• 농약과학회지
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• 제11권2호
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• pp.67-71
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• 2007

Thiophene을 포함한 isoxazoline 구조를 가진 화합물 중에서 제초활성이 매우 좋을 것으로 예상된 5-benzyloxymethyl-3-(thiophen-5-yl)-1,2-isoxazoline 유도체들을 합성하였고 이들의 제초활성을 논조건에서 시험하였다. 대부분의 화합물의 제초활성은 매우 강하였으며 이앙벼에는 약해가 거의 나타나지 않았다. 각종 잡초에 대한 제초활성이 우수할 뿐 아니라, 낮은 농도에서 높은 제초활성을 보여 신규제초제 후보물질로서의 가능성을 보였다.

• 농약과학회지
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• 제3권3호
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• pp.6-10
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• 1999

Imidazolinone 계열 제초제의 곁가지를 변화시킨 새로운 구조 즉, pyridine의 3번 위치의 carboxyl기 대신에 N-(2-hyoxyethyl)-${\alpha}$-dicarbonylamide기를 도입한 화합물들(2) 및 N-ethoxycarbonylthioamide기 및 N-benzoylthioamide기와 같은 산도가 높은 thioamide기를 도입한 화합물들(3)을 합성하여, 그 것들의 제초활성을 9종의 초종에 대하여 잡초 발아 전 토양처리와 발아 후 경엽처리를 통하여 조사하였다. 이들의 제초활성은 전체적으로 광엽에 대한 제초활성보다 화본과 잡초에 대한 제초활성이 강하게 나타났다. N-(2-hydroxyethyl)-${\alpha}$-carbonylamide기를 도입한 화합물들(2)은 대부분 250 g/ha의 약량에서 강한 제초활성을 나타냈으며, 특히 화합물 2a는 발아 후 경엽처리 효과가 가장 강하여 대상초종 모두를 90% 이상 방제하였다. N-ethoxycarbonylthioamide기를 도입한 화합물(3a)은 시험초종의 대부분에 대하여 비교적 강한 제초활성을 나타냈으나, N-benzoylthioamide기를 도입한 화합물(3b)은 화본과 잡초는 물론 광엽잡초에 대한 제초활성이 거의 나타나지 않았다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제38권1호
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• pp.90-94
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• 1995

벼(Oryza sativa L.)를 위시하여 논잡초인 피(Echinochloa crus-galli)와 물달개비(Monochoria vaginalis Presl)에 대한 phenylvinylsulfone유도체(S)들의 제초활성을 측정 한 바, 발아 전후에 벼(Oryza sativa L.)이외의 잡초에 대하여 현저하게 속효성이고 선택적인 제초활성을 나타내었다. (S)의 phenyl기에 X-치환기가 변화함에 따른, 구조와 제초활성과의 관계(SAR)를 양자 약리학적 방법으로 분석한 바, 피의 경우에는 ${\pi}$상수가 클수록(${\pi}$<0) 그리고 LUMO가 음의 값으로 증가할수록 제초활성이 증가 하였다. 한편, 물달개비의 경우에는 ${\pi}$상수의 적정값(optimal value)이 1.10이었으므로 이 값에 가까울수록 제초활성이 클 것이며 HOMO에 의존적임을 알 수 있었다. 따라서 X-치환기로 전자끌게가 치환됨으로써 ${\pi}$상수가 크고(${\pi}$<01.10) 음의 값으로 HOMO와 LUMO가 클수록 고활성을 나타낼 수 있는 화합물의 조건들에 대하여 검토되었으며 실험사실을 합리적으로 설명할 수 있는 제초활성 작용기작(mode of action)을 가정 하였다.

• 농약과학회지
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• 제5권2호
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• pp.33-36
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• 2001

2-Chloromethyl-1,3-dioxolane기가 치환된 새로운 thiophene sulfonylurea계 유도체들을 합성하였고, 신규 합성된 화합물을 발아전 토양처리와 발아후 경엽처리를 통하여 문제잡초 9종의 제초활성을 규명하였으며, 답작 조건의 이앙벼 및 주요 잡초에 대한 제초활성도 시험하였다. 이 화합물들의 제초활성은 헤테로고리의 치환기에 따라 매우 다르게 나타났는데, 4, 6 위치에 각각 dimethoxy, 혹은 methyl, methoxy가 치환된 pyrimidine, 혹은 triazine이 붙어있는 sulfonylurea들이 활성이 좋았다. 그러나 이들은 2-fluoromethyl-1,3-dioxolane기가 치환된 thiophene sulfonylurea계 유도체보다 일반적으로 제초활성이 약하게 나타났다.

• 농약과학회지
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• 제12권1호
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• pp.9-17
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• 2008

일련의 새로운 cyclohexanone 유도체(5-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hy-droxycyclohex-2-en-1-ones)와 벼(Oryza sativa L.) 및 돌피(Echinochloa crus-galli)에 대한 제초활성과의 정량적인 구조-활성관계(QSARs)를 2D-QSAR 및 HQSAR 방법으로 검토하였다. 일반적으로 HQSAR 모델이 2D-QSAR 모델보다 예측성과 적합성이 좋았다. 2D-QSAR II 모델로부터 돌피의 제초활성은 분자의 Balaban 지수(BI)와 $R_1$ 및 $R_3$-기의 소수성에 의존적이었다. 또한, HQSAR IV 모델에 따라 $R_3=ethyl$ 기가 벼의 제초활성에 기여하는 반면에 5-(cyclohex-3-enyl)-2,3-dihydrobenzofuran 고리 부분은 두 초종의 제초활성에 기여하지 않았다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제39권2호
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• pp.153-158
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• 1996

광독립 영양세포를 이용하여 미생물유래 제초활성 물질을 탐색하던 중 강한 제초활성을 갖는 균주를 선발하고, 그 균주가 생산하는 활성 물질들을 분리 정제한 후 구조를 결정하였으며, 이들의 활성을 조사하였다. 선발된 ME-13 균주의 미생물학적 특성을 조사한 결과 Streptomyces로 동정되어 본 균주를 Streptomyces sp. ME-13으로 명명하였다. 균배양 상등액으로부터 활성탄소흡착, sillca gel, MCI gel등의 column chromatography 및 HPLC를 통하여 2 가지 활성 물질을 순수 분리하였다. 이들 화합물은 기기분석결과, anisomycin계의 AB3217-A와 B로 각각 동정되었다. AB3217-A와 B는 25ppm 농도에서 무와 피의 종자 발아를 완전히 억제하였고, 종자 발아후 50% 생육저해농도는 약 6 ppm 정도로 서로 비슷하였으며 anisomycin보다 6배 정도 강한 제초활성을 보였다. 이와 같은 제초활성은 본 연구에 의하여 처음으로 밝혀졌다.

• 한국잡초학회지
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• 제31권4호
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• pp.384-393
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• 2011

Benzobicyclon은 HPPD활성을 억제하여 plastoquinone의 생합성을 저해하며 최종적으로 carotenoid 합성을 억제하고 대상잡초는 백화현상(bleaching)을 거쳐 고사하게 된다. 본 시험은 저항성잡초에 대한 benzobicyclon의 제형별, 증량제 종류별 제초활성을 비교하기 위하여 실시하였다. 폿트 시험에서 SU계 제초제 저항성 올챙이고랭이에 대한 benzobicyclon의 제형별 제초활성은 SC가 GR보다 높게 나타났고 이러한 결과는 시험포장에서도 동일하였는데, 이는 SC의 평균입경이 GR보다 작기 때문이다. 또한 평균입경이 동일한 benzobicyclon 혼합제의 DT와 GR간의 제초활성은 차이는 용출속도에 의해 차이가 나타났다. Benzobicyclon 혼합제 GR를 분쇄방법을 통해 유효성분의 평균입경을 각각 다르게 하여 제초활성을 비교시 습식분쇄를 거쳐 평균입경을 작게 한 GR-II의 제초활성이 높았다. 또한 건식분쇄를 거쳐 증량제를 talc와 bentonite로 사용한 GR-I보다 증량제를 $CaCO_3$와 kaolin을 사용한 GR-III의 제초활성이 10% 높았다. Benzobicyclon 성분을 습식분쇄하여 제형화한 GR의 제초활성이 높은 이유는 benzobicyclon 성분의 평균 입경이 작아 유효성분의 용출이 신속하게 이루어졌기 때문이고, 증량제의 종류에 따른 용출 차이는 benzobicyclon의 광물질의 종류에 따라 흡착(결합)력이 다르기 때문이다. Benzobicyclon 혼합제의 스크린 사이즈가 1mm인 GR-I와 0.7mm인 GR-IV간의 효과차이는 10% 이내이었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제39권6호
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• pp.455-459
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• 1996

잔디밭 및 초지에서 많이 발생하는 다년생 포복성 잡초인 토끼풀을 효과적으로 방제할 수 있는 새로운 미생물제초제를 개발하기 위하여 토끼풀 및 유사 잡초의 병반으로부터 980여주의 곰팡이 균주를 분리하고 각 균주에 대한 제초활성 검정을 통하여 토끼풀에 대한 제초활성이 우수한 F40362, F40496 및 F40497 3균주를 선발하였다. 선발된 3 균주는 동정한 결과 모두 Penicillium속에 속하는 균주이었다. 각 균주의 포자현탁액을 사용하여 토끼풀에 대한 활성을 검정하였을 때 $1{\times}10^7$ 포자수/ml 농도에서 제초활성이 나타났으며 포자현탁액으로서는 멸균수보다 이들 각 균주의 배양액을 사용하는 것이 효과적이었다. 한편 동일 농도에서 대조식물인 한국 들잔디에 대하여 병해는 없었다.

• 농약과학회지
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• 제12권2호
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• pp.197-200
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• 2008

Thiophene에 다양한 치환기를 가진 5-benzyloxymethyl-1,2-isoxazoline 유도체들을 합성하였으며 이들의 제초활성을 온실의 논조건에서 시험하였다. 대부분의 화합물은 좋은 제초활성을 보였다. 특히 화합물 3d, 3e, 3f는 피, 물달개비 등에 대하여 0.063 kg/ha 정도의 약량에서도 강한 제초활성을 보이면서도 이앙벼에는 약해가 거의 나타나지 않는 선택성을 갖고 있었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제36권5호
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• pp.381-386
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• 1993

새로운 25종의 Imazethapyr 유도체, (2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-(N-methyl-N-(X)치환-phenylaminooxoacetyl)-5-methylpyridine)들을 합성하여 치환기(X) 변화에 따른 발아 전 후, 피(Echinochla crus-galli.)의 제초활성에 미치는 3-(N-mothy-N-(X)치환-phenylaminoozoacetyl) group의 영향을 검토한 바, 발아 전보다 발아 후의 제초활성에 더 큰 영향을 미침을 알 수 있었다. 발아 후의 제초활성은 X-치환기의 전자밀게 효과와 입체상수 $(E_s)$에 의존적이었으며 가장 큰 제초활성을 나타내는 화합물로는 $bulky(E_s<0)$하고 전자밀게$(\sigma<0)$가 치환된 화합물, 15(4-t-butyl group)와 20(3,5-dimethyl group)이었다. 그리고 높은 제초활성을 나타낼 것으로 예상되는 화합물의 조건들이 검토되었다.