• 한국군사과학기술학회지
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• 제8권1호
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• pp.69-80
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• 2005

A synthesis of azide-terminated glycidyl azide polymer, GAP-A, was carried out by tosylation and azidation of polyepichlorohydrin(PECH) prepared by cationic ring-opening polymerization. Polyepichlorohydrin was prepared by cationic activated monomer polymerization using ethylene glycol and $BF_3{\cdot}OEt_2$ as an initiator and a catalyst at $\~10^{\circ}C$. Tosylation of polyepichlorohydrin was performed using traditional TsCl/pyridine method and was also carried out using TsCl/amine catalysts to reduce the reaction time significantly. Azidation of tosyl-terminated PECH(OTs-PECH) was performed using $NaN_3$ as an azidation reagent in DMF solvent at high temperature and was unexpectedly completed within 2 hours.

• 공업화학
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• 제22권3호
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• pp.319-322
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• 2011

탈수제로 폭 넓게 사용되는 디사이클로헥실카르보디이미드(DCC)는 반응 후에 디사이클로헥실우레아(DCU)로 변환된다. 본 논문에서는 ${\beta}$-시토스테롤의 수용성 치환체의 합성에 사용되고 부산물로 나오는 DCU를 회수하여 정제한 후에, DCC로 변환시키는 반응을 연구하였다. 토실클로라이드(tosyl chloride, p-tolenesulfonyl chloride, TsCl)와 트리에틸아민(TEA)의 존재 하에서 DCU가 DCC로 변환되는 것을 확인할 수 있었으며, DCU 대비 1.5 당량의 TsCl 및 3.0 당량의 TEA를 사용하였을 때가 최적 반응 조건으로 나타났다. 반응물을 용매를 이용한 정제 과정을 거쳐 최종적으로 승화에 의해서 46%의 수율로 순수한 DCC를 회수할 수 있었다. 합성한 DCC의 화학 구조는 GC/MS, FT-IR 및 $^{13}C-NMR$에 의해서 확인하였다.

• 폴리머
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• 제33권2호
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• pp.158-163
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• 2009

본 연구에서는 잘 정의된 덴드리틱 폴리스티렌-블록-선형 폴리(3차 부틸 아크릴레이트) 공중합체를 성공적으로 합성하였다. 음이온 중합법을 통해 합성된 폴리스티렌($M_n$=1000 g/mol)을 외곽부분으로 함유하는 덴드론의 수산기 그룹을 토실화(tosylation), 아지드화(azidation), 환원(reduction) 반응을 통해 아민기로 전환하였다. 한편, 선형 poly(t-butyl acrylate)는 DMF 용매에서 benzyl 2-bromopropanoate/Cu(I)Br, PMDETA/t-butylacrylate를 각각 개시제/촉매 시스템/단량체로 사용하여, 원자이동라디칼 중합법(atom transfer radical polymerization, ATRP)을 통해 합성할 수 있었고, 말단을 카르복시산 그룹으로 전환하기 위해 수소기체 환경하에서 Pd/C 을 사용하여 탈벤질화(debenzylation) 반응을 수행하였다. 마지막으로, 합성된 덴드리틱 및 선형 블록들을 다이메틸아미노피리딘(4-(dimethylamino)pyridine, DMAP)과 다이아이소프로필카보다이이미드(N,N'-diisopropylcarbodiimide, DIPC)를 이용한 아미드 커플링 방법을 통해 최종 덴드리틱-선형의 블록공중합체를 합성하였다. 합성된 블록공중합체를 수소원자핵공명법 및 겔침투크로마토그래피 방법을 통해 조사한 결과, 잘 정의된 분자량 및 낮은 분자량 분포를 확인할 수 있었다.

• 대한화학회지
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• 제45권6호
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• pp.549-554
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• 2001

새로운 COZ-2저해제를 개발하기 위하여 4-hydroxy L-proline의 1-위치에 arylsulfonyl기 2-위치에 arylcarboxamidyl기, 그리고 4-위치의hydroxy에 alkyl기를 도입한 새로운 후보 화합물을 합성하였다. 4-Hydroxy L-proline 1을 출발 물질로 하여 N-tosylation으로 1-위치에 4-methylphenylsulfonyl기를 도입하였고 esterification으로 carboxylic acid를 protection하였다. 4-위치의 O-alkyl-(or aralkyl)ation을 위해서 촉매로 silver oxide를 사용하여 다양한 유도체 4b-d로 전환시키는 데 성공하였다. Carboxylic acid기의 deprotection을 위해서 간편한 base-hydrolysis의 과정을 거쳐 4-alkyloxy-1-tosyl L-prolines 5b-d를 얻었다. 최종 목적 화합물인 1,2,4-치환된 pyrrolidine derivatives, 4-alkyloxy-2-phenylcarboxamidyl-1-tosyl pyrrolidines 6a-d 4종은 DCC를 사용하여 3 및 5b-d와 aniline과의 축합 반응으로 합성하였다.