• 공업화학
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• 제10권2호
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• pp.293-298
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• 1999

Fluoran계 감열색소의 중간체인 2-Methyl-4-methoxydiphenylamine(MMDPA)을 합성하는 촉매반응의 반응기구를 규명하고 반응조건을 최적화하였다. 반응물질로서는 2-methyl-4-methoxyaniline(MMA), 3-methyl-4-nitroanisole(MNA), 그리고 cyclohexanone의 혼합물을 사용하였으며, 5 wt % Pd/C를 촉매로 사용하였다. 반응실험은 reflux condenser가 부착된 개방형 slurry reactor에서 진행시켰으며, 생성물은 GC/MS와 NMR에 의해서 분석하였다. 반응조건을 최적화 시킨 결과 xylene용매 속에서 0.01 gmoles MMA 투입기준으로 MMA : MNA : cyclohexanone = 1 : 2 : 150의 반응물조성, $160^{\circ}C$의 반응온도, 0.5 g 촉매량 조건에서 8~10시간 경과 후 90 mole %의 MMDPA수율을 얻을 수 있었다. MMA와 cyclohexanone간의 축합반응에 의해 생성된 중간생성물의 탈수소화 반응단계가 총괄반응을 율속함을 알 수 있었다. MNA를 MMA와 함께 반응물에 투입함으로써 hydrogen transfer반응에 의하여 총괄반응속도와 MMDPA수율이 증대되었다. 반응물에 과량으로 투입된 cyclohexanone은 MMA와의 축합반응을 촉진시키는 역할을 하였다.