• 제목/요약/키워드: 20(S)-protopanaxadiol saponins

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Identification of Dammarane-type Triterpenoid Saponins from the Root of Panax ginseng

  • Lee, Dong Gu;Lee, Jaemin;Yang, Sanghoon;Kim, Kyung-Tack;Lee, Sanghyun
    • Natural Product Sciences
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    • 제21권2호
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    • pp.111-121
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    • 2015
  • The root of Panax ginseng, is a Korea traditional medicine, which is used in both raw and processed forms due to their different pharmacological activities. As part of a continued chemical investigation of ginseng, the focus of this research is on the isolation and identification of compounds from Panax ginseng root by open column chromatography, medium pressure liquid chromatography, semi-preparative-high performance liquid chromatography, Fast atom bombardment mass spectrometric, and nuclear magnetic resonance. Dammarane-type triterpenoid saponins were isolated from Panax ginseng root by open column chromatography, medium pressure liquid chromatography, and semi-preparative-high performance liquid chromatography. Their structures were identified as protopanaxadiol ginsenosides [gypenoside-V (1), ginsenosides-Rb1 (2), -Rb2 (3), -Rb3 (4), -Rc (5), and -Rd (6)], protopanaxatriol ginsenosides [20(S)-notoginsenoside-R2 (7), notoginsenoside-Rt (8), 20(S)-O-glucoginsenoside-Rf (9), 6-O-[$\alpha$-L-rhamnopyranosyl(1$\rightarrow$2-$\beta$-D-glucopyranosyl]-20-O-$\beta$-D-glucopyranosyl-$3\beta$,$12\beta$, 20(S)-dihydroxy-dammar-25-en-24-one (10), majoroside-F6 (11), pseudoginsenoside-Rt3 (12), ginsenosides-Re (13), -Re5 (14), -Rf (15), -Rg1 (16), -Rg2 (17), and -Rh1 (18), and vinaginsenoside-R15 (19)], and oleanene ginsenosides [calenduloside-B (20) and ginsenoside-Ro (21)] through the interpretation of spectroscopic analysis. The configuration of the sugar linkages in each saponin was established on the basic of chemical and spectroscopic data. Among them, compounds 1, 8, 10, 11, 12, 19, and 20 were isolated for the first time from P. ginseng root.

A Ginseng Saponin Metabolite-Induced Apoptosis in HepG2 Cells Involves a Mitochondria-Mediated Pathway and its Downstream Caspase-8 Activation and Bid Cleavage

  • Oh, Seon-Hee;Lee, Bang-Wool;Yin, Hu-Quan;Kim, Hyun-Mi;Lee, Byung-Hoon
    • 한국독성학회:학술대회논문집
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    • 한국독성학회 2003년도 추계학술대회
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    • pp.146-146
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    • 2003
  • 20-O-(${\beta}$-D-Glucopyranosyl)-20(S)-protopanaxadiol (IH901), an intestinal bacterial metabolite of ginseng saponins formed from ginsenosides Rb1, Rb2 and Rc, is suggested to be a potential chemopreventive agent. Here we show that IH901 induces apoptosis in human hepatoblastoma HepG2 cells.(omitted)

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A ginseng saponin metabolite-induced apoptosis in HepG2 cells involves a mitochondria-mediated pathway and its downstream caspase-8 activation and Bid cleavage

  • Hee, Oh-Seon;Lee, Bang-Wool;Quan, Yin-Hu;Kim, Hyun-Mi;Lee, Byung-Hoon
    • 대한약학회:학술대회논문집
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    • 대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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    • pp.107.1-107.1
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    • 2003
  • 20-O-(${\beta}$-D-Glucopyranosyl)-20(S)-protopanaxadiol (IH901), an intestinal bacterial metabolite of ginseng saponins formed from ginsenosides Rb1, Rb2 and Rc, is suggested to be a potential chemopreventive agent. Here we show that IH901 induces apoptosis in human hepatoblastoma HepG2 cells. IH901 led to an early activation of procaspase-3 (6 h posttreatment), and the activation of caspase-8 became evident only later (18 h posttreatment). Caspase activation was a necessary requirement for apoptosis because caspase inhibitors significantly inhibited cell death by IH901. (omitted)

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Inhibitory Effect of Ginseng Saponins and Polysaccharides on Infection and Vacuolation of Helicobacter pylori

  • Kim, Jong-Mi;Shln, Ji-Eun;Han, Myung-Joo;Park, Sung-Hwan;Kim, Dong-Hyun
    • Journal of Microbiology and Biotechnology
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    • 제13권5호
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    • pp.706-709
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    • 2003
  • Ginsenosides and polysaccharides were isolated from Panax ginseng C.A. Meyer (Family Araliaceae) by treating at low ($60^{\circ}C$, LT), mild ($100^{\circ}C$, MT), and high ($120^{\circ}C$, HT) temperatures, and their inhibitory effects on growth, infection, and VacA vacuolation of Helicobacter pylori (HP) were investigated. The molecular weights of polysaccharides decreased as the processing temperature increased. Ginseng polysaccharides inhibited the HP infection into KATO III cells, but did not inhibit growth of HP and VacA vacuolation of HeLa cells. HT polysaccharides showed the most potent inhibition with $IC_50$ value of 6.8 mg/ml. Ginseng saponins did not inhibit the infection of HP into KATO cells. However, 20(s)-protopanaxadiol showed the most potent inhibition of HP growth and vacuolation of HeLa by VacA toxin with $IC_50$ values of 0.05 and 0.067 mg/ml, respectively.

20(S)-Protopanaxadiol 및 20(S)-Protopanaxatriol이 활성화된 비만세포로부터의 염증 매개체 유리에 미치는 영향 (Effects of 20(S)-Protopanaxadiol and 20(S)-Protopanaxatriol on the Inflammatory Mediators Release from the Activated Mast Cells)

  • 노재열;한용남;최광태;이창호
    • Journal of Ginseng Research
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    • 제33권4호
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    • pp.316-323
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    • 2009
  • 인삼 사포닌은 면역계에 다양한 약리 효과를 발휘한다. 20(S)-프로토파낙사다이올 (PPD) 및 20(S)- 프로토파낙사트리올 (PPT)은 장내 세균에 의하여 생성되는 인삼 대사체의 일종이며 생체 내 투여 시 순환계에서 탐지된다. 활성화된 비만 세포로부터의 염증 매개체 유리에 미치는 20(S)-프로토파낙사다이올 (PPD) 및 20(S)-프로토파낙사트리올 (PPT)의 영향을 평가하였다. 인삼 사포닌 대사체를 처치 후, 히스타민 유리는 활성화된 해명 폐 비만세포에서 평가하였으며, 인터루킨-4, 인터루킨-8, 및 종양괴사인자-알파 유리는 HMC-1 비만세포에서 평가하였다. 결과는 다음과 같다. PPT는 최고 $100\;{\mu}M$ 농도에서 PMA에 의하여 자극된 HMC-1 세포로부터의 인터루킨-4 유리를 완전히 차단하였다. 또한, 이는 HMC-1 세포로부터의 인터루킨-8의 유리를, PMA와 DMSO동시 처치 시얻어진 수치를 기준으로 대략 40-50% 정도 억제하였다. PPD는 최고 $100\;{\mu}M$ 농도에서 해명 폐 비만세포로부터의 히스타민 유리를 초래하였으나 통계적 유의성은 없었다. PPD는 HMC-1 세포에 PMA와 DMSO 동시 처치 시 얻어진 수치를 기준으로 할 때, 인터루킨-4의 유리를 대략 89% 정도 억제하였으나, 인터루킨-8의 유리에는 유의적인 효과를 초래하지 않았다. 그러나 PPD 및 PPT 모두, PMA에 의하여 자극된 HMC-1 세포로부터의 종양괴사 인자-알파의 유리에는 전혀 효과를 나타내지 않았다. 그러므로 본 연구 결과는 PPD와 PPT가 경구로 투여된 인삼 추출물의 면역조절 작용을 담당하는 장내 인삼 대사체 중의 한 종류임을 제시한다.

왜생삼 (Panax trifolius L.)의 사포닌과 프라보노이드의 화학적 연구 및 오가과에 속하는 유연종과의 성분 비교연구 (A Chemical Study of the Saponins and Flavonoids of Dwarf Ginseng (Panax trifolius L.) and Its Comparison to Related Species in the Araliaceae)

  • Lee Taikwang M.;Marderosian Ara Der
    • 고려인삼학회:학술대회논문집
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    • 고려인삼학회 1988년도 학술대회지
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    • pp.141-146
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    • 1988
  • 북미가 원산지인 왜생삼(Panax trifolius L.)은 인삼속(오가과)에 속하며 카나다 남부에서 북미에 걸쳐 서식한다. 왜생삼 잎에서 4종류의 프라보느이드와 5종류의 진세노사이드로 확인된 총 9종류의 화합물을 분리하였다. 2종류의 진세노사이드로 확인된 총 9종류의 화합물을 분리하였다. 2종류의 프라보노이드는 kaempferol-3,7-dirhamnoside와 kaempferol-3-gluco-7rhamnoside로 각각 확인되었다. 4종류의 진세노사이드는 각각 notoginsenoside-Fe, ginsenoside-Rd, ginsenoside-Rc와 ginsenoside-$Rb_3$로 확인되었으며, 이들 왜생삼의 ginsenoside 공통된 골격구조는 (20S)-protopanaxadiol인 것으로 밝혀졌다. 프라보노이드와 진세노사드의 동정은 왜생삼의 뿌리, 줄기, 잎, 꽃과 열매에서 추출하여 2차원 박층 그로마토그라피(2D-TLC)와 고압 액체크로마토그라피(HPLC)로 하였다. 왜생삼과 근연종인 고려인삼(Panax ginseng C.A. Meyer)및 미국삼(Panx quinquefolium L.)의 뿌리, 줄기, 잎, 꽃과 열매에서 추출한 프라보노이드와 진세노시드의 정량은 고압 액체크로마토그래피 만을 사용하여 분석하였다. 화합물 1,3과 4로 명명한 kaempferol 유도체인 프라보노이드 3가지는 왜생삼의 뿌리에 $10.8\%,\;2.8\%$$8.4\%$가 각기 함유되어 있었으나 고려인삼과 미국삼에서는 함유되어 있지 않았다. 오가과 인삼속식물 뿌리에서 프라보노이드가 확인, 동정된 것은 이것이 처음이다.

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인삼의 중성 Dammarane계 사포닌의 다형핵 백혈구 기능에 미치는 영향 (Effects of Neutral Dammarane Saponin from Panax ginseng on the in vitro Function of Polymorphonuclear Leukocytes)

  • ;박기현;한병훈;한용남;정수일
    • 고려인삼학회:학술대회논문집
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    • 고려인삼학회 1988년도 학술대회지
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    • pp.115-121
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    • 1988
  • 인삼에서 분리한 항염성분이 일찍이 파낙스 사포닌(${\beta}-{\beta}'$(Rc는 아님)는 chemotaxis에 억제효과($27.6-42.1\%$)를 나타내었는데 이는 스테로이드계 항염증제인 DXM으로 관찰한 것과 같거나 또는 더 강력하였다.($29.6\%$). DXM이 PMNL 화학발광을 억제하는 반면에 중성 사포닌에서는 효과가 관찰되지않았다. 인삼뿌리에서 추출한 몇 종류의 중성 dammarane계 사포닌이 PMNL 기능을 조절하는 효과가 있었으며 그 효과는 항염증제인 dexamethasone 과는 작용면에서는 다른 것으로 사료된다.

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Korean Red Ginseng saponin fraction modulates radiation effects on lipopolysaccharide-stimulated nitric oxide production in RAW264.7 macrophage cells

  • Lee, Young Ji;Han, Jeong Yoon;Lee, Chang Geun;Heo, Kyu;Park, Se Il;Park, Yoo Soo;Kim, Joong Sun;Yang, Kwang Mo;Lee, Ki-Ja;Kim, Tae-Hwan;Rhee, Man Hee;Kim, Sung Dae
    • Journal of Ginseng Research
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    • 제38권3호
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    • pp.208-214
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    • 2014
  • Background: In previous work, we reported that Korean Red Ginseng saponin fraction (RGSF) showed anti-inflammatory activities in vitro and in vivo. Methods: The present study investigated the radioprotective properties of RGSF by examining its effects on ionizing radiation (IR)-enhanced and lipopolysaccharide (LPS)-mediated inflammatory responses in murine macrophage cells. Results: RGSF induced strong downregulation of IR-enhanced and LPS-induced proinflammatory responses such as nitric oxide (NO) production (Inhibitory Concentration $50(IC_{50})=5.1{\pm}0.8{\mu}M$) and interleukin-$1{\beta}$ levels. RGSF was found to exert its radioprotective effects by inhibition of a signaling cascade that activated checkpoint kinase 2enuclear factor-${\kappa}B$. In addition, RGSF strongly inhibited IR-enhanced LPS-induced expression of hemoxyganase-1, implying that the latter may be a potential target of RGSF. Conclusion: Taken together, our data suggest that RGSF can be considered and developed for use as an effective radioprotective agent with minimal adverse effects.