• 청정기술
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• 제17권4호
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• pp.325-328
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• 2011

플로렌 구조를 가진 다양한 아크릴계 에폭시 고분자화합물 합성의 전구물질인 9, 9'-비스[4-(2'-하이드록시-3'-아크릴로일옥시프로폭시)페닐]플루오렌 (3)에 대한 원자 효율적 (atom-efficient) 제조방법을 연구하였다. 사차 암모늄 또는 인산염을 촉매를 사용하여 9, 9'-비스[4-(글라이시딜옥시)페닐]플루오렌 (1)을 아크릴산과 개환 에스터화의 효율적 반응을 통하여 9, 9'-비스[4-(2'-하이드록시-3'-아크릴로일옥시프로폭시)페닐]플루오렌 (3)을 높은 수율로 얻을 수 있었다. 알킬 사차염의 종류와 반응조건이 반응에 미치는 영향에 대해 조사한 결과, 촉매의 종류가 반응에 큰 영향을 미치는 것으로 나타났다. 브롬화사부틸인 촉매(3 mol%) 존재 하에 플로레닐에폭사이드를 아크릴산과 $110^{\circ}C$에서 반응시켰을 때 원하는 생성물을 90% 수율로 얻을 수 있었다. 이 반응은 반응물질 사용량과 화학적 폐기물의 생성량을 최소화한 청정반응이다.

• 청정기술
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• 제18권3호
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• pp.325-328
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• 2012

플로렌 구조를 가진 다양한 에폭시 수지의 합성 전구물질 9,9'-비스[4-(2'-하이드록시-3'-아크릴로일옥시프로폭시)페닐]플루오렌(2)을 에 대한 효율적 제법을 연구하였다. 화합물(2)는 비스(4-하이드록시페닐)플루오렌과 에피클로로하이드린의 축합 반응에서 얻어졌으며 반응 수율은 여러 가지 실험적 조건(반응 온도와 시간, 에피클로로하이드린의 사용량, 촉매와 용매의 사용 등)에 민감하게 변화하였다. 이들의 반응 수율에 미치는 효과에 대한 실험적 결과를 기술하고 논의하였다. 373 K이하의 반응온도에서 1.5시간 이하의 반응시간을 유지함으로써 부생성물의 생성을 최소화할 수 있었으며, 톨루엔/DMSO/물의 혼합용매를 사용하여 반응온도를 적절히 조절하고 생성물을 용이하게 정제할 수 있었다. 여러 사차 암모늄염을 이 반응의 촉매로 이용할 수 있었다. 본 연구를 통하여 적은 양의 반응물질을 사용하고, 화학적 폐기물의 생성은 최소화하는 용이한 정제방법을 확립했으며 반응 온도를 낮추어 에너지의 사용을 감소시킴으로써 9,9'-비스[4-(2'-하이드록시-3'-아크릴로일옥시프로폭시)페닐]플루오렌 제조 방법에 대한 환경친화성을 높일 수 있었다.

• 한국환경과학회:학술대회논문집
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• 한국환경과학회 2016년도 정기학술대회 발표논문집
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• pp.146-146
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• 2016

• 한국환경보건학회지
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• 제37권2호
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• pp.159-164
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• 2011

We describe a method for effectively pretreating soil highly that has been contaminated with fluorene (${\gg}$ 120 mg/kg soil), i.e., we apply Fenton oxidation in which ethanol is added to increase fluorene removal. To obtain maximum fluorene removal efficiency, a minimum of 1.0 ml of ethanol, 0.35 ml of $H_2O_2$, and 0.2 ml of 0.5M $Fe^{2+}$ was needed per 1 g of fluorene-contaminated soil. Under optimal Fenton oxidation conditions, 13% of 9-fluorene was generated during Fenton oxidation of 43% fluorene. The biodegradability of 9-fluorenone was subsequently confirmed to be much more rapid than that of fluorene, i.e., biodegradability of 96% versus 35% over 31 days. These results demonstrate that the proposed treatment method can be effectively applied to remove fluorene prior to disposal at industrial waste sites.

• 폴리머
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• 제25권3호
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• pp.327-333
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• 2001

아세틸렌기가 치환된 fluorene 유도체 2-ethynylfluorene과 2,7-diethynylfluorene을 합성하였고 이를 진공 증착하여 박막을 제조하였다. 심중결합이 치환된 fluorene 유도체들은 자외선 및 열에 의해 경화가 가능하였다. DSC 측정 결과 2-ethynylfluorene은 $231^{\circ}C$에서 그리고 2,7-diethynylfluorene은 198$198^{\circ}C$에서 경화가 일어나는 것이 관측되었다. 경화된 poly(2-ethynylfluorene) 및 poly(2,7-diethynylfluorene)의 분해는 380 및 385$^{\circ}C$에서 일어나기 시작하였으며 T$T_g$는 관측되지 않았다. 경화된 박막의 광발광 특성은 단량체와 매우 유사하나, 발광 효율은 3에서 10배 정도 감소하였다.

• 한국전기전자재료학회:학술대회논문집
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• 한국전기전자재료학회 2008년도 하계학술대회 논문집 Vol.9
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• pp.465-465
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• 2008

Conjugated polymers have attracted much scientific and technological research interest during the past few decades because of their potential use such as polymer light-emitting diodes (PLEDs).1,2 Particularly, lots of phenylene-based polymers such as polyfluorene and its derivatives have been synthesized because of their high photoluminescence quantum efficiencies and thermal stabilities. However, troublesome long wavelength emission in polymer film of polyfluorenes on heating during device formation or operation has been the crucial problem for practical applications. The source of the long wavelength emission was initially believed to be solely due to excimer emission as a result of polymer aggregation. It has also recently been correlated with emissions from ketonic defects in the fluorene units. Many efforts have been made to reduce the tendency to red-shifted emission. Here, we report for the first time the design and synthesis of novel 9,9-spiro bifluornene-based polymers containing heteroatoms such as N, S in its molecular skeleton. Especially, the 9,9-spiro bifluornene-based polymers containing N atom showed stable blue electroluminescence, which did not show spectral change upon thermal annealing.

• 한국전기전자재료학회논문지
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• 제23권7호
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• pp.539-544
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• 2010

We have synthesized new blue electroluminescent polyalkylfluorene-based copolymers [poly(F-co-Py)x:y, where x:y = 99:1 or 95:5 mole ratios] containing the hole-injecting pyrazole derivative [3,3'-(4,6-bis(octyloxy)-1,3-phenylene)bis(1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole] through Ni(0) mediated polymerization, and their electroluminescent properties were investigated. Electroluminescent (EL) devices were fabricated with ITO / PEDOT:PSS (110 nm) / copolymers or PF homopolymer (80 nm) / Ca (50 nm) / Al (200 nm) configuration. Each EL device constructed from the copolymer exhibited significantly enhanced brightness and efficiency compared with a device constructed from the PF homopolymer. The EL device constructed with poly(F-co-Py)99:1 exhibited the highest luminous efficiency and brightness (0.95 cd/A and $2,907\;cd/m^2$, respectively). The achieved luminous efficiency was an excellent result, providing almost a 4-fold improvement on the efficiency obtainable with the a PF homopolymer device. This enhanced efficiency of the copolymer devices results from their improved hole injection and more efficient charge carrier balance, which arises from the HOMO level (~5.83 eV) of the poly(F-co-Py)99:1 copolymer, which is higher than that of the PF homopolyme (~5.90 eV).

• 청정기술
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• 제16권4호
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• pp.239-244
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• 2010

스파이로 구조의 플로렌 에폭사이드, 9,9'-Bis(4-oxiranylmethoxyphenyl) fluorine (2)를 4차 암모니늄 또는 인산염을 촉매를 사용하여 이산화탄소와 반응시켜 5각고리의 플로렌 카보네이트 화합물로 전환시켰다. 이 과정은 주요 온실가스의 하나인 초임계 조건의 이산화탄소를 C-1 재료로 쓰고 동시에 반응용매로 이용하는 청정반응의 한 예로 볼 수 있다. 4차염의 종류와 반응조건이 반응에 미치는 영향에 대해 조사한 결과, 촉매의 음이온의 종류, 알킬 치환기, 반응온도가 반응에 큰 영향을 미치는 것으로 나타났다. 브롬화 사부틸 암모늄 촉매 (2 mol%)를 쓰고 플로레닐 에폭사이드를 75.9 bar 압력의 이산화탄소를 393 K에서 반응시켰을 때 플로레닐 카보네이트를 92% 수율로 얻을 수 있었다.