mutans. The anti-cariogenic compound, stigmasterol, has been isolated successively through the screening system and various chromatography methods. Anti-cariogenic properties of stigmasterol were also investigated. From this active chloroform subfraction, isolation and identification finally gave (24E)-stigmasta-5,22-dien-3${\beta}$-ol (stigmasterol) {[a]$_D\;^{25}$ -48.33$^{\circ}C$(C 0.28, CHCl$_3$)} by spectroscopic methods (MS, $^1$H-NMR and $^{13}$C-NMR) as an active principle. The compound, stigmasterol, showed significant growth, acid production, adhesion and water-insoluble glucan synthesis inhibitory effect against S. mutans. These results suggest that stigmasterol from ,A. continentalis may inhibit cariogenic properties of S. mutans and these properties may provide some scientific rationales that the local inhabitants used the extracts for treatment of dental diseases.