• 분석과학
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• 제22권2호
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• pp.148-151
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• 2009

역상 액체 크로마토그래피에서 다당유도체 선택자가 공유결합된 키랄 컬럼인 Chiralpak IB을 사용하여 N-FMOC $\alpha$-amino acid의 광학 이성질체의 분리를 수행하였다. 공유결합된 키랄 컬럼인 Chiralpak IB에서 여러 역상 이동상 조건들이 광학분할의 선택성과 분리인자, 머무름시간에 미치는 영향을 보여주었다. 또한 역상 액체 크로마토그래피에서 N-FMOC $\alpha$-amino acid의 광학 이성질체의 분리 결과를 순상 액체 크로마토그래피 결과와 비교하였는데 순상이동상을 사용한 것보다는 대체적으로 낮은 광학분할을 보여주었다.

• KSBB Journal
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• 제19권4호
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• pp.263-268
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• 2004

최근 생체 내에서 다른 약리활성을 보이는 키랄물질의 고순도 제조에 관심이 증가되고 있다. 현재 널리 사용되고 있는 것은 키랄고정상을 이용한 기존 분리방법에 비해서, 제조 후 안정성과 환경적인 측면을 고려한 초임계유체를 이용한 분리방을 시도하였다. 본 연구에서는 키랄물질인 ibuprofen의 최적의 분리 조건을 구하기 위해서 온도와 압력, 첨가되는 IPA의 양에 따른 체류인자와 분리도의 영향을 고찰하였다. 온도가 감소하고 압력이 증가할수록 체류인자는 감소하였다. IPA의 양에 따라 더 큰 영향을 받아서 IPA의 양이 많을수록 분리도는 감소하는 경향을 보였다. 실험으로부터 정한 최적의 분리조건은 130 bar, 311.15 K, 4% IPA (vol.)일 때이었다. 동일한 주입량에서 액체 크로마토그래피에서는 비선형의 용출곡선을 보였지만, 초임계유체 크로마토그래피에서는 선형의 용출곡선을 얻었다.

• 분석과학
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• 제23권1호
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• pp.97-101
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• 2010

(R)-N-3,5-dinitrobenzoyl (DNB) phenylglycinol로 부터 만들어진 키랄 선택제가 라세미 Nacylnaphthylalkylamines의 분리에 HPLC 키랄 정지상으로 이용된 바 있다. 본 연구에서는 (R)-phenylglycinol 유도체 키랄 선택제를 이용하여 키랄 크로마토그래피와 NMR 분광법에 의한 광학순도를 측정하였다. NMR과 HPLC 실험결과를 참값과 비교하여 각 광학순도 측정값의 정확도와 정밀도를 계산하였다. NMR 방법의 오차는 +2.2%, 평균 RSD는 4.54% 이었고, HPLC 방법의 오차는 -3.5%, 평균 상대표준편차는 3.23% 이었다.

• 대한화학회지
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• 제39권2호
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• pp.94-102
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• 1995

모세관 기체크로마토그래피에 의한 cyclodextrin 정지상들(PH-${\beta}$-CD, DA-${\beta}$-CD, TA-${\gamma}$-CD)을 이용하여 라세미 알코올들과 그 유도체들의 분리를 연구하였다. 실험에 사용한 모든 알코올들은 trifluoro acetic anhydride, acetic anhydride, trichloro acetic anhydride를 써서 유도화하였다. 거울상체들의 분리선택성은 acylation 시약의 형태에 상당히 의존하는 것을 알았다. 알코올과 그 유도체들의 광학분활에 대한 최상의 실험조건은 용질분자들의 극성에 따라 다르다. 그리고 키랄분리에 관해서 온도, 컬럼이 극성, 수소 결합력, 알코올과 CD 정지상의 입체효과 등의 의존에 관한 연구를 행하였다. 키랄 인식 기구는 키랄 정지상의 종류에 의존하지 않고, 라세미 알코올의 유도체화에 의존하는 것으로 나타났다.

• KSBB Journal
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• 제18권4호
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• pp.261-265
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• 2003

이부프로펜 중 S-enantiomer는 약물학적 효과를 갖고 있으나 R-enantiomer는 여러 가지 부작용을 갖고 있다. 이런 라세미 혼합물은 키랄 고성능 액체 크로마토그래피를 이용하여 효과적으로 분리 할 수 있었다. 실험에서 이용한 column(3.9 ${\times}$ 300 mm)은 Kromasil 10 $\mu\textrm{m}$를 충진하였고, 이동상으로는 n-hexane/tert-butyl methyl ether/acetic acid를 사용하였다. 유속은 1.0 $m\ell$/min 주입부피는 5 ${\mu}\ell$이고, UV 검출기의 wavelength는 220 nm이며 실온에서 실험하였다. 라세미 형태의 이부프로펜을 키랄 고정상으로 채워진 컬럼을 이용하여 이동상의 조성비를 바꿔가면서 이동상의 조성 변화에 따른 두 물질의 분리도의 상관식을 얻었다. 이 상관식을 이용하여 각 조성에 분리도에 미치는 영향을 정량적으로 표시하였고 보간법 또는 외사법에 의하여 실험이외의 조성에 대한 분리도를 예측할 수 있는 장점이 있다.

• 분석과학
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• 제24권5호
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• pp.360-367
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• 2011

8개의 제약회사에서 제조되어 현재 시판되고 있는 10개의 나프록센에 대한 광학순도를 최적조건의 키랄 HPLC로 조사하였다. Chiralcel OD-H 칼럼과 ChiralHyun-LE(S)-1 칼럼을 키랄정지상으로 사용하였고, hexane:isopropanol:acetic acid 이 100:2.85:0.1로 혼합된 용액을 전개용매로 사용하였다. 대부분 시료의 광학순도는 97% 이상이었고, 하나는 95% 수준으로 나타났다. 이 값들에 대한 상대표준편차 평균은 0.034%로 매우 작게 나타났다.

• KSBB Journal
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• 제26권4호
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• pp.323-327
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• 2011

The convenient derivatization method of chiral amino alcohols as 9-anthraldimine Schiff base derivatives for chiral resolution was developed and the liquid chromatographic enantiomer separation of chiral amino alcohols as 9-anthraldimine derivatives was investigated on several coated and covalently bonded polysaccharide-derived chiral stationary phases (CSPs). In general, the performance of Chiralcel OD-H (or Chiralcel OD) (${\alpha}$ = 1.24-2.89), the coated CSP derived from cellulose derivative was superior to the other CSPs for resolution of 9-anthraldimine derivatives of several amino alcohols. The results of enantioseparation depending on the structure of 9-anthraldimine analytes like the steric bulky group and the polar moiety etc were discussed. The analytical method was applied to measure the enantiomeric purity of commercially available chiral amino alcohols. It is expected that the convenient analytical method will be very efficient for determination of enantiomeric purity of amino alcohols as 9-anthraldimine Schiff base derivatives with strong UV absorption.

• KSBB Journal
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• 제27권4호
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• pp.232-236
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• 2012

Comparative liquid chromatographic enantiomer separation of ${\alpha}$-amino acids, their esters and primary amino compounds was performed using two chiral stationary phases (CSPs) prepared by covalently bonding (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid (18-C-6-TA) of the same chiral selector. In general, the separation factors and resolution factors for these analytes on CSP 1 were greater than on CSP 2, while these capacity factors on CSP 2 were quite greater than on CSP 1. Except for leucine methyl ester and phenylalanine methyl ester, the elution orders of all analytes including ${\alpha}$-amino ${\alpha}$-alkyl acids and phenylglycine alkyl esters on CSP 1 are identical to those on CSP 2. This study showed that different connecting structures for these two CSPs might influence their ability to resolve the analytes depending on their structures related to the chiral recognition mechanism.

• KSBB Journal
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• 제20권3호
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• pp.177-182
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• 2005

Simulated moving bed (SMB) chromatography was used in the petrochemical industry in the 1960s and its use has been widened to separate chiral compounds in the 1990s. Chiral stationary phase (CSP) is the key component in SMB for the separation of the chiral compounds. CSP has been developed for the analytical use in HPLC, however, its development successfully adapted for the preparative use in SMB chromatography. This review covers the present state-art technology of CSP for SMB chromatography in terms of selectivity, stability, and capacity.

• 대한화학회지
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• 제34권4호
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• pp.345-351
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• 1990

역상 고성능 액체 크로마토그래피에 Cu (Ⅱ)-L-Proline 킬레이트를 이동상에 첨가하여 답실아미노산(DABS-AA)을 광학분리했다. DABS-아미노산에 관한 머무름거동을 이동상으로 아세토니트릴, 착물 및 완충용액의 농도와 pH에 따라 연구 검토했다. DABS-아미노산의 광학분리선택성은 이동상의 pH와 킬레이트의 농도가 증가하면 증가하나 유기용매의 농도에 따라 감소한다. 완충액의 농도에는 무관하다. DABS-아미노산과 구리 착물간의 리간드 교환반응의 입체효과에 따른 시스-트란스 생성으로 분리메카니즘을 설명할 수 있다.