• Proceeding of EDISON Challenge
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• 2014.03a
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• pp.371-383
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• 2014

이 연구에서는 팔라듐 착물 $Pd(PPh_3)_2$을 사용한 bromotoluene과 morpholine간의 coupling reaction (Buchwald-Hartwig amination) 반응 메커니즘을 계산화학적 방법을 이용하여 연구하였다. 용매화 자유에너지를 고려한 중간체 에너지를 비교하였으며, 반응물질이 o-bromotoluene 일 때와 p-bromotoluene 일 때, 반응 중간체로 monophosphine 착물이 형성되는 경우와 bisphosphine 착물이 형성되는 경우를 비교하였으며, 반응 중간체로 bisphosphine 착물이 형성되는 경우 cis 이성질체가 중간체인 경우와 trans 이성질체가 중간체인 경우를 비교하였다. 그 결과, 반응물로 p-bromotoluene을 사용할 때 o-bromotoluene을 사용할 때보다 중간체가 상대적으로 더 안정하여 더 좋은 수득률을 얻을 수 있을 것으로 예상되었다. 또한 $Pd(PPh_3)_n(o-tolyl)(N(CH_2CH_2)_2O)$ (n=1 또는 2) 중간체를 제외하고는 모든 경우에서 bisphosphine 중간체가 형성되는 반응경로가 더 안정한 것으로 밝혀졌다. 그리고 $Pd(PPh_3)_2ArBr$의 경우 trans 이성질체가 cis 이성질체보다 안정하지만 $Pd(PPh_3)_2Ar(N(CH_2CH_2)_2O)$의 경우 반대로 cis 이성질체가 trans 이성질체보다 안정한 것으로 나타났다.

• Korean Journal of Materials Research
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• v.5 no.4
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• pp.468-475
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• 1995

활성금속 브레이징 방법으로 스테인레스 스틸과 질화규소를 접합하여 기계적 특성 및 유한요소법을 사용하여 접합체에서 발생되는 잔류응력의 크기를 조사하였다. 고강도 접합체를 제조하기 위하여 연성금속인 Cu 및 Cu/Mo 적층체를 중간재로 사용하였으며, 중간재의 두께 및 구조에 따라 접합체에서 발생되는 잔류응력의 크기 및 분포가 접합강도에 미치는 영향에 관하여 조사하였다.중간재인 Cu의 두께가 0.2mm 일대 세라믹스에 발생되는 최대 잔류응력의 크기가 급격히 감소하였으며, 최대 접합강도가 나타났다. Cu/Mo 다층 중간재를 사용한 접합체에서는 Cu/Mo 두께비가 감소할수록 접합강도는 증가되었다. 스테인레스 스틸/질화규소 접합체에서 Cu/Mo 중간재의 사용은 Cu 중간재 사용보다 접합강도를 증가시키는데 효과적이었으며, 최대 접합강도는 450Mpa 정도이었다. Cu/Mo 중간재를 사용한 접합체에서는 Mo에 최대 인장방향의 잔류응력이 발생하여 강도 측정시 Mo의 지배적인 소성변형으로 잔류응력이 감소되어 접합체의 접합강도를 향상시키는 것으로 생각된다.

• Journal of the Korean Chemical Society
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• v.43 no.6
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• pp.676-681
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• 1999

Itraconazole is an important drug for oral treatment of histoplasmosis and blastomycosis. ltraconazole has been the targets of many synthetic efforts due to their diverse antifungal activities. ln this study, an efficient synthetic route for Itraconazole intermediates has been developed using new procedures. Also, ltraconazole analogues introducing 2- and 3-methoxy group instead of ltraconazole intermediates with 4-methoxy group were synthesized.

• Proceedings of the Korean Society of Applied Pharmacology
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• 1996.04a
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• pp.163-163
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• 1996

Peptide 유도체, 특히 tyrosine을 함유한 peptide 유도체는 항암제 개발을 위한 연구의 관심이 되고 있다. Thiophosphotyrosine을 함유한 peptide는, 종양 발현에 관련되는 여러 효소의 억제제로써, 즉 protein tyrosine kinase(PTK)의 억제제 및 protein tyrosine phosphatase(PTPase)의 억제제 혹은 cytosolic protein의 결합을 방지하는 차단제로 사용할 수 있으며 궁극적으로 항암제 개발에 응용할 수 있다. 이에, t-BOC chemistry를 이용하여 t-BOC-tyrosine을 출발물질로 하고, cyanoethyl 기를 phosphate protecting group으로 사용하여 thiophosphotyrosine을 함유한 peptide 유도체의 합성에 필요한 중요한 중간체 인 N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(dicyanoethylthio-phosphene)-L-tyrosine을 합성하였다.

• The Korean Journal of Nuclear Medicine
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• v.27 no.2
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• pp.277-284
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• 1993

$^{99m}Tc$-MAG3는 세뇨관 배설을 하는 신장 기능 영상용 방사성의 약품으로서, 가운데 $^{99m}Tc$이 있고 1개의 유황과 3개의 질소가 아래쪽 면에 정사각형으로 배치되고 정점에 산소가 위치한 4각 피라미드형을 하고 있다. 그러나 시판되는 신장 영상용 MAG3는 반응성이 강한 -SH기에 의한 부산물 생성을 방지하기 위해 benzoyl기로 보호되어 있으므로 보통 조건으로는 잘 표지되지 않고 10분 정도 끓여주어야 한다. 본 실험에서는 실온에서도 benzoyl기를 잘 끊어지게 하는 이미다졸, 아고마틴, 괴리딘등과 같은 염기성 촉매제를 가하고 여러가지 PH에서 실온에서 반응시켜 본 결과, benzoyl기가 끊어지면서 $^{99m}Tc$과 -SH기가 반응하는 첫번째 반응이 일어난 후에도 산성에서 약알칼리성 범위에서는 중간체가 상당량 생성되고 알칼리성 (pH 10.5)이 되어야 최종 산물로 재빨리 넘어가는 것을 발견하였다. 또한 glucarate, medronate, phthalate, acetate 등 여러가지 다른 transchelating agent를 사용하여 같은 반응을 시킨 후에도 생성된 중간체의 HPLC 피크가 같은 retention time (Rt)을 보이는 것으로 보아 이 중간체의 화학구조내에는 transchelating agent를 포함하지 않는 것으로 보인다. 최종 생성물과 중간체의 ImM 시트테인 용액 중에서의 안정도 시험을 하여 본 결과 최종 생성물은 매우 안정하나 중간체는 불안정한 것을 발견하였다.

• Proceeding of EDISON Challenge
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• 2017.03a
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• pp.172-174
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• 2017

메탄올 용매 내에서 1,2-dichloroethane ($C_2H_4Cl_2$)의 photo-induced halogen elimination 과정을 계산화학적 방법으로 분석하였다. 특히 실험적 방법으로 분석이 까다로운 중간체 및 반응 메커니즘 분석에 집중하였다. DFT(${\omega}B97XD$ / aug-cc-pVTZ) 계산을 기반으로 진행하였으며, 추가적인 분석을 위해 중간체 샘플링 프로그램이 사용되었다. 그 결과 $C_2H_4Cl_2$ 반응계와 유사하게 bridged 형태의 중간체가 생성되는 것을 확인하였다. 또한 반응물, 생성물, 중간체 2개 및 transition states 2개로 구성된 반응 메커니즘을 밝혀내었다.

• Journal of the Korean Chemical Society
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• v.8 no.4
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• pp.153-157
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• 1964

The syntheses of substituted tert.-butyl ${\beta}$-(o-tolyl)- perpropionates via intermediates obtained by chloromethylation, malonic syntheses and decarboxylation is described. The intermediates substituted with a group possessing moderate substituent effect such as bromo, chloro, and methyl group were obtained in good yields. The nitro-substituted intermediat was obtained in poor yield. The chloromethylation of toluenes containing electron donating groups resulted in polymerization.

• Journal of the Korean Chemical Society
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• v.22 no.3
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• pp.164-172
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• 1978

Carboxypeptidase A-catalyzed hydrolysis of ester substrates was carried out at room temperature in the presence of a number of external reagents. If the acyl-enzyme intermediate, an anhydride, is attacked by the external reagents, products formed by trapping at the acyl portion or at the enzyme portion of the anhydride group can be obtained. Examination of the uv/vis spectral properties of the reaction products and of changes in enzyme activity indicated that such trapping reactions did not occur. Also performed was evaluation of enzymatic rate parameters for the the hydrolysis of O-(o-hydroxyphenylacetyl)-L-${\beta}$-phenyllactate. Detection of 2-coumaranone possibly formed by attack of the o-hydroxy group as an intramolecular trapping group at the acyl-enzyme intermediate was tried, but no evidences for the intramolecular trapping reaction were obtained. Failure to trap the intermediate was discussed in terms of steric hindrance imposed on the approach of the trapping reagents to the anhydride group of the acyl-enzyme intermediate and of the fast enzymatic breakdown of the intermediate.

• Journal of Adhesion and Interface
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• v.21 no.1
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• pp.14-19
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• 2020

In this study, we synthesized a self-photocuring intermediate(SPI) by Michael addition reaction and synthesized polyurethane acrylate oligomer. Analysis and physical properties of the synthesized SPI and polyurethane acrylate oligomer were confirmed by FT-IR, NMR and UTM. As the content of the SPI increased, the tensile strength increased and the elongation decreased. In addition, since the film was hydrophobic, the surface energy tended to decrease. When the content of the SPI was 40 wt%, adhesion, processability, and pencil hardness were excellent, and solvent resistance was excellent overall.

• Proceeding of EDISON Challenge
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• 2013.04a
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• pp.111-124
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• 2013

Jianbo Wang의 그룹에서 최근 발표한 무촉매 분자 내 탄소-탄소 결합 형성 반응의 메커니즘을 계산 화학적으로 평가한다. 이 반응은 금속 촉매를 사용하지 않는다는 점과 Bio activity 를 갖는 Hydroxy-substituted Polycyclic Aromatic Compound (PAC)를 손쉽게 합성할 수 있다는 점에서 중요하다. Diazo moiety를 갖는 분자의 반응이 일반적으로 진행할 수 있는 세 가지 반응 경로가 제시되었고, DFT functional을 이용해 중간체 및 전이 상태에 대한 최적화 구조 및 에너지를 얻었다. 탄소-탄소 결합의 원천을 탐구하기 위해 Natural bond orbital charge calculation과 치환기 효과에 대한 계산이 수행되었다. 계산 결과, 중간체로 Triplet carbene을 형성하는 경로가 가장 불안정한 중간체를 형성했고, Tosylate가 해리되기 전 탄소-탄소 결합이 형성되는 경로가 가장 합리적인 반응경로임을 알 수 있었다.