• 농약과학회지
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• 제8권2호
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• pp.145-149
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• 2004

새로운 구조의 2-[4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy]-propionamide 유도체를 합성하여 밭조건하에서 발아후 경엽처리하여 제초 활성을 시험하였다. 합성된 대부분의 화합물은 피에 대해 높은 제초 활성을 나타내었고, 그 중에서 2-[4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy]-N-(2-fluoro-phenyl)-N-methyl propionamide는 벼에 좋은 선택성을 보였다.

• 농약과학회지
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• 제9권4호
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• pp.279-286
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• 2005

일련의 새로운 기질 분자로서 2-(4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy)-N-phenylpropionamide 유도체들의 구조 변화와 그에 따른 발아 전, 논피 (Echinochloa crus-galli)에 대한 제초활성과의 분자 홀로그래피적(H) QSAR 관계를 연구하였다. 그 결과로부터 높은 제초활성 화합물들이 유도된 HQSAR 모델에 의하여 예측되었다. 가장 양호한 HQSAR 모델은 분자조각 크기($7{\sim}10bin$) 조건에서 유도된 모델(VI-1)이었다. 제초활성에 관한 HQSAR 모델(VI-1)은 높은 예측성($r^2_{cv.}$ 또는 $q^2=0.646$)과 상관성($r^2_{ncv.}=0.917$)에 근거하여 양호한 통계값들을 나타내었다. 그리고 HQSAR 기여도로부터 가장 낮은 제초활성은 4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy 고리($pred.pI_{50}=-3.20$)에 의존적이었다. 특히, (X)-phenoxy-N-(R)-phenylpropionamide 유도체의 R=4-fluoro, X=isobutoxy 치환체인 4-isobutoxyphenoxy-N-(4-fluorophenyl)propionamide (P2)는 가장 높은 제초활성($pred.pI_{50}=9.12$)을 나타내는 화합물로 예측되었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제43권1호
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• pp.52-56
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• 2000

Fenoxaprop-ethyl계 화합물의 amide 형태인 일련의 2-(4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy)-N-Phenylpropionamide 유도체 중 N-phenyl 고리상 X-치환체들이 변화함에 따른 구조와 수답에서 발아 전(pre)과 후(post), 벼(Oryza sativa L.)에 미치는 약해와의 관계(SAR)를 Free-Wilson 방법과 Hansch방법을 이용하여 정량적으로 검토하였다. 대체적으로 발아 전, 벼에 대한 약해는 N-phenyl 고리상 para-치환된 1 치환체들과 2,3,4-치환된 3 치환체로서 소수성의 적정값, $({\pi})_{opt}=0.91$을 가지는 전자밀게가 영향을 미친 반면에 발아 후에는 meta치환된 1 치환체들과 2,3-치환된 2 치환체로서 적정값(({\pi})_{opt}=0.5)$의 소수성을 갖는 fluoro, acetyl 및 carboxyl등, 주로 전자 끌게 들이 비교적 영향을 미쳤다. 그리고 기질물질은 발아 전 보다 발아 후의 벼에 대하여 더 큰 약해를 미치고 있슴을 알았다. SAR식에 따라 온실내에서 가장 약해를 별 나타내는 화합물은 2-methyl-3-methoxy-4-cyano치환체로 예상되었다. 그리고 가수분해 반응의 유형은 친핵성 첨가제거 $(Ad_{Nu-E})$ 반응에 따른 궤도조절 반응으로 진행되었으며 비(H) 치환체에 대한 분자 정전기 전위(MEP)에 대하여 검토하였다.

• 농약과학회지
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• 제3권3호
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• pp.11-19
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• 1999

Fenoxaprop-ethyl계 화합물의 amide 형태로 합성된 기질로써 일련의 2-(4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy)-N-phenylpropionamide 유도체들은 건답에서 발아 후 (post), 벼와 피 (Echinochloa crus-galli)에 대하여 Fenoxaprop-ethyl 보다 비교적 양호한 선택성을 나타내었으며 N-phenyl 치환체들의 선택성에 관한 구조-활성과의 관계 (SAR)를 Free-Wilson 방법과 Hansch 방법을 이용하여 정량적으로 검토하였다. 피의 제초활성에는 N-phenyl 고리상 meta-치환된 1 치환체들과 ortho, meta, para-치환된 3 치환체로서 methyl 및 methoxy 등의 치환체들이 비교적 높게 기여하였다. 또한 적정값 ($({\pi})_{opt.}=1.60$)의 소수성을 갖는 전자 밀게 (${\sigma}<0$)들의 공명효과 (R<0)가 제초활성을 개선하는데 영향을 미치고 있음을 알았다. 벼의 경우에는 para-치환된 1-치환체나 ortho, para-치환된 2-치환체로써 Taft의 입체효과 (Es)에 대한 적정값 ($(ES)_{opt.}=0.87$)을 벗어나는 전자 밀게에 의한 공명효과 (R<0)가 약해를 줄이기 위한 조건이었으며 벼와 피 사이의 선택성에 기여하는 물리-화학적인 요인이었다. 그리고 SAR식에 따라 온실 내에서 피에 대하여 가장 큰 활성을 나타내는 화합물은 2-ethoxy-3-methoxy-4-dimethylamino 치환체 ($pI_{50}$=6.60, 1g/ha)로 예상되었다.