• 농약과학회지
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• 제4권2호
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• pp.29-31
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• 2000

5,6-디히드로-2-메틸-1,4-옥사티인-3-카르복스아닐리드 (1, 카르복신)의 간편하고 경제적인 새로운 합성법과 그 반응 메카니즘을 제시하였다. 아세토아세트아닐리드의 알파-염화물 4 (1당량), 2-메르캡토에탄올 (1.2당량)을 산촉매 파라톨루엔술폰산 일수화물 (0.05당량) 존재하에서 톨루엔 용액 중에서 가열 환류하면서 탈수하여 카르복신 1을 합성하였다. 염화물 4의 헤미티오케탈인 알파 클로로 1,3-옥사티올란 유도체 8의 황원자의 인접기 참여에 의해서 분리할 수 없는 술포니움 이온 9로 전환되고 이어서 보다 안정한 옥소니움 12로 전환되고 이어서 양성자가 제거되어 카르복신 1이 생성됨을 제안하였다.

• 농약과학회지
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• 제9권3호
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• pp.185-190
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• 2005

최초의 침투이행성 농약 살균제, 카르복신 1의 유도체인 16을 고체상에서 합성하였다. 1,3-옥사티올란 유도체를 아실화 반응성을 갖고 있는 4-하이드록시-3-나이트로벤조페논 고체상 6에 연결하여 9를 82%의 수율로 합성하였다. 고체상의 1,3-옥사티올란 9의 황원자를 MCPBA로 산화한 다음 생성된 설폭사이드 10을 산촉매 존재하에서 환팽창하여 상응하는 고체상에 연결된 다이하이드로-1,4-옥사티인 유도체 12를 합성하였다. 고체상의 1,3-옥사티올란 9의 산화물을 p-메톡시아닐린과 반응시켜 1,3-옥사티올란 14, 1,3-옥사티올란 설폰 15, 다이하이드로-1,4-옥사티인 16, 그리고 아세토아세트아닐라이드 유도체 17을 각각 41%, 35%, 14%, 10% 수율로 얻었다.