• 대한화학회지
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• 제48권1호
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• pp.28-32
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• 2004

초임계 이산화탄소 용매에서의 (벤질렌)삼페닐 인 일리드 화합물의 카르보닐 화합물과의 Wittig 반응을 연구하였다. 소량의 조용매 (THF, 5%)를 첨가한 이산화탄소 (24 mL 용기)에 녹인 (벤질렌)삼페닐 인 일리드 (약 1 mmol)를 여러 방향족 알데히드와 초임계 조건(80 $^{\circ}C$, 2,000 psi) 에서 2시간 반응시켜 올레핀 화합물을 좋은 수율로 얻을 수 있었다. 새로운 조건에서의 반응은 기존 용매 (THF)에서의 반응보다는 약간 느리게 나타났으나 생성물의 (E)- 와 (Z)-이성체 비율에 차이가 있었다. 두 이성체가 함께 생성되는 반응의 경우 (Z)-이성체의 비율이 증가하였다. 반면 t-butylcyclohexanone과 같은 케톤과의 반응은 두 조건에서 모두 낮은 전환을 보였다. 이 연구를 통하여 이산화탄소에서의 Wittig 반응이 초임계 조건에서 좋은 수율로 이루어지며 이 새로운 용매의 사용으로 반응선택성의 변화가 가능할 수 있다는 초기 결과를 얻었다. 이 결과는 Wittig 반응과 같은 유용한 유기반응을 친환경 용매 (이산화탄소)에서 수행할 수 있도록 전환하는데 좋은 자료가 될 수 있다고 본다.